CUESTIONARIO 1.- Porque los alcoholes y fenoles son ms cidos que el agua?

ACIDEZ DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son cidos y de fuerza similar al agua. El hidrogeno est ligado al muy electronegativo elemento oxigeno. La polaridad del enlace OH facilita la reparacin de un protn relativamente positivo. Desde otro punto de vista, el oxigeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los elementos abandonados. La acidez de los alcoholes se demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrogeno gaseoso y formar alcoxidos. Con la posible excepcin del metanol, son cidos algo ms dbiles que el agua. Pero ms fuertes que el acetileno. Y que el amoniaco. Al igual que el agua y amoniaco, los alcoholes son cidos muchsimo ms fuertes que los alcanos, a los que se desplazan con facilidad de sus sales. Por ejemplo de reactivos de Grignard. La diferencia entre un alcohol y el agua es el grupo alquilo. Este no solo hace menos acido al alcohol que al agua, sino que cuanto ms voluminoso sea el grupo alquilo, menos acido ser el alcohol; el metanol es el acido ms fuerte, y los alcoholes terciarios los ms dbiles. Este efecto debilitante de la acidez de los alcoholes, no es polar como se crey en tiempos en el que la liberacin de electrones restara estabilidad al anin convirtindolo en una base ms fuerte. En fase gaseosa se invierten las acideces relativas de los alcoholes y el agua; evidentemente, los grupos alquilo fcilmente polarizables, ayudan a acomodar la carga negativa, lo mismo que hacen con la carga positiva en carbocationes. Los alcoholes son ms dbiles que el agua en solucin, donde lo que normalmente interesa es la acidez, siendo este un efecto de solvatacin; un grupo voluminoso interfiere con las interacciones ion-dipolo que estabilizan al anin ACIDEZ DE LOS FENOLES Los fenoles se convierten en sus sales por hidrxidos acuosos, pero no por bicarbonatos. Las sales vuelven a ser fenoles libres con cidos minerales acuosos, cidos carboxlicos o acido carbnico. En consecuencia, los fenoles deben ser cidos considerablemente ms fuertes que el agua, pero mucho ms dbiles que los cidos carboxlicos. Aunque ms dbiles que los cidos carboxlicos, los fenoles son enormemente ms cidos que los alcoholes. Las diferencias en acidez se deben a diferencias en estabilidades de reactivos y productos. Los fenoles son cidos ms fuertes que sus anlogos alifticos, los alcoholes, porque la resonancia estabiliza mas a l anin que al fenol libre.

2.- Los alcoholes y fenoles tienen la misma capacidad de solubilidad en el agua?

Los compuestos orgnicos que forman puentes de hidrgeno son solubles en agua, entre ellos tenemos: los alcoholes, fenoles y cidos carboxlicos que presentan un grupo (OH). Tambin los aldehdos y cetonas forman puente de hidrgeno con el agua al igual que los teres debido a la presencia del tomo de oxgeno (O=, -O-)

3.- Qu caractersticas presentan un alcohol ratificado, absoluto y desnaturalizado? El alcohol rectificado -es el alcohol etlico, tiene ese nombre porque se hace una rectificacin qumica, cuando tu sacas alcohol de caa, de uva o de otro tipo de fermentacin se tiene que purificar de cierta manera para sacar algunos residuos que pueden ser nocivos o bien darle una mala presentacin al producto, el ALCOHOL ETLICO Tiene una mxima rectificacin, que se puede ver en su color incoloro e casi inodoro. Alcohol absoluto - Lquido incoloro, transparente, voltil, inflamable. Higroscpico. Posee un olor caracterstico. Hierve a 78C aproximadamente. Miscible con agua y prcticamente con todos los solventes orgnicos. Alcohol desnaturalizado: Este alcohol contiene algunas sustancias aadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales.

