compendio de quimica organica

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  • 5/27/2018 Compendio de Quimica Organica

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    QUMICARGNICA

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    2PRESENTACIN

    Apreciado estudiante, El conocimiento de la qumica es importante para todo ser humano, an nosiendo un profesional de la ciencia por todo lo que la qumica significa para la vida . La qumicaorgnica en especial esta presente en la vida diaria. Estamos formados y rodeados por compuestosorgnicos. Casi todas las reacciones de la materia viva involucran compuestos orgnicos. Los

    constituyentes principales de la materia viva; protenas, carbohidratos, lpidos (grasas), cidosnucleicos (DNA, RNA), las membranas celulares, enzimas, hormonas y otros son orgnicos.Otras sustancias orgnicas incluyen la gasolina, aceites, llantas, ropa, la madera de los muebles, elpapel, las medicinas, los recipientes de plsticos, las pelculas para fotografa, los perfumes, lasalfombras, el polietileno, las resinas, drogas y muchas ms.

    Por lo anteriormente sealado los conocimientos de qumica orgnica son importantes para ustedesque empiezan a formarse, sin embargo en nuestro medio no hay mucha bibliografa de qumicaorgnica y la que se encuentra tiene un costo elevado. Por esta razn me he tomado la libertad depreparar este material, en el cual les presento los contenidos que considero importantes en supreparacin.

    Espero este material les sea de provecho. Gracias

    INTRODUCCIN.

    La vida puede definirse como un conjunto de reacciones qumicas coordinadas. Los qumicos han

    logrado aislar de plantas y animales muchos compuestos que no se encuentran en materialesinanimados, as como otros, tales como el agua y el cloruro de sodio, que existen en dichosmateriales. Desde el punto de vista histrico, el trmino QUMICA ORGNICA se aplic al estudiode los compuestos, tales como el alcohol, azcar y urea, que se obtenan a partir de organismosvivos. Durante cierto tiempo se crey que estos compuestos orgnicos solo los podan producir seresvivos.

    En 1828, Friedrich Wohler, prepar urea en el laboratorio, sin la intervencinde un organismo vivo. Esta se considera la primera sntesis de laboratorio deun compuesto orgnico. Aunque muchos compuestos orgnicos se obtienentodava de lo seres vivos, ao tras ao, los qumicos preparan sintticamente

    mayor nmero de compuestos naturales, as como otros que la naturalezanunca ha producido. En la actualidad, ms de 4 millones de compuestosorgnicos se describen en la literatura qumica y cada ao se preparan grancantidad de sustancias nuevas. Todos estos compuestos contienen el elemento

    carbono, por lo tanto, la definicin moderna de qumica orgnica es la qumica de loscompuestos del carbono exceptuando a los carbonatos, ferrocianuros y ferricianuros, que no seestudian como compuestos orgnicos.

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    3La bioqumica, que es la rama de la qumica que estudia la materia que posee vida, se basa en laqumica orgnica. Las ropas que usamos los humanos, las casas que habitamos, los muebles, loscombustibles y las medicinas, son principalmente de tipo orgnico.

    OBJETIVOS1. Describir las diferentes formas alotrpicas del carbono.2. Entender la importancia que tiene el carbono como constituyente fundamental de la materia

    orgnica.3. Adquirir familiaridad con diversas formas de representar las estructuras orgnicas

    4. Clasificar los compuestos orgnicos de acuerdo con su estructura5. Aprender el concepto de isomera.6. Indicar la importancia de los grupos funcionales como bases fundamentales del

    comportamiento qumico de los compuestos orgnicos.

    CONTENIDO.

    1. Qu sabemos de los compuestos orgnicos.2. Abundancia de los compuestos orgnicos.3. Formas alotrpicas del carbono

    4. Importancia de la frmula estructural5. Concepto de tomo de carbono saturado6. Isomera en los compuestos orgnicos7. Diferencias entre los compuestos orgnicos y los compuestos inorgnicos8. Reacciones qumicas en los compuestos orgnicos9. Grupos funcionales orgnicos

    Qu sabemos de los compuestos orgnicos?

    Los compuestos orgnicos estn formados, principalmente, por los no metales, y como consecuenciason de tipo molecular. Los tomos de los compuestos orgnicos estn unidos por enlaces covalentes.

    Las propiedades de estos compuestos dependen de la estructura que estos presenten. Por ejemplo, elalcohol etlico, de frmula estructural CH3CH2OH, es un lquido que se emplea en la bebidasalcohlicas y como disolvente industrial; el ter metlico, de frmula estructural CH3OCH3, estformado por los mismos tomos pero ordenados de distinta manera y es un gas que se utiliza comopropelente que no altera el ambiente en las latas de aerosoles. Los compuestos de la mismafrmula molecular pero de distinta estructura, como los ejemplos mencionados, se llamanismeros. La forma del compuesto es un factor importante para los puntos de ebullicin y de fusin.

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    4El carbono es la base de muchos productos que utilizamos a diario: fibras naturales (algodn,madera, rayn) y fibras sintticas de poliamida y polister (nylon y dacrn respectivamente);

    Vitaminas, hormonas (estrona, progesterona, testosterona, insulina,corticosterona, adrenalina); y frmacos como la aspirina, la cafena, las

    antihistaminas y los antibiticos (penicilinas, estreptomicina, tetraciclinas).

    Muchos de los compuestos orgnicos ms importantes se emplean,principalmente, para fabricar polmeros. Estos son molculas muy grandesque estn constituidas por unidades repetitivas llamadas monmeros. Lospolmeros son empleados para fabricar un sinnmero de productos, talescomo telfonos, borradores, ligas, envases de refrescos y de productos delimpieza, el PVC, y otros.

    Abundancia de los compuestos orgnicos.

    El petrleo, el gas natural y el carbn son algunas mezclas de compuestos orgnicos, mientras quetoda la materia viva contiene compuestos de carbono. El carbono combinado con elementos como elhidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno, forma compuestos complejos que son la base de la vida de lasplantas y los animales.

    Los restos de la vida vegetal y animal de pocas muy antiguas, transformados en petrleo, asfalto,betn y gases naturales, son compuestos de carbono e hidrgeno, conocidos con el nombre dehidrocarburos.

    Formas alotrpicas del carbono.

    Se dice que un elemento presenta formas alotrpicas cuando puede adoptar diversas formas, cadade las cuales presenta idnticas propiedades qumicas pero diferentes propiedades fsicas.

    En estado libre, el carbono se presenta en tres formas alotrpicas: diamante y grafito y carbonoamorfo. El diamanteconstituye la variedad ms pura del carbono, siendo as mismo la gema mspreciosa y de mayor valor. En el cristal de diamante, cada tomo de carbono, se encuentra rodeadopor otros cuatro localizados en los vrtices de un tetraedro regular. Los enlaces carbono-carbono sontodos covalentes sumamente fuertes, propiedad que adquiere el cristal, lo que explica la gran dureza

    del diamante y su elevado punto de fusin.

    El grafito es un slido negro que, en contrate con el diamante, es blando y buen conductor de laelectricidad. Cristaliza en placas hexagonales que se disponen en lminas de tal modo que cadatomo de carbono se encuentra rodeado por otros tres. Las diversas lminas estn separadas entre spor distancias mayores que las existentes entre los tomos de un mismo plano y las fuerzas que lasmantienen unidas son de naturaleza muy dbil. Esta estructura tan floja explica la baja densidad y lapoca dureza del grafito.

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    5La estructura del grafito, facilita el deslizamiento de las capas, unas sobre otras, por lo cual seutiliza como lubricante. Tambin se emplea como electrodo positivo en pilas secas y en lafabricacin de barras o minas para lapiceros.

    El carbn amorfose presenta en la naturaleza en los minerales denominados carbones, que puedenser tambin artificiales. Los carbones naturales se conocen como turba, lignito, hulla y antracita, enlos cuales el contenido de carbono aumenta de un 50 a un 90% aproximadamente.

    En la actualidad se estudia, lo que se considera otra forma alotrpica del carbono, el fullerenoobuckybolas, el cual est constituido de 60 carbonos y con forma de baln de ftbol. En laactualidad se estudia su aplicacin en electrnica. A diferencia del diamante o el grafito, losfullerenos son solubles en diversos disolventes.

    Los tomos de carbono pueden formar hasta 4 enlaces covalentes con otros tomos y no solo contomos distintos, sino con otros tomos de carbono. Esto explica la gran variedad y cantidad de loscompuestos del carbono.

    La tendencia a formar enlaces covalentes es tan grande para el carbono, que sus tomos se unen no

    solo a tomos distintos, sino a otros tomos de carbono, y puede hacerlo en forma de cadenas,anillos, o de molculas gigantes.

    Importancia de la frmula estructural en la qumica orgnica.

    En qumica orgnica es frecuente encontrar varios compuestos que tienen la misma frmulamolecular, pero que difieren en sus propiedades. Esto se debe a que son ismeros, es decircompuestos que tienen la misma composicin qumica, pero diferente estructura.

    Para evitar confusiones y para saber con cuales compuestos se trabaja se emplean preferentementelas frmulas estructurales. La frmula estructural indica la cantidad y clases de tomos en lamolcula y como estn arreglados. Las rayitas que vemos en las frmulas estructurales representanenlaces covalentes; cada una es un enlace. Observen como se pueden ordenar los carbonos, si setrata de 4 tomos de carbono.

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    n-BUTANO

    ISO BUTANO

    La estructura de la molcula es la base de la qumica orgnica; de acuerdo con esto, agrupamos loscompuestos orgnicos en familias y as resultan grupos con propiedades fsicas y qumicascaractersticas.

    El carbono forma compuestos muy variados con el hidrgeno y la principal caracterstica de laqumica orgnica es la formacin de cadenas de tomos del mismo elemento. Aparentemente noexiste un lmite respecto al nmero de tomos de carbono que pueden unirse para formar unacadena. Estas cadenas pueden ser continuas (lineales) o ramificadas; tambin existen anillos detomos de carbono. El carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples y unirse con otros

    elementos distintos al carbono y al hidrgeno.

