complemento para la guía de estudio de química orgánica:
DESCRIPTION
Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica:. SERIE 4 – ENLACES, COMPUESTOS QUÍMICOS, GEOMETRÍA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES. Serie acíclica. Alicíclica. Aromática. Serie cíclica. Compuestos conteniendo sólo enlaces simples. Compuestos conteniendo enlaces dobles o triples. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica:
SERIE 4 – ENLACES, COMPUESTOS QUÍMICOS,
GEOMETRÍA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES
Serie Serie acíclicaacíclica
Serie Serie cíclicacíclica
AromáticaAromática
AlicíclicaAlicíclica
Compuestos conteniendo sólosólo enlaces simples
Compuestos conteniendo enlaces dobles o triples
Modificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ES
http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Conceptos%20Generales.ppt
CCtetraédricotetraédrico -OH -OH
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
CCtetraédricotetraédrico -OH -OH
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Grupo funcionalGrupo funcional:: Atomo o grupo de átomos Atomo o grupo de átomos
responsables de la responsables de la reactividad química y de las reactividad química y de las
propiedadespropiedades
CHCH33-CH-CH22--
RADICAL ETILORADICAL ETILO
CHCH33-CH-CH22--OHOH
ETANETANOLOL
CHCH33-CH-CH22--OHOH
ETANETANOLOL
Radical o resto:Radical o resto: Agrupamiento Agrupamiento
atómico con una atómico con una
valencia librevalencia libre
FÓRMULAS Y FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICASESTRUCTURAS ORGÁNICAS
FÓRMULAS Y FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICASESTRUCTURAS ORGÁNICAS
FÓRMULAS MOLECULARESFÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por, constituidas por
• SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaSUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoSÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos:Ejemplos:
CC66HH88, C, C44HH99BrO, CBrO, C66HH1212, C, C66HH1212OO66, ..., ...
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructuracompuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructuracompuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
No informan sobre:No informan sobre:•Conectividad entre átomos Conectividad entre átomos (enlaces)(enlaces)•Distribución espacialDistribución espacial
RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS
TIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULAS
FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas):FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazostodos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas):FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazostodos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
HH
CC
CC
C
H
H
H
H
C
H
H
H
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
HHC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
CC66HH88CC66HH88 CC44HH99BrOBrOCC44HH99BrOBrO
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADASFÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estosSe omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-Ccon un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADASFÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estosSe omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-Ccon un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
HH
CC
CC
C
H
H
H
H
C
H
H
H
CC66HH88CC66HH88
CH2 CH CH2 CH2 C CHCH2 CH CH2 CH2 C CH
CH2 CHCH2CH2C CHCH2 CHCH2CH2C CH
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
H2C=CHCH=CHCH=CH2H2C=CHCH=CHCH=CH2
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:SSe representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las e representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbonode carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se pero sí se incluyen los heteroátomos y sus incluyen los heteroátomos y sus hidrógenoshidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentostres segmentos
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:SSe representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las e representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbonode carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se pero sí se incluyen los heteroátomos y sus incluyen los heteroátomos y sus hidrógenoshidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentostres segmentos
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
HH
CC
CC
C
H
H
H
H
C
H
H
H
CC66HH88CC66HH88
A
BD
E
EN EL PLANOEN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANODEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANOENCIMA DEL PLANO
CCtetraédricotetraédrico
FÓRMULAS EN PERSPECTIVAFÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionalesLas estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales
(C tetraédrico)(C tetraédrico)
En las representaciones en perspectiva se utilizan:En las representaciones en perspectiva se utilizan:
•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces queTRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que
están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que estáTRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está
contenido en el plano del papelcontenido en el plano del papel
REPRESENTACIONES MIXTASREPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidadse recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la moléculacuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
REPRESENTACIONES MIXTASREPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidadse recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la moléculacuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
CH3 OH
Br
CH3 OH
Br
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl Cl
DiastereómerosDiastereómeros DiastereómerosDiastereómerosEnantiómerosEnantiómeros
BENCENOBENCENO
CC66HH66
C
CC
C
CC
H
H
H
H
H
HplanoC
CO
O
HOH
O: :
..