4.- Por qu la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida q aumenta el tamao del grupo alquilo? La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Tambin la polaridad que presentan los alcoholes ya que es ms marcada en los alcoholes de bajo peso molecular debido a que los electrones del grupo OH estn poco desplazados hacia la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena, las alcanos se asimilan mas en algunas propiedades, razn por la que los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua, mientras que los de alto peso molecular son insolubles

5.- Qu peso de alcohol etlico en gramos se obtendr tratando 880g de acetato de etilo con potasa caustica en exceso, si el rendimiento de reaccin es 90%? CH3-COO-C2H5+KOH 88gr 880g 46g X CH3- COOK C2H5OH 460g Yg 100% 90%

X = 460g

Y = 414g

6.- Describir el proceso completo de obtencin de etanol por fermentacin a nivel industrial y mencione sus principales usos. La fermentacin alcohlica (denominada tambin como fermentacin del etanol o incluso fermentacin etlica) es un proceso biolgico de fermentacin en plena ausencia de aire (oxgeno - O2), originado por la actividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos de carbono (por regla general azcares: como pueden ser por ejemplo la glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidn, etc.) para obtener como productos finales: un alcohol en forma de etanol (cuya frmula qumica es: CH3-CH2-OH), dixido de carbono (CO2) en forma de gas y unas molculas de ATP que consumen los propios microorganismos en su metabolismo celular energtico anaerbico. El etanol resultante se emplea en la elaboracin de algunas bebidas alcohlicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el cava, etc.1 Aunque en la actualidad se empieza a sintetizar tambin etanol mediante la fermentacin a nivel industrial a gran escala para ser empleado como biocombustible. La fermentacin alcohlica tiene como finalidad biolgica proporcionar energa anaerbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxgeno para ello disocian las molculas de glucosa y obtienen la energa necesaria para sobrevivir, produciendo el alcohol y CO2 como desechos consecuencia de la fermentacin. Las levaduras y bacterias causantes de este fenmeno son microorganismos muy habituales en las frutas y cereales y contribuyen en gran medida al sabor de los productos fermentados (vase Evaluacin sensorial).4 Una de las principales caractersticas de estos microorganismos es que viven en ambientes completamente carentes de oxgeno (O2), mxime durante la reaccin qumica, por esta razn se dice que la fermentacin alcohlica es un proceso anaerbico. Usos El empleo principal de los procesos de fermentacin por parte del ser humano ha ido dirigido, desde muy antiguo, a la produccin de etanol destinado a la elaboracin de bebidas alcohlicas diversas. Esta situacin cambi en el siglo XX ya que desde la crisis del petrleo de los 70 los estudios e investigaciones acerca de posibles combustibles alternativos han sido de gran inters para los gobiernos de todo mundo. Dentro de los estudios de biotecnologa se ha intentado emplear el etanol resultante de la fermentacin alcohlica de los desechos agrcolas (biomasa ) en la obtencin de biocombustibles (bioetanol) empleados en los motores de vehculos.2 Se ha intentado centrar los estudios en los reactores de fermentacin continua con la esperanza de poder obtener no slo grandes cantidades de etanol, sino que se aumente la eficiencia de los mismos.45 La investigacin acerca de los substratos ms adecuados, as como el empleo de levaduras de alto rendimiento es objeto de constante estudio. El etanol fue uno de las fuentes energticas de combustible que ms demanda mundial genera a comienzos del siglo XXI (con la excepcin del petrleo), en el ao 2004 los Estados Unidos produjeron ms de 12.5 109 litros de etanol lo que supone un 17% de incremento sobre el

ao 2003.16 No obstante la generacin de CO2 durante el proceso pone en alarma acerca de su uso, debido a las consecuencias que puede traer para el cambio climtico. Los usos del etanol en la industria son amplios y van desde la elaboracin de productos cosmticos, productos de limpieza, etc. Se ha investigado la posibilidad de emplear la fermentacin etlica en el tratamiento de los vertederos de basura logrando de esta forma biocombustible, los estudios no han arrojado aplicaciones concluyentes. No obstante el empleo de la fermentacin alcohlica tiene un xito potencial en el tratamiento de los residuos de la industria alimenticia.46 47 Un proceso industrial muy investigado a comienzos del siglo XXI es la fermentacin en estado slido empleada en la biomedicacin y en la biodegradacin de productos de desecho, la transformacin biolgica de residuos agroindustriales, en la produccin de compuestos bioactivos, de enzimas, de cidos orgnicos, biopesticidas, biocombustibles y compuestos aromticos, entre otros