    Las frmulas estructurales se pueden representar de varias formas:Segn el modelo de Lewis.Frmulas estructurales diagramticos o desarrolladas.Formulas estructurales condensadas.Frmulas estructurales de esqueleto.

    En el modelo de Lewis, cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cadaenlace:

    Las frmulas diagramticos reemplazan el par de electrones por una rayita.H H H

    H - C - H C = C H - C C - HlH H H

    metano eteno etino

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    En las frmulas estructurales condensadas no se indican todos los elementos presentes en la

    molcula, sino que se encierran en parntesis grupos idnticos de tomos, utilizando subndices paraindicar la cantidad de grupos.

    CH3(CH2)2OH (etanol) CH3(CH2)2CH3 (butano)

    Una forma an ms sencilla de escribir las frmulas orgnicas corresponde a las estructuras deesqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta las siguientes recomendaciones:

    Se supone que en la interseccin de las dos lneas convergentes, , que representan enlaces,hay un tomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una lnea hay un carbono. Puesto que el tomo de carbono tiene cuatro enlaces, mentalmente se calcula el nmero de

    hidrgenos requeridos, para satisfacer el nmero de enlaces de cada carbono, pero tampoco seescriben.Cuando en el compuesto que se representa existen tomos diferentes al carbono, estos se debenespecificar.

    CH3CH2CH2CH2OH ( butanol)

    Concepto de tomo de carbono saturado.

    Dado que el tomo de carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, el trmino saturado se hareservado cuando esta capacidad de combinacin se satisface con enlaces carbono-carbono ycarbono-hidrgeno. Cuando un tomo de este elemento forma enlaces dobles o triples con otrocarbono, se dice que est insaturado.

    Ismeros.Los ismeros pueden ser de dos tipos constitucionales y estereoismeros. En los ismerosconstitucionales, los tomos estn conectados de distintas maneras. En los estereoismeros, lostomos se encuentran conectados del mismo modo; los estereoismeros solo difieren por elordenamiento de tomos o grupos en el espacio. Los dos tipos de estereoismeros son los ismerosgeomtricos (cis-, trans-) y los ismeros pticos(enantimeros). Los enantimeros son la imagen

    espectacular entre dos ismeros.

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    Los objetos que tienen formas enantiomricas se denominan quirales. Un tomo de carbono, al cual

    estn unidos cuatro tomos o grupos distintos, se denomina centro estereomrico. Los objetos queno son quirales se llaman aquirales.

    Fuerzas Intermoleculares.

    En los compuestos inicos hay una gran atraccin electrosttica entre los iones con carga positiva ylos iones con carga negativa. Esta atraccin explica el hecho de que estos compuestos tenganelevados puntos de fusin en tanto que los compuestos covalentes tienen puntos de fusin bajos. Sinembargo existen fuerzas de atraccin entre las molculas covalentes llamadas fuerzas de Van derWalls que pueden ser debidas a distintas causas.

    Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

    1. La mayora de los compuestos inorgnicos son inicos, en tanto que los orgnicos soncovalentes.

    2. La mayora de los compuestos inorgnicos se disuelven en cierto grado en el agua. Losorgnicos son en su mayora insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos comoalcohol, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, benceno, hexano ter de petrleo y otros.

    3. Las reacciones orgnicas son en, general, ms lentas que las inorgnicas.4. Los compuestos orgnicos se descomponen fcilmente con el calor y los inorgnicos no.

    Las clases de enlace de los compuestos nos permite explicar las diferentes propiedades de ambasclases de compuestos, especialmente las propiedades como punto de fusin, de ebullicin ysolubilidad.

    Reacciones Qumicas.

    Los compuestos orgnicos experimentan reacciones qumicas entre s, y es por esto que medianteellas, se logra convertir unas sustancias en otras, e igualmente sintetizar compuestos de estructurascompleja partiendo de otros ms simples.

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    9Con base en el hecho de que hay ciertos grupos de compuestos cuyos miembros poseen estructurasy reacciones semejantes, expresamos, aqu los siguientes tipos de reacciones: de adicin,eliminacin, sustitucin y oxidacin; sin embargo, es posible hallar otros tipos de agrupacin algodiferentes, ya que algunas reacciones de oxidacin, para dar un ejemplo, pueden incluirse dentro dela adicin.

    En toda reaccin orgnica se distingue un reaccionaste que contiene tomos de carbono, en el cual

    se forman o destruyen enlaces (sustrato), y un reactivo o agente que causa la reaccin orgnica ypermite la obtencin de productos.

    1. Reacciones de adicin. En estas, el reactivo se agrega al sustrato, con lo cual aumenta el nmerode grupos que se adicionan al carbono. Los alquenos y alquinos, y algunos hidrocarburosaromticos actan como sustratos; los alcanos y la mayora de los cicloalcanos no experimentanreacciones de adicin. Los reactivos de mayor importancia y utilizacin, son los halgenos y elhidrgeno.

    2. Reacciones de eliminacin. Implican una remocin de grupos o tomos de una molcula sin queellos sean remplazados por otros grupos o tomos, dando origen a la insaturacin, o sea laformacin de enlaces dobles ( C = C ) y triples ( C C ). Tambin es posible la formacin

    de anillos ().3. Reacciones de sustitucin. En este tipo de reacciones tiene lugar la formacin y ruptura de

    enlaces simples del carbono, y la consiguiente entrada de un nuevo grupo que viene a sustituir auno anterior.

    4. Reacciones de oxidacin. Toda sustancia orgnica es combustible en mayor o menor grado, loque constituye una oxidacin. Los alcanos por ejemplo presentan como reaccin caracterstica lacombustin, de la cual se desprende gran cantidad de energa calrica.

    El tomo de carbono tiene nmero atmico 6; por lo tanto su configuracin es1s2,2s2,2p2. Alcarbono le faltan 4 electrones para completar su nivel 2. Esto provoca que el carbono tenga una grantendencia a compartir sus 4 electrones de valencia formando hasta 4 enlaces covalentes. Estos

    enlaces covalentes se orientan en el espacio en direccin de los vrtices de un tetraedro con elcarbono en el centro.

    Al hacer la distribucin electrnica para carbono tendramos lo siguiente:

    1s2,2s2,2p2

    De esta distribucin deberamos esperar que se formaran dos enlaces covalentes para completar losdos orbitales p que estn semillenos. Pero el compuesto ms simple que forman el carbono y elhidrgeno es el metano CH4; todas las pruebas experimentales demuestran que los 4 enlaces sonidnticos. Cmo explicar esos 4 enlaces covalentes? Si los 4 enlaces son idnticos debemos asumir

    que hay 4 orbitales idnticos; la nica manera de tener 4 orbitales idnticos es por el paso de unelectrn del orbital 2s al orbital vaco 2p. La estructura de los orbitales 2s y 2p quedara as:

    Los nuevos orbitales, resultantes de combinar un orbital s con 3 orbitales p se llaman orbitales sp3 yse consideran orbitales hbridos para indicar que ellos renen las propiedades del orbital 2s y de lostres orbitales 2p. Los orbitales sp3 se forman en el carbono cuando se forman los enlaces con cuatrotomos de hidrgeno.

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    10Grupos Funcionales.

    La mayor parte de los compuestos orgnicos contiene uno o ms grupos funcionales. Un grupofuncional es el tomo o grupo de tomos que dan lugar a las propiedades caractersticas de unamolcula. Todas las molculas que tienen el mismo grupo funcional reaccionan de manera similar.Los grupos funcionales principales son: Hidrocarburos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidosorgnicos, steres, ter, aminas, amidas, nitrilos, carbilaminas.

    GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS.

    Saturados AlcanosDe cadena abierta(acclicos) Lineales o ramificados

    InsaturadosAlquenos

    AlquinosAlicclicos Cicloalcanos

    CicloalquenosHidroc

    arburos

    De cadena cerrada(cclicos)

    Carbocclicos

    Aromticos

    Monocclicos

    Bicclicos

    PolicclicosAlcoholes R - OH Primarios

    SecundariosTerciarios

    Cetonas R CO R

    Aldehdos R CHOFenoles C6H5OHEteres R O - R

    Halogenuros de cidos R CO XAnhdridos R CO O - CORAmidas R CO NH2C

    ompuestosOxigen

    ados

    Acidos y susderivados

    Esteres R CO OR

    Compuestos NitrogenadosAminas

    NitrilosCarbohidratosProtenasVitaminas

    Compuestos

    Biolgicos

    Acidos Nuclicos ADN

    ARN

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    13Actividades de Aprendizaje

    1. Determina cuales de los siguientes enunciados son ciertas y cuales son falsas.-El CO2es un compuesto orgnico por que uno de sus elementos es el carbono. ______-Los compuestos orgnicos, por ser covalentes polares se disuelven en el agua. ______-En los compuestos orgnicos todos los enlaces son inicos. ______-La abundancia de los compuestos orgnicos se debe a que el carbono presenta diferentes formas

    de hibridacin. ______-Las frmulas estructurales tienen poca aplicacin en el estudio de los compuestos orgnicos. ____-Los ismeros son aquellos compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero diferente

    frmula estructural. ______

    2. La frmula molecular del pentano C5 H12. Escriba su frmula estructural desarrollada y deesqueleto.

    3. Transforme la siguiente estructura de esqueleto en la frmula estructural condensada y estructuraldesarrollada.

    CH3

    4. Demuestre que los siguientes dos compuestos son ismeros:CH3- CH2 - CH2- CH3 y CH3 - CH - CH3

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    OBJETIVOS.

