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Institución Educativa Escuela de Talentos

Las Cetonas

INTEGRANTES: 1. JOSE LUIS CASTRO 2. GIANINNA CANGANA 3. ANGELA IGNACIO

PROFESOR: Gian Carlo Infantas Paz de Noboa


NOMECLATURA

R - C - R

O =

Grupo “Carbonilo”

Derivan de la sustitución de 2 átomos de H por uno de “O”, en un carbono secundario.

Su terminación es … ONA

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a

un átomo de oxígeno.

PREFIJO COMPUESTO

PROP- PROPANONA

BUT- BUTANONA

PENT- PENTANONA

Las cetonas están Unidas a un Hidrocarburo, En este caso Alcanos.

OJO: SIEMPRE EL “O” REMPLAZA A UN CARBONO SECUNDARIO.


Cetonas Alifáticas Resultan de la oxidación de los alcoholes secundarios.

Cetonas Aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Un ejemplo de las cetonas aromáticas es la famosa "Acetona"

Cetonas Mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico

TIPOS DE CETONA

Institución Educativa Escuela de Talentos COMO SE NOMBRAN

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

Más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y

prioritario ante dobles o triples enlaces

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

Institución Educativa Escuela de Talentos EJERCICIOS

a) dimetil acetona

b) propanal

c) propanona

a) 3-etil-4-pentanona

b) 3-etil-1-pentanona

c) 3-etil-2-pentanona

a) 1-hexin-4-ona

b) etil propenil cetona

c) 5-hexin-3-ona


O

Cl

¿Como se llaman estos compuesto?


PROPIEDADES QUÍMICAS

HIDROGENACIÓN

Llegan a ser alcoholes secundarios.

CO R R + 𝑯𝟐 CHOH R R Cetona Alcohol secundario


OXIDACIÓN

Contrariamente a los aldehídos, LAS CETONAS NO SON REDUCTORAS.

No reacciona frente al activo de Tollens ni de Fehling.

El reactivo de Tollens se usa para evaluar la

presencia de un Aldehído. Un resultado positivo en

esta prueba genera la precipitación del metal

plata.

Fehling emplea como reactivo una disolución

básica de Cu(II), que precipita en forma de

óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un

aldehído.




La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se producen dos ácidos carboxílicos. Si es suave, se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7

Reactivo suave: perácidos

carboxílicos.


• El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.

• La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y

la solubilidad cae bruscamente.

PROPIEDADES FÍSICAS

http://www.sabelotodo.org/sustancias/hidrocarburos.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/solubilidad.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html

http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html

Institución Educativa Escuela de Talentos FUENTES NATURALES Y

USOS EN LA INDUSTRIA

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.

• Carbohidrato fructuosa: La fructosa también se conoce como azúcar de frutas.

• Las cortisona: Es una hormona producida por la glándula suprarrenal.

• La testosterona: Es la hormona responsable del desarrollo de las características sexuales masculinas y aunque también se encuentra presente en las mujeres.

• La progesterona: Es una hormona involucrada en el ciclo menstrual femenino, embarazo y embriogénesis de los humanos y otras especies.

• Alcanfor: Es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre. Se utiliza como repelente para las polillas.

• La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

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