7.- Qu importancia tiene los fenoles en vinos? En vinos, los principales compuestos fenlicos son el cido cafeico, epicatequina, catequina, cido glico, cianidina, malvidina-3-glucsido, rutina, miricetina, quercetina, resveratrol. Estos fenoles, adems de contribuir a las caractersticas organolpticas del vino, poseen en mayor o en menor grado propiedades antioxidantes. Generalmente, la composicin fenlica de los vinos depende de varios factores como ser la variedad de las uvas, suelo, clima, prcticas agronmicas, proceso de elaboracin, y aejamiento. Estudiaron el efecto antioxidante de los fenoles del vino en la peroxidacin lipdica utilizando diferentes catalizadores biolgicos.

8.- Qu diferencia existe entre fenoles flavonoides y no flavonoides en vinos?

Los compuestos fenlicos de las uvas y el vino, presentan una amplia diversidad de estructuras qumicas. Simplificando su clasificacin, es posible sealar que existen dos grupos generales de compuestos: los no flavonoides y los flavonoides. Dentro de los primeros, caracterizados por presentar solo un anillo de 6 carbonos (C6), los ms importantes corresponden a los cidos benzoicos (C6-C1) y a los cidos cinmicos (C6-C3). La importancia de los primeros desde un punto de vista enolgico, radica en su relacin con el gusto amargo de los vinos. En el caso de los segundos, resultan importantes por su relacin con el pardeamiento, en especial de los vinos blancos y en menor medida por su participacin en el gusto amargo. El grupo ms importante de compuestos fenlicos presentes en el vino corresponde a los compuestos. Flavonoides, caracterizados por presentar dos anillos de 6 carbonos unidos por un heterociclo central de 3 carbonos (C6-C3-C6). En este grupo se distinguen los flavonoles (como la quercetina, miricetina y el kaemferol y sus glicsidos) presentes en los hollejos, siendo importantes por participar en el color amarillo de los vinos blancos y por sus efectos antioxidantes benficos para la salud. Los flavanoles o taninos condensados, presentan como base a la (+)-catequina y la (-)epicatequina. La unin de estos compuestos da origen a los taninos de la uva (taninos condensados) ubicados en semillas y hollejos, que presentan una relacin inversa en cuanto a amargor y astringencia a medida que aumentan de tamao (es decir, aumenta el nmero de unidades de (+)-catequina o (-)epicatequina en su estructura), disminuyendo el amargor en los taninos de mayor tamao, pero

aumentando su astringencia, hasta alcanzar un tamao en que no son solubles, no pueden reaccionar con las protenas de la saliva precipitndolas y por tanto dejan de producir la sensacin de astringencia. Finalmente, estn los antocianas que dan el color rojo a las uvas tintas, presentes en los hollejos, existiendo 5 antocianinas en la especie Vitis vinfera L., siendo la ms importante en todos los cultivares, la malvidina-3-glucsido. 9.- qu alcoholes y fenoles son los ms utilizados en la industria alimentaria?

Mencionar y describir Sus caractersticasALCOHOLES

El alcohol etlico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial txico. Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su uso como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno, fenol y ftalato de dietilo. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica (deterioro del hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del sistema nervioso central. La glicerina es un lquido viscoso, dulce, ms pesado que el agua y soluble en ella. No es txica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones, supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en laboratorios qumicos.El alcohol metlico (metanol), tambin denominado carbinol, alcohol de madera, alcohol dequemar, etc., es el trmino ms sencillo de los alcoholes. Es un lquido incoloro de escasa viscosidad y de olor y sabor penetrante, inmiscible (que no se puede mezclar) con el agua y con la mayora de los disolventes orgnicos, siendo adems muy txico e inflamable.