    1. Describir como se disponen los tomos en las molculas de los hidrocarburos.2. Conocer la influencia de los enlaces dobles y triples en la forma de las molculas y

    en su reactividad.3. Utilizar las normas generales de nomenclatura para denominar los hidrocarburos.4. Describir en forma general las propiedades fsicas de las diversas clases de

    hidrocarburos, e indicar como varan con el nmero de carbonos.5. Conocer las principales reacciones de cada clase de hidrocarburos y comprender el

    mecanismo mediante el cual se efectan.6. Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos saturados e insaturados.7. Mencionar las principales fuentes de obtencin de los hidrocarburos.

    CONTENIDO

    Qu es un hidrocarburo?Los alcanos

    - Isomera

    - Radicales alquilo- Propiedades fsicas y qumicas- Nomenclatura de los alcanos- Formas de obtencin

    Alquenos- Propiedades fsicas y qumicas- Nomenclatura- Isomera en los alquenos

    Alquinos- Propiedades fsicas y qumicas- Preparacin de alquinos

    - Nomenclatura

    Hidrocarburos aromticos- El benceno principal hidrocarburo aromtico.- Nomenclatura

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    15QU ES UN HIDROCARBURO?

    Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno unido mediante enlacescovalentes. Estos compuestos pueden ser clasificados como hidrocarburos saturados ehidrocarburos insaturados. Los saturados tienen solamente enlaces sencillos entre los tomos decarbono, mientras que los insaturados contienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.

    A los hidrocarburos saturados pertenecen los alcanos. Al grupo de insaturados pertenecen losalquenos, los alquinos y los hidrocarburos aromticos. Basndose en sus caractersticasestructurales, tambin pueden clasificarse los hidrocarburos en alifticos y aromticos. A losalifticos pertenecen los hidrocarburos de cadena abierta y a los aromticos, el benceno y susderivados.

    Los combustibles tales como el petrleo, la hulla y el gas natural son las fuentes ms importantes dehidrocarburos. El gas natural es principalmente metano con pequeas cantidades de etano, propano ybutano. El petrleo es una mezcla de hidrocarburos.

    Los alcanos son conocidos tambin comoparafinas.Todos los tomos de carbono estn unidos porenlaces simples. Se encuentran como cadenas lineales o ramificadas.

    El metano, CH4, es el primer miembro de esta familia,conocido tambin como gas de los pantanos, debido a quees frecuente su formacin en estos lugares por ladescomposicin de material orgnico. En este compuestolos cuatro tomos de carbono estn situados en los vrticesde un tetraedro regular con el tomo de carbono en el centrodel mismo.

    A temperatura ambiente, los primeros alcanos, hasta el C4 son gases; del C5 hasta el C16 sonlquidos y los que siguen son slidos.

    Los alcanos tienen como frmula general CnH2n+ 2. Cada alcano difiere del anterior de un carbonoy dos hidrgenos.

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    NOMBRES SISTEMTICOS DE LOS ALCANOS

    CH4 Metano C13H28 TridecanoC2H6 Etano C14H30 TetradecanoC3H8 Propano C15H32 PentadecanoC4H10 Butano C16H34 HexadecanoC5H12 Pentano C17H36 HeptadecanoC6H14 Hexano C18H38 Octadecano

    C7H16 Heptano C19H40 NonadecanoC8H18 Octano C20H42 EicosanoC9H20 Nonano C21H44 HeneicosanoC10H22 Decano C22H46 DocosanoC11H24 Undecano C30H62 TriacontanoC12H26 Dodecano C35H72 Pentatriacontano

    Isomera en los alcanos.La isomera es comn en los alcanos. Hay 2 ismeros del butano, 3 ismeros del pentano, 5 delhexano, 9 del heptano, 18 del octano, 35 del nonano y 75 del decano.

    Radicales AlquilosCuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrgeno, se forman los radicales denominadosalquilo. Estos radicales pueden considerarse productos intermedios y por lo tanto son muy inestablesy hacen que la reaccin contine.

    Los nombres de estos radicales se forman cambiando el sufijo ano del alcano correspondiente por laterminacin iloo il

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    Grupos Alquilos Ms Comunes

    Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alcanos.

    Tanto las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos dependen en gran parte de su estructura.Debido a que sus molculas se forman por enlaces covalentes y a su vez por elementos deelectronegatividad muy parecida son ligeramente polares o no polares.

    Los alcanos normales aumentan su punto de ebullicin segn aumenta su peso molecular. Si elalcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullicin y adems cuanto msnumerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

    El punto de fusin de igual forma aumenta con el peso molecular en los alcanos normales. En

    cuanto a su densidad, los alcanos son los compuestos orgnicos menos densos. Sin embargo sudensidad es mayor a medida que aumenta el tamao del alcano.

    En cuanto a la solubilidad, debido a su baja polaridad o no polaridad se disuelven en solventesorgnicos o no polares como el benceno, el tetracloruro de carbono, el cloroformo y el ter.

    Los alcanos tienen una reactividad baja, con respecto a otros hidrocarburos, debido a que los enlacesde sus molculas son sigma, enlaces difcil de romper, sin embargo tambin depende del tipo dereactivo empleado y las condiciones de la reaccin.

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    18Las reacciones qumicas ms comunes de los alcanos son las siguientes:

    a. Combustin. Desprenden gran cantidad de calor, principalmente el gas natural, la gasolina y losaceites combustibles.

    b. Pirlisis. Un alcano se rompe y da una mezcla de hidrocarburos ms pequeos, los cuales sepueden separar y purificar.

    c. Halogenacin. Esta reaccin consiste en la sustitucin de uno de los hidrgenos del alcano por

    un halgeno.d. Nitracin. El etano produce nitrometano y nitroetano. El propano produce 4 nitroalcanos.e. Isomerizacin. Se pueden obtener otros ismeros utilizando cidos fuerte del tipo de Lewis,

    como el HCl.

    Nomenclatura de los Alcanos.La nomenclatura utilizada actualmente es propuesta por la IUPAC (Unin Internacional de QumicaPura y Aplicada). Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:

    a. Se escribe una raz o prefijo que indica el nmero de carbonos que constituyen la molcula.b. Se escribe la terminacin o sufijo ano.La letra n que precede algunos nombres indica que es

    una cadena normal, sin ramificaciones.

    H H H H

    H- C C C C- H n- butano

    H H H H

    c. En los alcanos de cadena ramificada se localiza la cadena continua ms larga de tomos decarbono, aunque se presente en lnea quebrada. Esta cadena determina el nombre base delalcano:

    CH3CH2CH2CH CH2 CH3

    CH3 La cadena continua ms larga tiene 6 tomos deCarbono, se identifica como hexano.

    d. Se numera la cadena ms larga empezando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Seutilizan los nmeros para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal.

    6 5 4 3 2 1CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

    CH3

    e. En primer lugar se coloca el grupo sustituyente precedido por el nmero que designa suposicin en la cadena y en el ltimo lugar se escribe el nombre base del alcano. El nmeroque indica la ubicacin del radical va separado del nombre de ste mediante un guin. Porejemplo: 3-metilhexano.

    6 5 4 3 2 1CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 3 - metilhexano

    CH3 (RADICAL METILO)

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    19f. Cuando existen dos o ms radicales, estos se nombran en orden de complejidad: primero

    el de menor nmero de tomos de carbono (metilo) y a continuacin los que tengan mayornmero de ellos. Ejemplo: 3-metil-3-etilheptano. Tambin se pueden nombrar en ordenalfabtico.

    CH31 2 3

    H3C CH2 C CH2 CH3 7

    CH3CH2 CH2 CH24 5 6 3 metil 3 - etileptano

    g. Cuando hay dos o ms radicales de la misma clase, se indica el nmero de veces que seencuentran, usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4). Se separan los nmeros entre sutilizando comas.Ejemplo: 2,4-dimetilhexano. CH3

    6 5 4 3 2 1H3C CH2 CH CH2 CH CH3

    CH3h. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal,se escoge la que tenga mayor nmero de sustituyentes.

    1 2 3 4 5 6 7CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3

    CH3 CH2

    CH2 2,6 dimetil 4 - propilheptano

    CH3

    i. Cuando la primera ramificacin se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de lacadena ms larga, se escoge la numeracin que d el numero ms bajo posible a losradicales.

    8 7 6 5 4 3 2 1CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3

    CH3 CH2 CH3

    CH3 2,7 dimetil 4 - etiloctano

    Obtencin de los alcanos

    La principal fuente de obtencin de alcanos la constituye el petrleo y el gas natural. Este ultimoest formado aproximadamente en un 70 % de gas metano y gas etano.

    El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta hidrocarburosde cuarenta y cincuenta tomos de carbono.

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    20Los alcanos tienen mayor aplicacin en forma de mezcla que puros, por lo cual la destilacin delpetrleo se lleva generalmente hasta la obtencin de mezclas o fracciones.

    Otra forma de obtener alcanos es a partir de derivados halogenados de los alcanos, mediante unareaccin conocida como reaccin de Wurtz y otros mtodos de sntesis.

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    21ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE.

    1. Escribe el nombre IUPAC, de los siguientes alcanos.

    a. H3C- CH2-CH2-CH3b. H3C- CH2 CH2 CH2 CH3c. H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

    2. Cul es la frmula molecular de los alcanos que tienen: 15, 27,38,57,350 tomos de carbono?

    3. Escribe las frmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcanos.

    a. Pentano b. Nonano c. Tetradecano d. Nonadecano e. Heptano

    4. En los siguientes ejemplos:a. Identifica los radicales:b. Seala los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

    5. Escribe la frmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos:

    a. 2,2-dimetilhexano b. 3- etilpentano c. 2,3,4,5 tetraetildodecanod. 4- isopropiloctano e. Metilbutano f. 4 terbutilnonanog. 2,3,7 trimetil 5 etil 6 isobutilnonano

    6. Nombra los siguientes alcanos segn las reglas indicadas:

    a. CH3 - CH - CH2 - CH3 b. CH3 - CH CH2 - CH3

    Cl CH2

    CH3 CH3 CH3

    c. CH3 - CH CH2 - CH

    CH3

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    El petrleo es una mezcla de hidrocarburos.

