CUESTIONARIO

Pregunta 5¿Por qué se debe utilizar un condensador para el reflujo?

Se debe de utilizar un condensador porque a medida de la calefacción del balón la temperatura aumenta evaporando parte del solvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del balón hasta el condensador, donde se condensa (por acción del agua fría que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al balón. Esto estable un reflujo continuo de solvente que mantiene el volumen de la reacción constante.

Pregunta 6

Proponga la ecuación química balanceada de la reacción de síntesis del bromuro de n-butilo realizada en el laboratorio.

C4H9OH + 2KOH +H2SO4 ∆ C4H9BR +K2SO4 + 2H20

n-butanol bromuro de n-butilo

Para obtener el bromuro de alquilo(bromuro de n-butilo) en el laboratorio de una manera eficiente se calentó el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado y bromuro de potasio. La funciones que cumplen el ácido y el bromuro son dos: primero liberar el bromuro de hidrogeno necesario para la reacción, y la segunda formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrogeno y el alcohol primario transcurra con una rapidez razonable ya que de lo contrario la reacción seria lenta por la poca estabilidad del carbocatión primario.

Pregunta 7Proponga los mecanismos de reacción de síntesis del bromuro de n – butilo.

SUSTITUCION NUCLEOFILCA BIMOLECULAR (SN2)

Pregunta 8 ¿Qué materia prima se debe tenerse para producir cloruro de n - butilo?

Para producir cloruro n-butilo se necesita calentar ácido clorhídrico concentrado y n-butanol además de cloruro de zinc anhídrido como catalizador. Ambos participarán de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular de segundo orden debido a la poca estabilidad del carbocatión primario

Pregunta 9Escriba la ecuación de la reacción para la producción de cloruro de n-butilo. Indique las diferencias entre esta reacción y aquella realizada en nuestra práctica.

Producción de cloruro de n-butilo

C4H9OH (ac) + HCL (ac) ZnCl2 C4H9Cl + H20 ∆ n-butanol ác. Clorhídrico cloruró de n-butilo aguaEn la síntesis de cloruro de n-butilo tiene un nucleofilo de más poder y en esta reacción se utiliza directamente el ácido como

reactivo además de un catalizador como cloruro de zinc que ayuda a tener mayor cantidad de nucleofilo cloruro.

Pregunta 10Haga el análisis estequiométrico de las cantidades usadas en esta práctica. Determine el reactivo limitante, relaciones molares y el rendimiento de reacción.

2KBr (ac) + H2SO4 (ac) K2SO4 (ac) + 2HBr (ac)

35.7

2(119)1,84∗35

98,08

0,15mol < 0,66mol

Reactivo Limitante: Bromuro de potasio

Reactivo en exceso: Ácido sulfúrico

Cantidad de bromuro de hidrogeno:

Masa HBr = 0.15mol KBr (2 (80,91 )g HBr

2mol KBr)

Masa HBr = 12,14g HBr

C4H10O(ac) + HBr(ac) BrC4H9(ac) + H2O(l)

0,81∗22.274,12

12,1480,91

0,24 mol > 0,15mol

Reactivo Limitante: Ácido bromhídrico

Cantidad de bromuro de n-butilo:

Masa BrC4H9 = 0,15mol HBr (1 (137 )g BrC4H 9

1mol HBr)

Masa BrC4H9 = 20,55g BrC4H9

Rendimiento de la reacción:

R = 13.1320 ,55

∗100

R = 64.7 %

OBSERVACIONES:

En la síntesis del bromuro de n-butilo se produce como producto secundario el éter dibutilico que se forma a una cierta temperatura en el reflujo pero como es un gas muy volátil se va fácilmente. Este mecanismo compite con el mecanismo del bromuro de n-butilo en la formación del carbocatión viéndose favorecido este ultimó, pero también se forma el éter dibutilico en mínima cantidad.

MECANISMO DE PRODUCION DE ETER DIBUTILICO (C4H9OC4H9)

BIBLIOGRAFIA:

1. “Química Orgánica” L.G.WADE, JR.PEARSON EDUCACION, S.A., Madrid, 2004. Quinta edición, páginas: 1296.

2. “Química Orgánica” John McMurry. Quinta edición, páginas: 1354.