UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFacultad de Estudios Superiores CuautitlánLABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Química 1501-A/B Semestre 2016-1

Equipo No. 2● De La Lama Ramirez Sara Aidil● Gómez Pérez Esmeralda● Medina Tovar Fernando

Fecha de entrega: 07/Septiembre/2015

CloteronaObjetivos Comprobar que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como el caso del cloroformo); en presencia de una base, este será eliminado, generando un nucleófilo que ataca al grupo carbonilo dando un producto por adición

ResultadosTabla 1. Datos experimentales

Nombre del producto Cloretona/ 3,3,3-tricloro-2-metil-propanol

Aspecto Polvo blanco

Pf. obtenido 95°C

Rendimiento no se obtuvo producto suficiente para calcularlo

Tabla 2. Características del precipitado del primer filtrado

Aspecto Sólido blanco

P.f No funde

Tabla 3. Pruebas de Solubilidad del precipitado

Disolvente Resultado

Agua positivo

Acetona negativo

Acetato de etilo negativo

Reporte Experimental No.2Cloretona

Etanol negativo

Metanol positivo

Temperatura de destilación (1° fracción)=48°C

Análisis de Resultados Se realizó un desarrollo experimental con el objetivo de obtener cloretona a partir de una reacción de adición nucleofílica, la cual se obtuvo en una mínima cantidad, muy por debajo del rendimiento esperado. Esta disminución del rendimiento puede explicarse por un posible error en la metodología experimental, el cual fué que no se lavó con suficiente acetona el filtrado que se obtuvo de la mezcla con cloroformo, hidróxido de potasio y acetona, esto lo pudimos inferir casi al término de la sesión experimental debido a que en el papel filtro se percibía un aroma alcanforado, el cual es una característica de la cloretona. De igual forma nos dimos cuenta al momento de destilar el filtrado debido a que se esperaban dos temperaturas, la primera fracción correspondiente a destilación de acetona y la segunda de la cloretona, sin embargo durante la destilación sólo se obtuvo acetona y diminutos cristales blancos de producto con los cuales fue posible determinar el punto de fusión (95° C), resultando un valor muy cercano al punto de fusión teórico.En el resto de líquido residual se hizo una prueba de solubilidad con acetato de etilo, esperando que la cloretona fuera insoluble al igual que en agua porque ambos disolventes tienen un momento dipolar similar (agua=1.85 debye; acetato de etilo=1.88 debye), esta prueba resultó positiva.De acuerdo a las pruebas de solubilidad y el punto de fusión del precipitado blanco que se obtiene se dice que dicho precipitado es hidróxido de potasio.

Conclusiones:Mediante el desarrollo experimental de ésta práctica se comprobó que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como el caso del cloroformo); en presencia de una base (KOH), este será eliminado, generando un nucleófilo. Para formar dicho nucleófilo, se trabajó con algunas modificaciones del desarrollo experimental planteado inicialmente, esto fue cambio en el orden de adición de los reactivos.Finalmente este nucleófilo ataca al grupo carbonilo dando un producto por adición. (cloretona). Se pudo comprobar la existencia de este producto mediante las pruebas de punto de fusión y solubilidad, también se identificó de acuerdo a su olor característico (alcanfor).La reacción del proceso total, se nombra como reacción de condensación , porque se combinaron dos moléculas con la liberación de una molécula más pequeña y sencilla, en éste caso fue el agua que se forma entre los iones OH provenientes del hidróxido de potasio y el H ácido del cloroformo.

Bibliografía- H. Dupont Durst,George W. Goke. Química orgánica experimental. Editorial Reverté.

España. 2007.

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