..COOH CO2H
ISÓMEROSISÓMEROSESTRUCTURALES ESTRUCTURALES O ConstitucionalesO Constitucionales
ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS
• ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROS
• DIASTEREÓMEROSDIASTEREÓMEROS• ó DIASTEROISÓMEROSó DIASTEROISÓMEROS
sólo difieren en su conectividad
ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la moléculaTienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula, , es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferentees decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente
Ejemplos:Ejemplos:
CC55HH1212
CC55HH1010
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH2
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2CH2
CH2 CH CH
CH2
CH3 CH3
CH2 CH
CH2
CH2-CH3
Ejemplo:Ejemplo: CC55HH1212OO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
Ejemplos:Ejemplos:
CC33HH66OO CC22HH66OO CC22HH44OO22
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2 CO
H
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
H CO
O-CH3
CH3 CO
O-H
4.24 Dadas las moléculas siguientes: CH4, CH3–CH3, CH3–Cl, CH3–OH, CH3–NH2,
a) Dibujar la estructura de Lewis y la fórmula desarrollada de cada una de ellas.
b) ¿Alguna de ellas posee enlaces covalentes polares? En caso afirmativo, ¿cuáles átomos están involucrados en dicho tipo de enlace? (Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado).
Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado4.25 Escribir la fórmula molecular y alguna fórmula semidesarrollada (condensada) que representen a las moléculas de los compuestos siguientes:
a)2-metilbutano; b)4-etiloctano; c)ciclopentano; d)2,3-dimetilhexano; e)ciclohexano.
semidesarrollada = condensada
ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS
Isómeros con • la misma conectividad de
enlaces• que difieren en la
disposición espacial de los átomos
C C
O
HCl
H
O
ClH
H
CC
O
HCl
H
O
ClH
H
ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROSEstereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles
No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporteNo Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentesde energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes
Enantiómeros : Las distancias internucleares para cada par de átomos es idéntica ; se distinguen
estableciendo la secuencia de grupos seleccionados siguiendo una cierta convención.
H
HO2CCH3
OH
H
CO2HH3C
HO
Acido (+)- (S)- láctico Acido (-)- (R)- láctico
http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm
DIFIEREN EN PROPIEDADES ÓPTICAS Y BIOLÓGICAS IMPORTANTES.
PÁGINAS INTERESANTES:
http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm
http://nobelprize.org/educational_games/chemistry/chiral/index.html
PARA BAJARSE GRATIS EL PROGRAMA QUE DIBUJA Y NOMBRA MOLÉCULAS:
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/
IIMMPPOORRTTAANNCCIIAA
DEDE
LALA
EENNAANNTTIIOOMMEERRÍÍAA
IIMMPPOORRTTAANNCCIIAA
DEDE
LALA
EENNAANNTTIIOOMMEERRÍÍAA
C C
Cl
CC
Cl
H3H3
C C
Cl
CCl
C
H3
H3
ciscis transtrans
DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSDIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSEstereoisómeros que NO son imágenes especulares
DiastereómerosDiastereómeros : Moléculas de constitución idéntica que pueden distinguirse por tener
diferentesdiferentes distancias internucleares
DIFIEREN EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Br
C
H
C
H
Br
Br
C
H
C
Br
HHOH
O
HOH
O
33
(Z)-1,2-dibromoeteno (E)-1,2-dibromoeteno3-hidroxi-10,13- dimetil-5-gonan-17-ona 3-hidroxi-
Sorbitol (gluco) Manitol (mano)
Árbol de decisión para resolver un ejercicio
EL MISMO COMPUESTO
EL MISMO COMPUESTO