Dr. Hugo Milla FloresLima - 2013

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiento bsico y nucle filo de las aminas.

En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:) el ngulo del enlace C-N-C no est tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo, como se muestra a continuacin.

En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitucin electrfila

Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos alquilo que estn unidos al nitrgeno. Si slo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

N-EtilanilinaN,N Dietilanilina

Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H y les permiten formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias no tienen enlace N-H, no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.

El nitrgeno menos electronegativo que el oxgeno, entonces, N-H es menos polarizado que enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes anlogos..

Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con disolventes hidroxlicos como el agua y los alcoholes. Por esta razn, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes

La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).

Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores

Nomenclatura. a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

Se nombran las aminas tambin, igual que los alcoholes. Se elige la cadena principal que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina. La posicin del grupo amino y de los sustituyentes se indica numerandolos.Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica sobre el tomo de nitrgeno.

PROPIEDADES QUMICASSAL DE AMINACLORURO DE PROPILDIAZONIO1. FORMACIONES DE SALES

2. REACCIONES DE AMINAS CON ALDEHIDOS Y CETONAS

3. SUSTITUCIONES DE AMINAS AROMTICAS4. REACCIN DE AMINAS CON CLORURO DE SULFONILOSULFONAMIDA

5. REACCIN CON ACIDO NITROSOa) CON AMINAS PRIMARIASSal de Diazonio

SINTESIS DE AMINAS PRIMARIAS1. A PARTIR DE AMIDAS2. REDUCCIN DE COMPUESTOS NITROAnilina

3. REDUCCIN DE OXIMAS4. REDUCCIN DE NITRILOS

SINTESIS DE AMINAS SECUNDARIASCONDENSACIN DE UNA CETONA O ALDEHIDO CON UNA AMINA PRIMARIA Y POSTERIOR REDUCCIN

SINTESIS DE AMINAS TERCIARIASCONDENSACIN DE UNA CETONA O ALDEHIDO CON UNA AMINA SECUNDARIA Y POSTERIOR REDUCCIN

EJEMPLO:N,N DIMETIL CICLO HEXIL AMINA

Sntesis de Gabriel.AAAlquilacin controlada de Aminas primarias.

La ftalimida es cida y reacciona con hidrxido potsico y se convierte en su sal respectiva.La cual reacciona con un halogenuro de alquilo y genera N-alquilftalimida, ella reacciona luego con Hidrazina en reflujo etanlico y se forma la Amina primaria

SALES DE DIAZONIO.

Son compuestos que resultan del tratamiento de una Amina Aromtica primaria con un Nitrito en un medio cido a baja temperatura.Las sales de Diazonio se manejan en disolucin, rara vez se aislan, preparndosePara su transformacin inmediata en los compuestos deseadosEl anin de la sal de diazonio es el del cido que se emplea como medio de reaccin y se nombran como sales de este cido y el catin arenodiazonio.

Mecanismo de reaccin de la formacin de una Sal de DiazonioCatin NitrosonioCatin DiazonioReacciones Qumicas de las Sales de Diazonio.

Reaccin de Aminas secundarias con cido nitroso.

Sustitucin del grupo amino en una Amina aromtica primaria por los grupos Cl-, Br- o CN-. Se forma primero la sal de diazonio y luego se hace reaccionar con la Sal Cuprosa respectiva: CuCl, CuBr o CuCN.

Por ejemplo.

Reacciones de Copulacin con aminas y fenoles.Formacin de colorantes Azoicos