    Son hidrocarburos cuyas molculas contienen doble enlace carbono-carbono. Son conocidostambin como compuestos insaturados, debido a que hay carbonos que no estn saturados contomos de hidrgeno. Los carbonos unidos por doble enlace poseen hibridacin sp2.

    El doble enlace est formado por un enlace sigma y un enlace pi. Esto determina las propiedades deestos compuestos. Los alquenos que tienen un doble enlace cumplen con la regla general: CnH2n.

    El alqueno ms sencillo es el eteno o etileno C2H4. La gran cantidad de alquenos empleadosactualmente se pueden obtener mediante deshidrogenacin de alcanos durante el procesamiento delpetrleo crudo. Estos alquenos se utilizan en la fabricacin de combustibles para motores, polmerosy petroqumicos.

    NOMBRE, FRMULA Y USOS DE ALGUNOS ALQUENOS.

    CH2= CH2ETENO Plsticos de polietileno

    CH3CH2CH = CH2 1-BUTENO Plsticos de polipropilenoCH3C(CH3) = CH2 2-METILPROPENOCH3CH = CH2 PROPENO Anticongelante para autosCH3CH = CHCH3 2-BUTENOCH2 = CHCH2CH2CH3 1-PENTENO Llantas de polibutileno

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    23Propiedades Fsicas y Qumicas de los Alquenos.

    A temperatura ambiente y a una atmsfera, los alquenos de 2 C hasta 4 C son gases. De 5 C al 18 Cson lquidos y del C19 en adelante son slidos. Son insolubles en agua, pero solubles en lquidos nopolares como el benceno, el ter y el cloroformo. Son solubles en cido sulfrico concentrado y fro,lo cual sirve para diferenciarlos de los alcanos.

    A medida que aumenta la cantidad de carbonos, el punto de ebullicinaumenta, sin embargo, lasramificaciones disminuyen el punto de ebullicin. El punto de fusin aumenta tambin con elnmero de tomos de carbono.

    El butadieno, es utilizado en lafabricacin de caucho, nylon y pinturade ltex

    En cuanto a las propiedades qumicas de los alquenos, estos sufren reacciones de adicin, tales

    como:1. Adicin de H2 H H

    R CH = CH R + H2 R C C R

    H H

    1. Adicin de halgenos.H H

    R CH= CH R + X2 R C C - R

    X X

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    242. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Esta reaccin se basa en la regla de Markovnikov,

    que dice, que en la adicin inica de un cido al doble enlace de un alqueno, el H +se une alcarbono que tiene el mayor nmero de hidrgenos y la porcin negativa se unir al carbonocon menos hidrgeno. H H

    R CH = CH R + HX R C C R

    H X

    3. Adicin de H2SO4. Esta reaccin tambin sigue la regla de Markovnikov.

    R CH = CH2 + H O S O3H R CH CH3

    O SO3H sulfato cido de alquilo

    4. Adicin de H2O. Sigue tambin la regla de Markovnikov.

    R CH = CH2 + H- OH R CH CH3

    OHOtras reacciones en las que participan los alquenos son de fusin, como:

    1. Ozonlisis. Que consiste en la ruptura del doble enlace por el ozono. Los productos obtenidospueden ser aldehdos o cetonas en condiciones reductoras y cidos en condiciones oxidantes.

    2. Oxidacin con KMnO4a bajas temperaturas y en soluciones alcalinas diluidas. Los productosson un diol 1,2 o glicoles. Esta reaccin permite introducir dos grupos oxhidrilos en los tomosde carbono del doble enlace.

    3. Pruebas de instauracin. Un compuesto que tiene un doble enlace etilnico reaccionarrpidamente con una solucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono. El bromo en

    tetracloruro tiene color caf rojizo y al reaccionar con un alqueno se decolora. Esta decoloracines una prueba de la presencia de un doble enlace.

    Preparacin de Alquenos.

    Los alquenos que posean hasta 5 carbonos pueden obtenerse como se mencion anteriormente de larefinacin del petrleo. Tambin pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin.

    1. A partir de deshidro halogenacin de halogenuros de alquilo: Consiste en la separacin de un

    hidrgeno y un halgeno de tomos adyacentes de halogenuros de alquilo.

    CH3CH2Cl + KOH ----------------> CH2= CH2 + KCl + H2O

    2. A partir de la deshidratacin de alcoholes: Es uno de los mtodos para introducir un dobleenlace en una molcula. Es til por la disponibilidad de muchos alcoholes. Esta

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    3. deshidratacin puede llevarse a cabo en solucin que contengan cidos fuertes como el cidosulfrico.

    H H H H

    R- C C R H2SO4> R C = C R + H2O

    HO H4. Deshalogenacin de dihalogenuros vecinales:5. Por deshidrogenacin de alcanos:6. Por reduccin de alquinos:

    Nomenclatura de los Alquenos.

    Frecuentemente los alquenos de bajo peso molecular se designan con nombres comunes. El nombre

    comn se obtiene aadiendo la terminacin eno al nombre del grupo alquilo que se formara, as, eleteno se conoce como etileno, el propeno como propileno, el 1-buteno, como -butileno, el 2-buteno, como - butileno

    Las reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos se pueden aplicar tambin a los alquenos conalgunas modificaciones. Se nombran igual que los alcanos, pero se reemplaza la terminacin anopor eno

    1- Para el nombre base se escoge la cadena de tomos de carbono ms larga quecontenga los dobles enlaces.

    2- La cadena se numera de tal manera que los tomos de carbono del doble enlacetengan los nmeros ms bajos posibles.

    1 2 3 4 5H3C CH = CH CH2 CH3

    3- Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminacin ano de losalcanos con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacin eno.

    4- La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero menor que le correspondaa uno de los tomos de carbono del doble enlace. Este nmero se escibe antes delnombre base.

    H2C = CH CH2 CH3 1- Buteno

    5- Si la molcula contiene ms de un doble enlace, el nmero de estos se indicasustituyendo la terminacin eno por dieno, trieno, etc., segn sean dos, tres o msdobles enlaces. La posicin de cada doble enlace se indica mediante el nmero menorque le corresponda a los carbonos de cada doble enlace ms prximo al extremo de lacadena.

    1 2 3 4 5CH2= CH CH = CH CH3 1,3 pentadieno

    1 2 3 4 5 6CH2=CH CH = CH CH = CH2 1,3,5 hexatrieno

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    6- Los sustituyentes, tales como halgenos o grupos alquilos se indican mediante sunmero en la misma forma que los alcanos. Cada sustituyente debe indicarsemediante su nombre y un nmero.

    CH3

    1 2 3 4 3,3 dimetil 1 - butenoH2C = CH C CH3

    CH3

    7- En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga elmayor nmero de dobles enlaces aunque ella no sea la ms larga:

    H2C = CH CH = C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

    HC = CH CH = CH2 4 pentil 1,3,5,7 - octatetraeno

    8- Los cicloalquenos, llamados tambin cicloolefinas, se nombran sustituyendo laterminacin ano del cicloalcano correspondiente, por eno, dieno, etc.La numeracin debeseguirse a partir del doble enlace, incluyendo los dos tomos de este.

    ciclopropeno

    El etileno influye en la maduracin de algunos frutos. En las hojas, se produceen grandes cantidades durante el perodo de expansin.El etileno produce el crecimiento rpido de la parte superior de un rgano de la

    planta; la maduracin de flores y frutos.

    El etileno acta sobre la divisin celular, la expansin celular y en el transportede hormonas.

    Isomera de los alquenos.Los alquenos tambin presentan isomera.

    CH3 CH = CH CH2-Cl CH3 CH = C CH3

    Cl

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    27Estos ismeros tienen estructuras diferentes, es decir, tienen los mismos grupos pero unidos endiferente forma. En el primer ejemplo el tomo de cloro se encuentra unido al carbono 1, en tantoque en el segundo ejemplo, el cloro se encuentra unido al carbono 2.

    Actualmente se fabrican materialesplsticos que incorporan sustanciasbiodegradables como el almidn en suestructura. Cuando estos plsticos mixtosse encuentran expuestos a los factores

    ambientales, el almidn se degradarpidamente, creando poros y ranuras quefacilitan a su vez la degradacin delmaterial sinttico.

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    ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE.

    1- D los nombres, de acuerdo con la I.U.P.A.C. de las siguientes estructuras.

    a) CH2= CH2 b) CH3 CH2- CH = CH2 c) CH3 CH2 C(CH3) = CH2

    d) (CH3)3 C CH = C(CH3)2 e) CH3 CHBr CH2 CH = CH CH2 CH3

    f) CH3 CH2 C = CH2

    CH2CH2CH3

    2- Los nombres que se dan a continuacin son incorrectos. Escriba una frmula estructural para

    cada compuesto y d su nombre correcto.

    a) 2- etil 3- hexeno b) 2 metil 4 hepteno c) 2,2 dimetil 3 penteno

    d) 2 metil 2,5 hexadieno

    - Complete las siguientes reacciones:

    a) CH3C(CH3) = CH2 + Cl2 + H20

    b) CH2= CHCH = CH2 + Br2

    c) CH3CH = CHCH3 + H2SO4

    d) CH CH CH = CHCH + H 3 2 3 2 KMnO4

    e) CH3CH2CH = CHCH2CH3 + H2O

    3- Escriba la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos.

    a) 1,2 butadieno b) 4,4 dimetil 2- penteno c) 1,3 dimetilciclopenteno

    d) 1,3 dimetilciclopenteno

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    Los alquinos constituyen otra serie homloga de hidrocarburos que se caracterizan por tener por lomenos un triple enlace carbono carbono. Contienen dos tomos de carbono menos que los

    alquenos con el mismo nmero de tomos de carbono y tienen como frmula general CnH2n-2.

