Cetonas.

Cetonas.

Las vibraciones de tensin C=O de las cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos sencillos se producen a frecuencias de aproximadamente 1710 cm-1 . Estas frecuencias son ms altas que las de los dobles enlaces C=C, debido a que el doble enlace C=O es ms fuerte y ms rgido.

La tensin C=O es fuerte e inconfundible. Dependiendo de qu ms est unido al carbonilo, existen otras bandas que se pueden buscar para diferenciar entre aldehdos, cetonas y cidos.Tensin C=O: Banda intensa a 1715 cm-1.Flexin C-CO-C: 1300 - 1100 cm-1.Sobretono de tensin C=O: desde 3500 a 3350 cm-1.

Su banda esta entre los 1715-1720 cm-1Una serie de factores pueden modificar la posicin de esta banda. Entre ellos tenemos:Conjugacin: En las cetonas -insaturadas o aromticas, la banda C=O disminuye su frecuencia en aproximadamente 30 cm-1 C=O . Si hay doble conjugacin, como en las benzofenonas o en la quinonas, puede encontrarse hasta en 1650 cm-1Efectos inductivos de sustituyentes electronegativos en : Crece la frecuencia de C=O . Estos efectos dependen de la orientacin relativa del sustituyente respecto al grupo carbonilo.Tensiones de anillo: En la cetonas cclicas la frecuencia de C=O crece al disminuir el nmero de tomos en el ciclo por reduccin del ngulo de valencia y aumento del acoplamiento mecnico.Equilibrios ceto-enlicos: las -dicetonas se presentan como mezclas de las formas tautomricas cetnica y enlica. La forma enlica (mas estable en medios de baja polaridad) forma enlaces por puente de hidrgeno intramoleculares que unidos a la conjugacin reducen considerablemente la frecuencia de la banda C=O .Esta forma presenta una banda muy ancha e intensa en 1640-1580 cm-1 . La forma cetnica presenta bandas C=O a frecuencias tpicas de cetonas alifticas. Las -dicetonas se comportan como cetonas tpicas. C=O Ocasionalmente aparece como una banda mltiple debida a resonancia de Fermi. En la Figura 3.50 se muestra la regin carbonlica del espectro IR de la ciclopentanona. La banda carbonlica aparece como doblete debido a RF con una vibracin de combinacin del coleteo de CH2 y doblaje del C=O (1280 + 470 = 1750 cm-1 ). Esta interpretacin se corrobora al desaparecer la RF al deuterar el compuesto.

* CCOC : Bandas a menudo intensas en la regin de la huella de la molcula (1300-1100 cm.1 ) debidas a doblajes de la agrupacin C-CO-C. Pueden dificultar la identificacin del grupo funcional.

IR de la Propanona.