1 Consultado por: Yamina Lucía Acosta Pérez COMPUESTOS AROMÁTICOS

Un tipo de hidrocarburo (compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno) que contiene una estructura de anillo, tal como benceno y tolueno. Pueden ser encontrados por ejemplo en la gasolina.

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4 o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

2 Consultado por: Yamina Lucía Acosta Pérez

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Ejemplos:

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

Se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

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1­metil­2­etil­benceno (Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

Posición orto. Abreviadamente: o

Posición meta. Abreviadamente: m

Posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o­metil etil benceno m­dimetil benceno La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno (tolueno)

naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)

OBTENCIÓN DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno. Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son: a) Síntesis de Wurtz­Fittig

+ 2Na + Br—R

+ 2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

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+ Br—CH3

Cl3Al

+

2NaBr Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías está constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene. De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno. La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente. USO DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor característico. El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por la deshidratación térmica del benceno. El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a desinfectante de polillas. El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y

5 Consultado por: Yamina Lucía Acosta Pérez sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.