    El primer alquino y el ms importante es el acetileno, de frmula C2H2. A sta serie tambin se leconoce como serie acetilnica .

    ALQUINOS MAS USADOS

    HC CH ETINO CH3CH2C C(CH2)2CH3 3 HEPTINOHC CCH3 PROPINO CH3CH2C CCH2CH3 3- HEXINO

    HC CCH2CH3 1 BUTINO CH3C C(CH2)3CH3 2 HEPTINOHC CCH2CH2CH3 1 PENTINO HC C(CH2)5CH3 1 - OCTINOHC C(CH2)4CH3 1- HEPTINOCH3C CCH2CH3 2 PENTINO

    Propiedades Fsicas y Qumicas.Algunos alquinos, son gases o lquidos a temperatura ambiente y todos ellos menos densos que elagua. Los alquinos pueden presentar isomera estructural, (ejemplo, el 1- pentino y el 2- pentino)pero no isomera de configuracin.

    Los alquinos pueden sufrir oxidacin, adicin al triple enlace carbono-carbono y sustitucin delhidrgeno directamente unido al triple enlace en una molcula de 1-alquinos. Un hidrgeno unido aun tomo de carbono que soporta a un triple enlace es fcilmente sustituible por metales y se leconoce como hidrgeno cido.

    Los alquinos se pueden distinguir de los alquenos porque son solubles en cido sulfricoconcentrado y fro. Adems decoloran el permanganato de potasio y el bromo en tetracloruro decarbono.

    1. Adicin de halgenos. El triple enlace es menos susceptible que el doble enlace a la adicin

    de halgenos. El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace obtenindose undihaloalqueno o un tetrahaloalcano.

    H H

    H- C C H + Cl2 Cl H C = CH Cl Cl C - C - Cl

    Cl Cl

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    302. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Los halogenuros de hidrgeno (HCl, HBr, HI), se

    pueden adicionar a un triple enlace para producir un haloalqueno.

    H C C H + HCl HgCl2 H2C = CHCl(CLORURO DE VINILO)

    3. Adicin de agua. La adicin directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercricoen cido sulfrico, es un mtodo industrial para la obtencin de acetaldehdo.

    HgSO4 HH C C H + H2O H SO CH3 C = O2 4

    ACETALDEHIDO

    4. Adicin de hidrgeno. Se pueden adicionar dos hidrgenos al triple enlace acetilnico, enpresencia de platino, paladio o nquel, transformando al alquino en un alcano.

    H C C H H2/ Ni H2C = C H2 H2/Ni H3C C H3

    Preparacin de Alquinos.Los alquinos pueden ser preparados mediante los procesos de:

    1. Deshidrohalogenacin de halogenuros. Los triples enlaces se pueden generar, eliminando loscuatro tomos adyacentes:

    CH3 CH CH- R + 2KOHalcohol CH3 C CH - R + 2KBr + 2H2O

    Br Br

    2. Alquilacin de acetiluros de sodio. El in alquino, R C = C adems de ser una basefuerte, es un agente nucleoflico fuerte o sea un gran donador de electrones. Puede reaccionarcon halogenuros de alquilos desplazando el halgeno. La reaccin entre la sal sdica de unalquino y un halogenuro de alquilo se emplea en la preparacin de alquinos superiores.

    H C C Na + CH3 Br + NaNH2 NH3 CH3 C C Na H2 CH3 C CH + NaBr + NH3

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    El neupreno un compuesto preparado a partir delacetileno, supera al caucho natural en cuanto a su

    resistencia al aceite, gasolina y disolventes orgnicos

    Nomenclatura de los Alquinos

    Los alquinos se nombran siguiendo las mismas reglas usadas para los alquenos.

    1. Se escoge la cadena ms larga que contenga los enlaces mltiples y se enumera de tal formaque se obtengan los nmeros ms pequeos posible para la posicin de los enlaces mltiples.El triple enlace se indica empleando la terminacin ino en sustitucin de la terminacin anodel hidrocarburo base. La posicin del enlace triple se indica mediante un nmero que secoloca frente al nombre del hidrocarburo base.

    2. Cuando hay ms de un enlace triple se emplean las terminaciones adino, trino, etc.

    3. La posicin de los grupos sustituyentes en los alquinos ramificados tambin se indica por

    medio nmeros.

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    4. En un compuesto que contiene un doble y un triple enlace, lleva ambas terminaciones, eno eino, y se enumera la cadena con el nmero ms bajo posible al doble enlace.

    5. Si hay sustituyentes, se nombran primero indicando el nmero del tomo de carbono dondeestn ubicados. Luego se menciona la cadena ms larga posible y la posicin de lasinstauracionesempezando con eno y luego ino:

    6. Si hay dos cadenas con el mismo nmero de instauraciones, se toma aquella que presente

    ms dobles enlaces, no importa que no sea la ms larga.

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    33ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

    1. Escribe los nombres, segn la nomenclatura de cada uno de los siguientes compuestos:

    a. H3C CH2 C C CH3 b. HC C C H2 CH3 CH3c. CH3 CH CH2 C CH d. CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH

    CH3 CH3e. H3C C C CH2 CH = CH CH3 f. H2C = CH CH2 CH C CH

    CH2 CH = CH2

    g. H3C C C CH CH3

    CH2 CH2 C CH

    2. Escribe la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:a. 1,5 Decadiino b. 3- Heptino c. 2,3 Dimetil 5 Noninod. 4 (3-butinil) 1,7 octadieno e. 4 (1- propenil) 1,7 - nonadieno

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    OBJETIVOS.

    1. Describir la estructura del benceno y de los hidrocarburos aromticos.2. Explicar el concepto de resonancia relacionndolo con la estabilidad de los compuestos

    aromticos.3. Nombrar algunos derivados del benceno, aplicando las normas de la IUPAC.4. Describir las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos.

    CONTENIDO.

    1. Definicin2. El benceno un compuesto especial.3. Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos4. Obtencin y uso de los hidrocarburos aromticos.

    Los hidrocarburos aromticos, llamados adems cicloaromticos o arlicos, son un grupo de

    sustancias que tienen en su estructura un esqueleto cclico no saturado, de caractersticaspeculiares. Muchas de estas sustancias despiden olores aromticos agradables, de ah su nombre.Muestran adems caractersticas del benceno.

    El Benceno un Compuesto Especial.

    Es el ms elemental de los hidrocarburos aromticos, de frmula C6H6. Posee el mismo nmero detomos H y de C, es una molcula muy insaturada.

    El anillo bencnico est formado por seis tomos de carbono entre los cuales existen tres dobles enlaces externos, que asu vez permiten que cada carbono est unido a un hidrgeno.

    Generalmente se representa de esta forma, debido a que no se puede determinar la posicinexacta de los dobles enlaces.

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    Nomenclatura.

    El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromticos:a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que

    contienen un anillo bencnico, a los cuales se encuentran unidos radicales alifticos.b. Compuestos con ms de un anillo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos

    condensados.c. Compuestos con ms de un anillo de benceno, en los cuales los diferentes ncleos no

    comparten tomos de carbono.

    Para nombrar a estos compuestos la IUPAC indica las siguientes reglas:

    1. Los compuestos que presentan un solo sustituyente, se nombran anteponiendo elnombre del sustituyente a la palabra benceno.

    clorobenceno nitrobenceno

    2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, se indican cuales son y su ubicacin. Sepuede utilizar los trminos orto, para indicar que el anillo est sustituido en los carbonos1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1 y 3 y para se usa cuando los sustituyentes estnen 1 y 4:

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    3. Los hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una aromtica se llaman arenos ypueden ser alquilbencenos (alcano-aromtico), alquenilbencenos (alqueno-aromtico) yalquinilbenceno (alquino-aromtico).Si los sustituyentes son diferentes, el nmero 1 corresponde al de menor nmero de

    tomos de carbono, o el menos ramificado:

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    Los compuestos aromticos desde la antigedad han ocupado un lugar preferencial en la industria qumica.

    4. La nomenclatura I.U.P.A.C acepta algunos nombres comunes:

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    5. Los compuestos aromticos tambin se pueden nombrar como derivados de los nombrescomunes:

    o- nitrotolueno p metilanilina

    6. Si el anillo bencnico tiene tres o ms sustituyentes se emplean nmeros para indicarsus posiciones relativas.

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    39Si los grupos son diferentes, el ltimo que se nombra se sobrentiende que est en la posicin 1 yno se escribe el nmero:

    Si est presente uno de los grupos que dan nombre especial, el compuesto se nombra con dichogrupo en posicin 1.

    2,4,6 Tribromonitrobenceno

    7. Los compuestos aromticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizandolos nombres comunes y cada uno tiene una numeracin especfica:

    Naftaleno

    Antraceno

    Fenantreno

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    40Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el nmero del carbono en el cualestn ubicados: 2-metilnaftaleno

    1,7,10-trimetilantraceno

    9- Bromofenantreno

    8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de losalcanos.

    1 2 - difeniletanoDifenilmetano

    Obtencin Y Usos De Los Hidrocarburos Aromticos

    Los hidrocarburos aromticos generalmente no se sintetizan , ya que pueden ser obtenidos en formafcil y abundante a partir del petrleo. En algunas industria, como la del acero se utilizan grandescantidades de carbn, lo que permite obtener como subproductos compuestos aromticos comobenceno, tolueno, xileno, fenol, naftaleno y otros.

    Los hidrocarburos aromticos se utilizan como materias primas en la manufactura de numerososproductos, tales como colorantes, insecticidas, drogas, esencias, explosivos y muchos ms. Elbenceno y el tolueno, se emplean tambin como disolventes industriales.

