CUESTIONARIO

1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basndose en el mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, explique dicha relacin

2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explquela? Las respuestas a las preguntas 1 y 2 viene al reverso.

3) Por qu el material debe estar completamente seco? Explique utilizando reacciones.Porque el cloruro de terbutilo puede reaccionar con agua para formar el butanol y acido clorhdrico.

4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccin efectuada.

Se obtuvo precisamente de la reaccin de Alquilacin, cuando el Cloruro de Terbutilo estuvo en presencia del Cloruro de Aluminio.-.

5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos orgnicos?, por qu?Si, el Orto-Terc-Butilfenol debido a que el OH es un fuerte activador orto-para, adems como en la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts participan carbocationes es posible la formacin de productos resultantes de reacciones de transposicin de estos intermedios. Pero el producto mayoritario en el Para-Terc-Butilfenol.

6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra? La relacin molar AlCl3 / tolueno debera ser la misma que la relacin molar AlCl3 / fenol? por qu?

7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra? Por qu?

Respuestas de 6 y 7 vienen en otra pagina.

8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por qu?NO, porque el Clorobenceno es un Halogenuero de Arilo y estos no experiementan las reaccin S1N ni la S2N , debido a que los carbocationes de arilo son relativamente inestables. Por lo tanto la disociacin de un halogenuero de arilo es energticamente desfavorable y no ocurre con facilidad, adems no experimentan la S2N porque el atomo de carbono halosustituido esta esfricamente protegido por el anillo aromatico contra el ataque desde atrs.