capitulo iii

QUIMICA ORGANICA QUI-134

Dr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

CONTENIDOS CAPITULO IIIII1. Grupos funcionales. 2. Clasificacin de los hidrocarburos y frmulas moleculares. 3. Nomenclatura bsica de hidrocarburos. 4. Propiedades fsicas y reacciones ms importantes de los hidrocarburos. 5. Estructura, energa y anlisis conformacionales de los alcanos. 6. Estructura, energa y anlisis conformacionales de los cicloalcanos.Dr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

GRUPOS FUNCIONALESDEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS

Los compuestos de un grupo tienen caractersticas y reacciones qumicas similares.SON UN SITIO REACTIVO Define la qumica (reacciones) para el grupo. PROPORCIONAN UNA BASE PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS DE UNA DETERMINADA FAMILIA


1.1 Alcanos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n+2 y todos los carbonos contienen hibridacin sp3 (slo enlaces simples)

1. Grupos funcionales

Cicloalcanos CnH2n


1.2 Alquenos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n y por lo menos dos carbonos contienen hibridacin sp2 (presencia de al menos un enlace doble)


1.3 Alquinos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular y por lo menos dos carbonos contienen hibridacin sp (presencia de al menos un enlace triple)

1.4 Hidrocarburos aromticos: son cclicos y pueden estn formados slo por C e H, los tomos de carbono contienen hibridacin sp2 con sistemas de enlaces dobles conjugados)


1.5 Derivados Halogenados: derivados de hidrocarburos que contienen uno o ms tomos de halgenos enlazado a un tomo de carbono.


Clasificacin de los Derivados Halogenados


1.6 Alcoholes y Fenoles:

1.7 teres:


1.8 Glicoles

HO

OH

OH Glicerol Glicerina Propanotriol Propan-1,2,3-triol 1,2,3-Trihidroxipropano


1.9 Tioles (mercaptanos)Nombre del grupo Tioles SH sulfhidrilo Prefijo Sufijo

mercapto

-tiol

SH

SH OH

Bencenotiol (tiofenol)

2-mercaptofenol

1.9.1 Slfuros (tioteres)


2.0 teres aromticos:O O CH3

Metoxibenceno (Anisol)

1-Fenoxibenceno (Difenilter)

2.1 Aldehdos:


2.2 Aldehdos aromticos:O C H O2N C H O

Benzaldehdo

P-nitro benzaldehdo

2.3 Cetonas:

2.4 Cetonas aromticas:C

O C CH3

O

Fenil metil cetona (Acetofenona)

Difenil cetona (benzofenona)


2.5 cidos carboxlicos:

2.6 cidos carboxlicos aromticos:OAc O C OH C OH O

cido benzico

cido-2-acetoxibenzico (cido acetilsaliclico)


2.7 Derivados de cidos carboxlicos:


steres cclicos (Lactonas):

Clasificacin de las amidas:


Amidas cclicas (Lactamas):

Nitrilos:


Haluros de cido:

Anhdridos de cido:


Aminas:

Nitroderivados:CH3-NO2 Nitrometano O H3C N O NO2 Trinitrotolueno (TNT) NO2 Trinitrofenol (cido pcrico) CH3 O2N NO2 O2N OH NO2


IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES Encierra en un crculo y nombra cada grupo funcional.amida 2a

O N H Ocetona cetona alcohol

alcohol

H3CO ter O CN ter O Oster

nitriloalcohol

cetona


amida 2a slfuro (tioter)

amida 3a

cido carboxlico anhidrido de cido aldehdo

O CHO

O

O

cloruro de cido

ster

H O

O O O O

Cl

alqueno lactona (ster cclico)


3.1 Clasificacin de los hidrocarburos


3.2 Frmulas moleculares de los alcanos

3.3 Nomenclatura de los alcanos3.3 A Nombres comerciales

3.3 B Nomenclatura IUPAC





3.3 C Grupos alquilo frecuentes

MULTIPLICADORESDiTri Tetra PentaHexaHeptaOctaNonaDecaDr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

Cada sustituyente debe tener su nmero Numerar desde el extremo ms cerca del primer sustituyenteCH310

CH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH39 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH3

2,7,8-trimetildecano


Numerar desde el extremo que tiene la "primera diferencia"CH3CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

CH3

3,4,8-trimetildecano


El Carbono ms substituido toma precedencia

CH35 4 3

CH32

CH3 CH CH2 C

CH31

CH32,2,4-trimetilpentanoDr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

Numerar desde el extremo ms cerca de la "primera diferencia"

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH31 24 6 8

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloctanoDr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

Desde qu extremo se numera?1 8 2 7 3 6 4 5 5 4 6 3 7 2 8 1

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3orden alfabtico =rojo

CH2 CH3etil

metil

Dos sentidos de numeracin que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es decir, con los sustituyentes en orden alfabtico

3-etil-6-metiloctanoDr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

3.4 Propiedades fsicas de los alcanos3.4 A Solubilidad y densidad de los alcanos1. Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en solventes orgnicos apolares o dbilmente polares. 2. Son hidrofbicos. 3. Son buenos lubricantes. 4. Se utilizan principalmente como fuentes de combustibles.