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    ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

    1. Escribe la frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

    a. p dinitrobenceno b. m bromonitrobenceno c. m nitrotoluenod. o iodoanilina e. m iodofenol f. 2,4,6 trietifenolg. 8 bromonaftaleno h. 10 isopropilfenantreno i. 4,5 diisopropilfenantrenoj. difenilpropano

    2. Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestosa. Cl b. CH3 c.

    Cl CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

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    OBJETIVOS.

    1. Clasificar los alcoholes de acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupohidroxilo.

    2. Emplear las normas de nomenclatura para nombrar alcoholes, fenoles y teres sencillos3. Describir las propiedades fsicas de los alcoholes.4. Conocer algunas reacciones importantes de los alcoholes

    5. Describir algunos mtodos para obtener alcoholes6. Mencionar algunas caractersticas de los polioles.7. Conocer la estructura del grupo carbonilo.8. Describir de forma general las propiedades fsicas y qumicas de aldehdos y cetonas.9. Distinguir entre aldehdos y cetonas segn su comportamiento ante agentes oxidantes.10.Utilizar las normas generales de nomenclatura para denominar aldehdos y cetonas, y

    conocer los nombres comunes de los compuestos ms importantes de estas dos familias.

    CONTENIDO

    1. Definicin de alcoholes

    2. Clasificacin de los alcoholes3. Alcoholes polixhidroxilados4. Propiedades fsicas de los alcoholes5. Propiedades qumicas de los alcoholes6. Nomenclatura de los alcoholes7. Definicin de aldehdos.8. Preparacin de aldehdos9. propiedades fsicas de los aldehdos10.Propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos11.Nomenclatura de los aldehdos12.Nomenclatura de las cetonas

    Entre los compuestos orgnicos existe un gran nmero que contienen uno o ms tomos de oxgenoen su molcula, lo que permite considerar, que estos compuestos pueden provenir de las oxidacionesde los hidrocarburos y sus derivados.

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    43Los alcoholes uno de estos compuestos se caracterizan por poseer el grupo funcional OH(hidrxilo) en su molcula. El ms sencillo de todos los alcoholes es el metanol, base del llamadoalcohol industrial.

    Clasificacin De Los Alcoholes.

    Los alcoholes se clasifican en tres grupos de acuerdo con la posicin del grupo OH; si ste va unidoa un carbono primario, el alcohol es primario.

    R CH2OH CH3- CH2OHAlcohol primario etanol

    Si el grupo OH va unido a un carbono secundario, el alcohol ser secundario.

    R- CHOH CH3 CH2 CHOH R CH3

    Alcohol secundario 2- butanol

    Si el grupo funcional va unido a un carbono terciario, el alcohol ser terciario.

    R1 CH3

    R - C OH CH3- C - OH

    R2 CH3

    Alcohol terciario 2-metil- propan- 2-ol

    Alcoholes Polihidroxilados.

    Todos los alcoholes que como en los ejemplos anteriores presentan en su estructura un solo grupoOH, se conocen con el nombre de alcoholesmonohidroxlicos o monoles, , , pero si se presentan enla misma molcula varios grupos OH, se tienen entonces los alcoholespolihdricos o polioles(dihidroxlicos, trihidroxlicos,etc.) entre los cuales es tpico el etilenglicol, la glicerina y el sorbitol.

    CH2 - CH2 OH CH2 OH CH2 OH

    OH CH - OH ( CH OH) 4

    Etilenglicol CH2 OH CH2 OHGlicerina Sorbitol

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    No puede existir ms de un grupo OH sobre el mismo tomo de carbono, pues el compuesto seramuy inestable y se descompondra inmediatamente.

    El etiln glicol se utiliza en grandes cantidades como anticongelante, debido a su bajo punto defusin, su alto punto de ebullicin y su completa solubilidad en agua.

    La glicerinaes considerada como el alcohol polihidroxlico ms importante. Es un lquido viscoso,no txico y de sabor dulce. Se encuentra abundantemente en las grasas y aceites, formando sterescon ciertos cidos orgnicos. Se utiliza en la manufactura de ciertos tipos de plsticos, en lapreparacin de pomadas, cremas y otros medicamentos.

    Los alcoholes que contienen dobles enlaces, se conocen con el nombre genrico de enoles, si elenlace doble est contiguo al carbono que contiene el grupo OH, el compuesto se llama alcoholvinlico.

    De acuerdo con la forma de la cadena, los alcoholes son alifticos, cclicos o aromticos.

    Propiedades Fsicas de los Alcoholes.

    Las propiedades fsicas dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite laformacin de puentes de hidrgeno. Desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez msviscosos. A partir de all son slidos.

    Los puntos de ebullicin aumentan a medida que crece el nmero de tomos de carbono ydisminucin cuando hay ramificaciones.

    Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de tomos de

    carbono, su solubilidad disminuye.

    Propiedades Qumicas de los Alcoholes.

    La reactividad depende de la ruptura del grupo funcional. Hay reacciones en las cuales se rompe elenlace R - O H o R OH, dando reacciones de sustitucin o de eliminacin formando un dobleenlace.

    Cuando el rompimiento es en el enlace O H, los alcoholes pueden reaccionar con metales activostales como alcalinos, Mg o Al; pueden reaccionar con cloruros de sulfonilo para formar steres;

    pueden oxidarse y el compuesto que resulta de la oxidacin del alcohol depende de si es un alcoholprimario, secundario o terciario:

    a. Los alcoholes primarios pueden oxidarse originando cidos carboxlicos o aldehdos.b. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.c. Los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas y en medio cido se

    deshidratan y originan alquenos, estos se oxidan fcilmente.

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    45En las reacciones con rupturas del enlace R OH encontramos las siguientes: con halogenuros dehidrgeno en presencia de H2SO4. Esta reaccin permite diferenciar un alcohol primario, secundarioo terciario, basndose en la velocidad de reaccin; reaccin con trihalogenuros de fsforo;deshidratacin.

    La destilacin es el mtodo ms utilizado para obtener el etanol queresulta de la fermentacin de azcares principalmente de caa.

    Nomenclatura de los Alcoholes.

    1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupoOH. Se enumera por el extremo ms prximo a la posicin del mismo. La cadena lleva elsufijool.La posicin del grupo OH se indica anteponiendo un nmero al nombre del compuestosprincipal. El nmero debe ser el ms bajo posible.

    1 2 3 4 5 6H3C CH2 CHOH CH2 CH2 CH3

    3- Hexanol

    2. Cuando hay dos o ms grupos OH, se indica la posicin con nmeros y se agrega al final:diol, triol,tetrol

    CH2OH - CH2 CH2OH1,3 Propanodiol

    3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura de loshidrocarburos y si hay varios grupos OH, se escoge como cadena principal la que incluye elmayor nmero de ellos, as no sea la ms larga.

    3 4H3C CH2 CH CH2OH 3- propil 1,2,4 - butanotriol

    CHOH CH2OH2 1

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    4. Si el alcohol presenta dobles o triples enlaces, se indica con un nmero que debe ir antes delnombre del hidrocarburo:

    1 2 3 4 4 3 2 1H3C CH CH = CH2 3 Buten 2- ol HC C CH CH3 3- Butin 2 - ol

    OH OH

    ALCOHOLES DE MAYOR USO

    NOMBRE ELABORACIN USOS

    Metanol Por destilacin destructivade la madera. Tambinpor reaccin entre elhidrgeno y el monxidode carbono a alta presin.

    Disolvente para grasas,aceites, resinas y nitrocelulosa.Fabricacin de tinturas,formaldehdo, lquidosanticongelantes, combustiblesespeciales y plsticos.

    Etanol Por fermentacin deazcares. Tambin a partirde etileno o de acetileno.En pequeas cantidades,a partir de la pulpa demadera.

    Disolvente de productos comolacas, pinturas, barnices, colas,frmacos y explosivos.Tambin como base para laelaboracin de productosqumicos de elevada masamolecular.

    2-propanol(isopropanol)

    Por hidratacin depropeno obtenido degases craqueados.Tambin subproducto dedeterminados procesos defermentacin.

    Disolvente para aceites,gomas, alcaloides y resinas.Elaboracin de acetona, jabny soluciones antispticas.

    1-propanol(n-propanol)

    Por oxidacin de mezclasde propano y butano.

    Disolvente para lacas, resinas,revestimientos y ceras.Tambin para la fabricacin delquido de frenos, cidopropinico y plastificadores.

    Butanol(n-butanol)

    Por fermentacin dealmidn o azcar.Tambin por sntesis,utilizando etanol oacetileno.

    Disolvente para nitrocelulosa,etilcelulosa, lacas, plsticos deurea-formaldehdo y urea-melamina. Diluyente de lquidohidrulico, agente de extraccinde drogas.

    Metilpropanol Por reaccin entre elhidrgeno y el monxido

    de carbono a alta presin,seguida de destilacin delos productos obtenidos.

    Disolvente de lquidos de frenoelaborados con aceite de ricino.

    Sustituto de n-butanol en laelaboracin de resinas de urea.

    2-butanol Por hidrlisis del butano,formado por craqueo depetrleo.

    En la elaboracin de otrosproductos qumicos, porejemplo metiletilcetona.Disolvente de lacas denitrocelulosa. Produccin delquido de frenos y grasasespeciales.

    Metil-2-propanol

    Por hidratacin deisobutileno, derivado delcraqueo de petrleo.

    En perfumera. Como agentehumedecedor en detergentes.Disolvente de frmacos ysustancias de limpieza.

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    47 Pentanol

    (alcoholamlico)

    Por destilacin fraccionalde aceite de fusel, unproducto secundario en laelaboracin del etanol porfermentacin.

    Disolvente de numerosasresinas naturales y sintticas.Diluyente de lquido parafrenos, tintas de imprenta ylacas. En frmacos.

    Etilenglicol Por oxidacin de etileno aglicol. Tambin porhidrogenacin demetilglicolato obtenido apartir del formaldehdo y el

    metanol.

