Ramrez Carreo Nayeli QFBT 30/09/14 CLORETONA

1.-Generalidades acerca de la reaccin Knoevenagel La condensacin de Knoevenagel es una reaccin, en la que intervienen aldehdos y cetonas por una parte, y por otra enlaces metilenos activos influenciados por la participacin de bases dbiles. Una sustancia con un hidrgeno alfa reactivo, se condensa fcilmente con grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en presencia de una base. La reaccin de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras ;el ster malnico, el ster acetilactico u otra sustancia con un hidrgeno alfa reactivo, se condensan fcilmente con grupos carbonilo de aldehdos o cetonas en presencia de una base y da origen a derivados etlenicos de dichos steres.La condensacin o reaccin de Knoevenagel1 es una reaccin qumica orgnica en la que se produce la adicin nuclefila sobre el carbonilo, de un aldehdo o cetona, de un carbono activado (cido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto -dicarbonlico, seguida a continuacin de deshidratacin (prdida de una molcula de agua), en lo que sera globalmente una reaccin de tipo condensacin aldlica, obtenindose un producto ,-insaturado.

2.-Reacciones de condensacin de aldehdos y cetonasSe conoce como reacciones de condensacin a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura ( C=O).En este tipo de reacciones esta involucrada una combinacin de dos procesos, una adicin nucleoflica y una sustitucin. En estas, un reactante ( el nuclefilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitucin por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reaccin de adicin.Los hidrgenos unidos al tomo de carbono adyacente al doble enlace son cidos y pueden eliminarse con una base; si se trata de un aldehdo o una cetona con una base en presencia de un halgeno, ocurre una alfa-halogenacin.Cuando no se encuentra un halgeno existe una reaccin de condensacin que involucra dos molculas del compuesto carbonilo. El producto se trata de un beta-oxialdehdo o una beta-oxicetona, se conocen como condensaciones aldlicas.

3.-Reacciones y fundamento de la tcnicaLa presencia de una ligera carga positiva que se origina en el carbonilo (C2) alfa vecino del carbono carbonilo, debido al efecto inductivo provocado por oxgeno. Los hidrgenos unidos a l son de carcter cido y pueden reaccionar con bases, formando un carbanin. el hidrgeno alfa puede eliminarse fcilmente como protn a travs de una base adecuada.Los compuestos carbonlicos que tienen tomos de hidrgeno en sus carbonos alfa se convierten en forma rpida con sus correspondientes enoles, es una clase especial de isomera conocida como tautomera.

4.-Propiedades de reactivos y productosAcetonaFrmula: C3H6O, CH3COCH3. PESO MOLECULAR: 58.08 g/ molLquido incoloro, de olor caracterstico agradable, voltil, altamenteInflamable.Punto de ebullicin: 56.5 C Punto de fusin: -94 C. Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 C)Utilizada como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules, plsticos, lacas y barnices. Se usa en la manufactura de algunos explosivos, rayn, pelculas fotogrficas, elaboracin de removedores de pinturas y barnices, purificacin de parafinas.

Cloroformo

Formula: CHCl3 Peso molecular: 119.39 g /mol.Lquido incoloro con olor dulce caracterstico, muy voltil.Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que sta. Es no inflamable, pero productos de su oxidacin, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es peligroso por inhalacin e ingestin.Punto de fusin: -63.5 C Punto de ebullicin: 61.26 C (760 mm de Hg) Densidad: 1.498 g/mlLos productos de descomposicin del cloroformo son: fosgeno, cloruro de hidrgeno, cloro y xidos de carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muy txicos.El cloroformo reacciona volentamente con: -Acetona en medios muy bsicos.

Etanol Frmula: C2H6O, CH3CH2OH.Lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y sabor picante.Tambin se conoce como alcohol etlico.Punto de ebullicin: 78.3 C.Punto de fusin: -130 C. Densidad: 0.7893 a 20 C.Constante dieltrica: 25.7 (a 20 C). Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona.

Es incompatible con cidos, cloruros de cido, agentes oxidantes y reductores y metales alcalinos.

KOH

Nombre comercial: POTASIO HIDRXIDO Sinnimos: Potasa Custica, Hidrxido PotsicoFrmula molecular: KOHPunto de ebullicin: 1324C Punto de fusin: 380C Densidad: 2.04 g/cm3La disolucin en agua es una base fuerte que reacciona violentamente con cidos y es corrosiva con metales, tales como: aluminio, estao, plomo y cinc, formando gas combustible.Slido blanco e higroscpico en diversas formas.

Cloretona

Frmula: C4H7Cl30 PM:177.47g/molCristales o polvo cristalino de color blancoPF:97CPE:176CSoluble en cloroformo, ter, acetona, ter de petrleo y cido actico glacial.Caractersticas toxicolgicasIrritante al contacto cutneo y ocular.Por ingestin o inhalacin puede ser irritante al tracto respiratorio y digestivo, respectivamente.

Bibliografa:1.- Felix, M.(s/a).Reacciones de Condensacin aldlica y reacciones afines. Revisado de: http://es.slideshare.net/lfelix/reacciones-de-condensacin-aldlica-y-reacciones-afines-i

2.-s/a,(s/A) Aldehdos y cetonas ii:aniones enolato, condensaciones aldlicas y otrasreacciones de aldehdos y cetonas. Revisado de: ). http://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf

3.-s/a, Condensacin Aldlica de Aldehdos y Cetonas y Reacciones Relacionadas. Revisado de: http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-content/uploads/4%20Condensacin%20Aldlica%20y%20relacionadas.pdf.

4.-Mc Murry,J.(2008).Qumica Orgnica.(7a edicin).DF,Mxico:Cengage.5.-Carey,F.(1996).Organic Chemistry.(3a edicin).Estados Unidos:Mc Graw Hill.