derivados de los hidrocarburos
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GRUPOS FUNCIONALESTRANSCRIPT
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DERIVADOS DE LOS
HIDROCARBUROS
GRUPOS FUNCIONALES
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GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos o arreglos de átomos que imparten un comportamiento característico a una molécula orgánica.
Estos grupos además de C e H, contienen O, N ó halógenos.
Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes:Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), yUno o más grupos funcionales
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GRUPOS FUNCIONALES
El grupo alquilo es poco reactivo
El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molécula e imparte las propiedades características a los compuestos orgánicos.
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ALCOHOLES (R-OH)
TERMINACIÓN: OL
Son derivados de los HC en los que uno o más de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH.
Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares como el agua.
El grupo OH participa en puentes de H dándole P.E más elevados que los alcanos.
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ALCOHOLES (R-OH)
MONOHIDROXILADOS:PrimariosSecundariosTerciarios
POLIHIDROXILADOS:Glicoles o diolesGliceroles o triolesTetritas o tetrolesPentitas o pentolesHexitas o hexoles
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ALCOHOLES (R-OH)
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
A partir del petróleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química.
CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2OH
eteno etanol
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:Por fermentación de carbohidratos como el azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc.
C6H12O6(ac) levadura 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g)
azúcar etanol
Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes.
R – Cl + NaOH Na Cl + R – OH
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:Obtención del 1 – butanol (primario) CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 – OH
Obtención del 2 – butanol (secundario) CH3-CH2 -CHCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3
Obtención del ter-butanol (terciario) CH3 -CCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-C OH-CH3
CH3 CH3
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán
alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios.
R – C = O + H2 R - CH2 – OH H
O
R – C – R + H2 R - CH – R
OH
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EJERCICIOS
Obtener:
1 Hexanol
2 Hexanol
3 Hexanol
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PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta el C11 son líquidos y de allí en adelante son sólidos.
Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular.
Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del número de átomos de C.
Tienen puentes de H.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halogenados.
Los terciarios reaccionan con mayor velocidad.
El HI tiene mayor fortaleza que el HF.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Alcohol primario CH3-CH2 -CH2-OH + HBr H2O + CH3-CH2-CH2 – Br
1 bromo propano
Alcohol secundarioCH3-CHOH –CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3
2 bromo propano
Alcohol terciario CH3 -COH –CH3 + HBr H2O + CH3-C Br-CH3
CH3 CH3
2- bromo-2 -metil propano
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan:
CH3-CH2-OH 1/2O2 H2O + CH3- HC=O
etanol H2SO4-K2Cr2O7 etanal
CH3-CHOH –CH3 !/2O2 H2O + CH3- C - CH3
H2SO4-K2Cr2O
O
2 propanol propanona
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación: se utiliza como deshidratantes H2SO4 u óxido de aluminio dando HC alquenos:
CH3-CH2-OH H2SO4 H2O + CH2=CH2
etanol eteno
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos ó alcoxidos:
2CH3-OH + 2 Na H2 + 2CH3-O-Nametanol metilato de sodio ó metóxido de sodio
Los alcoholes primarios presentan mayor reacción, luego siguen los secundarios y los terciarios.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Ácidos orgánicos: los alcoholes forman esteres con los ácidos orgánicos:
R-COOH + R-OH H2O + R-COO-RÁcido orgánico alcohol Ester (ato de ilo)
CH3-COOH + CH3OH H2O + CH3-COO-CH3
Etanoico metanol etanoato de metilo
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ETANOL (C2H5OH)
Es el más importante de los alcoholes, se lo conoce también como alcohol etílico, alcohol ordinario, espíritu de vino.
Líquido incoloro, de olor característico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC.
Soluble en agua en todas las proporciones.
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APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH)
Como solvente inerte en laboratorio.
Como base en la preparación de bebidas alcohólicas: cerveza, wisky, coñac, aguardiente etc.
En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc.
En la preparación de barnices, lacas, explosivos.
En medicina como antiséptico y desinfectante.
Mezclado con gasolina como combustible de motores
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CLASES DE ALCOHOL
Alcohol absoluto o alcohol puro: concentración del 100%
Alcohol potable ordinario: concentración del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma común como se expende.
Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias tóxicas. Los aditivos son: alcohol metílico, benceno, piridina, etanal, etc.
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FENOLESSon alcoholes que tienen un núcleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol ó benzol, naptol, antranol.
El más importante es el fenol, es un sólido cristalino, de olor característico y fuerte, higroscópico, con el oxígeno se torna rosado. Es un ácido débil.
El fenol se utiliza en la fabricación de resinas y plásticos.
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FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal produce polímeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplásticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas.
Con un exceso de metanal se forma un plástico que no se ablanda por acción del calor.
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USOS DEL FENOL
Como desinfectante y antiséptico
En la industria de los explosivos
En los plásticos para preparar bakelita, colorantes, etc.