    Lquido anticongelante, lquidopara frenos. En la produccinde explosivos. Disolvente demanchas, aceites, resinas,esmaltes, tintas y tinturas.

    Dietilenglicol Como subproducto en lafabricacin de etilenglicol.

    Disolvente de tinturas y resinas.En el secado de gases. Agentereblandecedor de tintas deimprenta adhesivas.

    Glicerina(1,2,3-propanotriol)

    Del tratamiento de grasasen la elaboracin del

    jabn. Sintticamente, apartir del propeno. Porfermentacin de azcares.

    En resinas alqudicas,explosivos y celofn.Humectante de tabaco.

    Pentaeritritol(pentaeritrita)

    Por condensacin deacetaldehdo yformaldehdo.

    En resinas sintticas. Comotetranitrato en explosivos.Tambin en el tratamientofarmacolgico deenfermedades cardiacas.

    Sorbitol Por reduccin de azcarcon hidrgeno. En la elaboracin de alimentos,frmacos y productos qumicos.Acondicionador de papel,textiles, colas y cosmticos.Fuente de alcohol en lafabricacin de resinas.

    Ciclohexanol Por hidrogenacincataltica del fenol. Poroxidacin cataltica delciclohexano.

    Producto intermedio en lafabricacin de sustanciasqumicas utilizadas en lafabricacin del nailon.Estabilizador yhomogeneizador de jabones ydetergentes sintticos.Disolvente.

    Fenil-2-etanol Por reaccin entre elbenceno y xido de

    etileno.

    Principalmente en perfumera.

    1

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    48ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

    1. Tomando en cuenta las reglas de nomenclatura de los alcoholes, escribe el nombre de lossiguientes compuestos:

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    El grupo funcional de los aldehdos y las cetonas presenta un enlace mltiple,concretamente un doble enlace carbono-oxgeno C = O. Este grupo se conoce con el

    nombre de carbonilo.

    Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario, es decir, cuando seencuentra en el extremo de una cadena, la serie de compuestos se denominaaldehdosy sepuede representar as:

    O- C

    H

    El grupo aldehdo puede estar unido a un radical aliftico o aromtico.

    El ms sencillo de los aldehdos es el metanal o formaldehdo.Cuando el grupo carbonilo se localiza en un carbono secundario, la serie de compuestos sedenomina cetonas. Aqu el grupo funcional est unido a dos grupos hidrocarbonados, yasean alifticos, aromticos o mixtos. La ms sencilla de las cetonas es la propanona oacetona.

    O

    CH3 C CH3

    En general los aldehdos y las cetonas presentan la frmula condensada: CnH2nO, es decir,que estos compuestos son ismeros.

    Muchas de las propiedades de los aldehdos cetonas son semejantes debido al grupocarbonilo. Sin embargo, el carbonilo de los aldehdos contiene adems un hidrgeno,mientras que el de las cetonas est unido a dos radicales.

    H R

    C = O C = O

    R Aldehdo R Cetona

    Esta diferencia estructural hace que algunas propiedades sean distintas: Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas no.

    Los aldehdos son ms reactivos en las adiciones nucleoflicas.

    Preparacin.Tanto los aldehdos como las cetonas se pueden obtener por:1. Oxidacin de alcoholes. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo. La

    oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas.2. Hidratacin de alquinos. Utilizando como catalizador H2SO4 pueden formarse tanto

    aldehdos como cetonas.3. Reduccin de cloruros de cidos. Se obtienen aldehdos aromticos o alifticos.

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    504. Acilacin de Friedel-Crafts. Se obtienen cetonas aromticas en las que el grupo

    carbonilo se encuentra unido al anillo aromtico.

    Propiedades Fsicas.El formaldehdo es gaseoso, hasta C12 son lquidos y del C13en adelante son slidos. Las cetonasson lquidas hasta C10y de ah en adelante son slidas. Tanto los aldehdos como las cetonas de bajopeso molecular hasta C4 son solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye a medida que

    aumenta el peso molecular. Tambin son solubles en solventes orgnicos.

    Los aldehdos de peso molecular bajo tienen olores desagradables, pero a partir de C 6tienen oloresagradables. Las cetonas tienen olor agradable.

    Propiedades Qumicas.

    1. Oxidacin: Esta reaccin permite diferenciar los aldehdos de las cetonas. Se empleanlos reactivos de Tollens, de Benedict, de Fehling (reacciona solo con aldehdosalifticos). Las cetonas no reaccionan.

    2. Reduccin.a) Los aldehdos pueden reducirse a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes

    secundarios por hidrogenacin cataltica.b) Los aldehdos y las cetonas se pueden reducir a hidrocarburos utilizando HCl

    concentrado y el zinc como catalizador.c) Aminacin reduciendo un aldehdo o una cetona en presencia de amonaco.

    3. Reacciones de adicin.a) Con el reactivo de Grignard para formar alcoholes. El metanal produce alcohol

    primario,el resto de los aldehdos dan alcoholes secundarios y las cetonas originan

    alcoholes

    terciarios.b) Con cianuro para formar cianohidrinas.c) Con bisulfito.d) Adicin de alcoholes para formar acetales.e) Reaccin de Cannizaro.

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    51Nomenclatura de los aldehdos.1. Para nombrar los aldehdos se selecciona la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo.Luego se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por al. El grupo carbonilo lleva elnmero uno; los sustituyentes se indican por el nmero de posicin en la cadena:

    4 3 2 1H3C CH CH2 CHO 3 - metilbutanal

    CH32. El nombre comn de un aldehdo se deriva de un cido carboxlico, reemplazando laterminacin oicopor aldehdo y eliminando la palabra cido:

    Acido etanoico EtanaldehdoH3C COOH H3C CHO

    3. Los aldehdos aromticos en los cuales el grupo funcional se halla unido directamente a lacadena cclica, se nombran con el sufijo carbonal agregado al nombre de la cadenahidrocarbonada; tambin se nombran cambiando la terminacin del cido carboxlicocorrespondiente, por aldehdo.

    benceno carbonal o benzaldehdo

    4- metil-benceno carbonalBenzaldehido

    Nomenclatura de las Cetonas.1. Las cetonas se nombran seleccionando la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo

    indicado por el nmero ms bajo posible y reemplazando la terminacin del alcanocorrespondiente por onaLos dems grupos se indican con los nmeros donde estn ubicadosen la cadena.

    1 2 3 4 5 6H3C CH CO CH CH2 CH3

    CH3 2 metil 3 - hexanona2. Segn la nomenclatura comn se pueden tambin nombrar los dos radicales unidos al

    carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.

    H3C CO CH3 Dimetilcetona

    Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad:

    H3C CO CH2 CH3 Metil- etil - cetona

    3. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa acetona; para defenil cetona se usabenzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.

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    OBJETIVOS.

    1. Destacar ciertas propiedades particulares de los teres y sus principales aplicaciones.2. denominar los cidos carboxlicos ms importantes por sus nombres comunes y mediante el

    sistema IUPAC.3. Conocer algunos derivados de los cidos carboxlicos4. Describir las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.

    CONTENIDO.

    1. Qu son teres?2. Propiedades de los teres3. Clasificacin de los teres4. Qu son cidos carboxlicos5. Propiedades de los cidos carboxlicos.6. Como se obtienen los steres?7. Hidrlisis de steres.

    Estos compuestos se representan por la frmula general: R O R. Se forman tratando un alcoholcon un deshidratante fuerte, como el cido sulfrico en mezcla crmica o el cido fosfrico, o pormedio de la sntesis de Williamson, que consiste en tratar un haluro de alquilo con un alcoholato.

    Propiedades de los teresSon menos polares que los alcoholes y se asemejan ms a los hidrocarburos; por esta raznpresentan puntos de ebullicin y de fusin bajos, son insolubles en agua y poco reactivos.

    Qumicamente son bastante inertes y muy estables frente a bases, agentes reductores y oxidantes.Tienen una polaridad muy dbil, esto se debe a que el ngulo de enlace C-O no es de 180 sino de110.

    Tienen olores agradables y punto de ebullicin bajo. Son solubles en compuestos orgnicos. Sonmenos densos que el agua y los teres inferiores son gases neutros o lquidos voltiles.

    El compuesto ms tpico y representativo de este grupo es el dietil ter o ter etlico, de frmula:C2H5 O C2H5.

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    53Clasificacin de los teres

    Los teres se clasifican como simtricos si los dos radicales son idnticos y asimtricos si losradicales son diferentes.

    Ejemplos.CH3OCH3 (ter simtrico) CH3CH2CH2 O CH2CH3 (ter asimtrico)

    Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen elgrupo funcional - COOH, llamado carboxilo.

    La naturaleza de los cidos carboxlicos depende del tipo de radical hidrocarbonado que est unidoal grupo carboxlico, as como del nmero de grupos funcionales presentes; es decir que pueden

    existir cidos monocarboxlicos, dicarboxlicos y policarboxlicos.

    Los radicales hidrocarbonados pueden ser alifticos, alicclicos, aromticos y heterocclicos. Cuandose habla de cidos monocarboxclicos, se suelen denominar tambin como cidos grasos en razn aque su mayor ocurrencia est en las grasas y aceites vegetales.

    cidos Carboxlicos Comunes.

    Acido propanoico CH3 - CH2 COOH Acido frmico HCOOHAcido propanodioico HOOC CH2 COOH Acido actico CH3 COOH

    Acido butenoico CH2= CH - COOH Acido oxlico HOOC COOH

    El cido frmico se encuentra en las hormigas, el butrico se encuentra en la mantequilla, el acticose encuentra en el vinagre, el palmtico se extrae del aceite de palma, el caproico, el caprlico y elcprico, se encuentran en la leche de cabra.

    La mayora de los cidos grasos de alto peso molecular, se obtienen a partir de la grasas animales yaceites vegetales.

