cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.).

las cetonas

También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos , aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo

Formula general de la cetona

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro

Isomería Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual

número de carbono Las cetonas de más de cuatro carbonos

presentan isomería de posición. (En casos específicos) Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

CLASIFICACION DE LAS CETONAS

Cetonas aromáticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado

en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Ejemplos de las cetonas mixta, aromática y alifáticas

Cetona mixta

Cetona aromática

Cetona alifáticas

Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades físicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Propiedades químicas

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

 

Nomenclatura de las cetonas

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los

aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes.  Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.