3.4 B Puntos de ebullicin de los alcanos 1. Los puntos de ebullicin de los alcanos lineales aumentan ligeramente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. 2. Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo que aumentan las atracciones intermoleculares de Van der Waals.


3.4 C Puntos de fusin de los alcanos

1. Los puntos de fusin de los alcanos aumentan a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. 2. Los puntos de fusin no son uniformes. 3. Los alcanos con nmero par de tomos de carbono se empaquetan mejor en una estructura slida, por lo que se necesitan temperaturas ms altas para fundirlos. 4. Los alcanos con nmero impar de tomos de carbono no se empaquetan tan bien, por lo que funden a temperaturas ms bajas.


3.5 Aplicaciones y fuentes de los alcanos3.5 A Aplicaciones ms importantes de los alcanos

1. C1-C2: gases comprimidos para combustible

2. C3-C4: gases licuados para combustible y calefaccin3. C5-C8: son lquidos voltiles para combustibles de motores (gasolinas)

4. C9-C16: son lquidos de puntos de ebullicin mas altos, formanparte del queroseno, combustible de aviones y combustible de motores diesel

5. >C16: lubricantes y combustiblesDr. Luis Espinoza Cataln, [email protected]

3.5 B Fuentes de los alcanos. Refinado del petrleo

3.5 C Gas naturalCH4 Aprox. 70% Mezcla CH3CH3 Aprox. 10% CH3CH2CH3 Aprox. 15% Otros hidrocarburos y contaminantes

3.6 Reacciones de los alcanos3.6 A Combustin


3.6 B Cracking e hidrocracking

3.6 C Halogenacin


3.7 Estructura y conformacin de los alcanos3.7 A Estructura del Metano

3.7 B Conformaciones del etano

Rotacin

Anlisis conformacional


3.7 C Conformaciones del n-propano

3.7 D Conformaciones del n-butano



3.7 E Impedimento estrico1. La conformacin totalmente eclipsada es aproximadamente 1.4 Kcal (5.9 KJ) ms alta en energa que las otras conformaciones. 2. Los grupos de los extremos estn tan prximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte repulsin. 3. Esta clase de interferencia entre grupos voluminosos se conoce como tensin estrica o impedimento estrico.


3.8 Conformaciones de los alcanos de cadena larga.La tendencia general, es a la preferencia de las conformaciones gauche y anti


3.9 Cicloalcanos.3.9 A Frmulas generales de los cicloalcanos

Alcanos CnH2n+2; Alquenos y Cicloalcanos CnH2n3.9 B Propiedades fsicas de los cicloalcanos


3.9 C Nomenclatura de los cicloalcanos

3.10 Isomera cis-trans en cicloalcanos.


3.11 Estabilidad de los cicloalcanos: tensin de anillos.3.11 A Calores de combustin

3.11 B Ciclopropano

3.11 B Ciclobutano

3.11 C Ciclopentano

3.13 Conformaciones del Ciclohexano.-11 120

Ciclohexano

3.13 A Conformacin de Silla

3.13 B Conformacin de Bote


3.13 C Enlaces Axiales y Ecuatoriales en una conformacin silla de ciclohexano Enlaces Axiales

Enlaces Ecuatoriales

+


Vista superior e inferior


3.13 D Movilidad conformacional del ciclohexano: Interconversin de anillos



3.14 Conformaciones de Ciclohexanos Momosustituidos.1. Un sustituyente en el anillo de ciclohexano (en la conformacin de silla) puede ocupar una posicin axial o ecuatorial.2. La reactividad del anillo monosustituido, depende de la posicin axial o ecuatorial.


3.15 Conformaciones de Ciclohexanos Disustituidos.

3.15 A Sustituyentes de tamaos diferentes.

3.15 B Grupos extremadamente voluminosos.


3.16 Molculas Bicclicas.


3.16 A Nomenclatura de los alcanos bicclicos.

H3C

CH3 CH3 O

OH H3C H H3C CH3 CH3N

CH3

O O CH3 O H

Alcanfor

Alcohol de pachuliO

Cocana


3.16 B Cis y trans-decalina. 1. La decalina (biciclo [4.4.0] decano) es el ejemplo ms comn de un sistema de anillos fusionados. 2. Existen dos ismeros geomtricos de la decalina: cis y trans.H

H Trans-decalina

3.16 C Algunos compuestos naturales con anillos cis y trans-decalina.CH3 O

CH3

H

H HO

H

H Androsterona (hormona sexual masculina)

H3C OH CH3

O

OH CH3 H

H HO H

H OH

Acido Clico (Acido constituyente de la bilis)

capitulo iii

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