    Entre los cidos carboxlicos no saturados podemos mencionar:

    Acido oleico CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7 COOHAcido linolico CH3(CH2)4CH = CH CH2 CH = CH(CH2)7COOHAcido linolnico CH3CH2 CH = CH CH2 CH = CHCH2CH = CH(CH2)7COOH

    Propiedades.Hasta C3son solubles en agua, luego la solubilidad disminuye, hasta hacerse insoluble los de mayorcantidad de carbonos. El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el pesomolecular. Hasta el C5son lquidos mviles; luego hasta el C9, siguen siendo lquidos pero menosfluidos; y del C10en adelante son slidos insolubles en agua, pero solubles en solventes orgnicos.

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    54En cuanto a sus propiedades qumicas, la reactividad de los cidos se localiza en el grupo OH,del radical carboxilo, ya sea por sustitucin del H o del - OH. De acuerdo con esto, las principalesreacciones de los cidos carboxlicos son:

    Formacin de sales. Esterificacin: un cido reacciona con un alcohol para producir un ster.Formacin de anhdridos.Conversin en haluros de acilo.

    Reacciones Qumicas

    La actividad qumica de los cidos permite obtener otros compuestos organicos. Muchas de estasreacciones se realizan mediante el ataque de especies nucleoflicas sobre el carbono del grupocarboxilo.

    a. Formacin de cloruros de acilo: se reemplaza el grupo OH por un tomo de cloro.b. Formacin de amidas: reaccionan con el amonaco para producir una sal de amonio

    que al calentarse pierde agua y forma la amida del mismo nmero de carbonos que el

    cido que reacciona.c. Formacin de steres: a partir de la reaccin de los cidos con alcoholes, proceso

    llamado esterificacin

    Un ster resulta de reemplazar el grupo hidroxilo del cido orgnico, por un radical alcohilo; en

    otras palabras, es el producto de las reacciones entre un cido orgnico y un alcohol. La estructurageneral de estos compuestos es: O

    "R - COOR R COR

    Los steres en general son los componentes principales de aceites, grasas, perfumes, fraganciasnaturales, resinas o fibras sintticas.

    El olor de muchas frutas maduras se debe a la presencia de steres; tal es el caso del olor de bananasy peras que se debe al acetato de amilo, CH3 COO C5H11; el olor de la pia se debe a lapresencia del butirato de metilo, C3H7 COO- CH3; el sabor de la naranja se debe al acetato de

    octilo, CH3 COO C8H17.

    Los steres se pueden preparar, por la reaccin de los cidos orgnicos con los alcoholes, enpresencia de hidrgeno atmico como catalizador. Esta reaccin recibe el nombre de esterificacin.

    R COOH + HO R R COOR + H2O

    Tambin se pueden producir a partir de otros derivados de los cidos, tales como los cloruros decido o los anhdridos, con alcoholes.

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    NOMBRE Y FRMULA DE ALGUNOS STERESFormiato de etilo H- COO C2H5Acetato de etilo CH3 COO C2H5Benzoato de metilo C6H5COO CH3Salicilato de metiloPentanoato de etilo C4H9COO C2H5

    Butirato de etilo C3H7COO C2H5

    La mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, estn formadas por steres. Lahidrogenlisis de estas grasas proporciona alcoholes de cadena larga, que se emplean en lafabricacin de detergentes.

    Hidrlisis de steres.Los steres son el producto de la reaccin entre los alcoholes y los cidos. Muchos steres seencuentran como productos naturales y sirven como fuente para la obtencin de cidos y alcoholes;

    estos cidos y alcoholes se obtienen por hidrlisis de los steres.

    R COO R + H2O R COOH + ROH

    Para lograr una hidrlisis lo ms completa posible de un ster, se acostumbra calentarlo con unasolucin acuosa de hidrxido de sodio o de potasio.

    En este proceso se obtiene el alcohol y la sal metlica del cido que ya no puede reaccionar con elalcohol para regenerar el ster.

    CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH

    La hidrlisis alcalina se conoce generalmente comosaponificacin, ya que es el proceso empleadoen la fabricacin de jabn a partir de grasas, las grasas son steres del glicerol, con cidos de cadenalarga (cidos grasos). La saponificacin de la miristina, grasa obtenida del aceite de coco, produceglicerol y cido mirstico en forma de su sal sdica. El miristato de sodio es un jabn, es decir, la salde un metal en forma de catin y un cido graso en forma de anin carboxilato.

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    OBJETIVOS

    1. Conocer la estructura de las aminas y amidas.2. Clasificar las aminas segn el nmero de hidrgenos sustituidos en el amoniaco.3. Describir las propiedades fsicas de las aminas.4. Mencionar algunos compuestos que contienen el grupo amino.

    CONTENIDO.

    1. Qu es una amina?2. Clasificacin de las aminas.3. Propiedades de las aminas.

    4. Aminas importantes

    QUE ES UNA AMINA?

    Existe en la naturaleza una serie de compuestos que presentan en su estructura qumica, comocaracterstica comn, por lo menos un tomo de nitrgeno, que se constituye en el ncleo del grupofuncional de estos compuestos, razn por la cual se denominan, en conjunto, funciones nitrogenadas.

    Estas funciones son: aminas, amidas, nitrilos y carbilaminas. Las amidas y los nitrilos se consideranderivados de los cidos carboxlicos; las aminas por su parte provienen del remplazo de uno o msnitrgenos del amonaco por grupos alqulicos, arlicos o cicloalqulicos. De acuerdo con su origen,

    las aminas se pueden considerar como bases orgnicas.

    CLASIFICACIN DE LAS AMINAS

    De a cuerdo al nmero de grupos agregados al nitrgeno, las aminas se pueden clasificar en:* Primarias, si solo se remplaz un hidrgeno del amonaco.* Secundarias, si se reemplazaron dos hidrgenos.* Terciarias, cuando se remplazan los tres tomos de hidrgeno del amonaco.

    R NH2 R2 NH R3 N

    Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

    Se puede decir tambin que son primarias las aminas que llevan el radical - NH2 - (amino);secundarias, las que llevan el radical NH (imino); terciarias las que llevan el radical N (nitrgeno terciario).

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    57Aminas primarias: CH3 CH2 NH2 C6H5NH2

    Aminas secundarias: CH3 NH CH2 CH3 C6H5NH CH3

    Aminas terciarias: CH3 - N CH3 - N CH3

    CH3 CH3

    Propiedades.

    Debido a la electronegatividad del nitrgeno, las aminas son compuestos polares, especialmente lasprimarias, lo que permite las asociaciones intermoleculares a travs de puentes de hidrgeno. Todaslas aminas forman puentes de hidrgeno con el agua, por lo cual son solubles en agua, sobre todo lasinferiores; igualmente son solubles en alcohol, ter y benceno.

    Aminas Importantes.

    Metilamina CH3NH2 Trietilamina (CH3CH2)3NEtilamina CH3CH2NH2 Etilendiamina H2NCH2CH2NH2Dietilamina (CH3CH2)2NPiridina

    N

    Anilina

    NH2

    Las amina alifticas tienen un fuerte olor a pescado en descomposicin; las metil y etil aminashuelen a amonaco; las aromticas no tienen olor fuerte y son txicas.

    Las metilaminas son gaseosas; desde las etilaminas hasta las nonilaminasson lquidos incoloros; deall hacia las aminas superiores, son slidos incoloros de muy bajos puntos de fusin.

    La caracterstica qumica ms importante de las aminas es su basicidad, derivada del carcter bsicodel amonaco por lo que reaccionan con cidos inorgnicos y orgnicos para formar sales.

    Las aminas primarias y secundarias se combinan con reactivos de acilacin, tales como los clorurosde cido, para producir amidas.

    La cafena, es el alcaloide del caf, el t, el cacao y otras plantas. Tambin la contienen la mayorade los refrescos de cola. Se descubri en las semillas del caf en 1820.

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    58Existen numerosos compuestos naturales que contienen la funcin amina y que son muyimportantes para la vida:

    AdrenalinaHormona

    estimulantedel sistema

    nervioso

    NorepinefrinaHormona

    estimulantedel sistema

    nervioso

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    Otros son perjudiciales:

    Los aminocidos se unen entre s para formar cadenas de longitud variable, algunas muy largas ycomplejas, resultando las protenas, esenciales para todo ser vivo:

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    R(nombre)

    EstructuraR

    (nombre)Estructura

    CH(CH3)2(Valina) CHOHCH3(Treonina)

    CH2CH(CH3)2(Leucina)

    (CH2)4NH2(Lisina)

    CHMeCH2CH3(Isoleucina)

    (Tritfano)

    CH2Ph(Fenilalanina)

    CH2CH2SMe(Metionina)

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    Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas osintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos...

    Anfetamina(estimulante)

    Mescalina(Alucingeno

    extradodel peyote)

    Benzedrex

    (anticongestivonasal)

    UrotropinaHexametilen-

    tetramina(Agente

    antibacteriano)

    NicotinaConstituyente del

    tabaco

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    Las amidas tienen como frmula general R C O NH2. Este grupo funcional est formado ungrupo carbonilo, C = O, y un grupo amino, NH2

    Propiedades.La formamiday otras pocas amidas son lquidas, las dems son slidas. Sus puntos de ebullicin,son bastante altos, debido a los puentes de hidrgeno. Son solubles en alcohol y en ter; las de pesomolecular bajo, son solubles tambin en agua.

    Las amidas desempean un papel fundamental en la formacin de protenas .

    La Urea Una Amida Importante.

    Es la amida derivada del cido carbnico. Tiene gran importancia por haber sido la primera

    sustancia orgnica sintetizada en el laboratorio y por constituir el producto final del metabolismo delas protenas, excretndose en la orina.

    Industrialmente, la urea se utiliza en lapreparacin de fertilizantes, en lamanufactura de plsticos y de ciertas

    drogas.

    BIBLIOGRAFA

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