bioquímica - guia estudio dirigido hidratos de carbonopdf.pdf

8/15/2019 Bioquímica - Guia Estudio Dirigido Hidratos de Carbonopdf.pdf

http://slidepdf.com/reader/full/bioquimica-guia-estudio-dirigido-hidratos-de-carbonopdfpdf 1/11

FACULTAD DE CIENCIASDepartamento de Ciencias BásicasBioquímica

BIO-003 / BIO-005GUIA DE ESTUDIO DIRIGIDO

Hidratos de Carbono

Bibliografía recomendada: NELSON, DL., COX, M. (2008). Lehninger. Principios de bioquímica. Ediciones Omega, Barcelona, España. 4ta edición.

BERG, J., TYMOCZKO, J ., STRYER, L. (2009) Bioquímica. Editorial Reverté, Barcelona, España. 6a. edición.

Los hidratos de carbonos son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase más

abundante de moléculas biológicas. Químicamente corresponden a polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas, es

decir, cadenas de carbono que contienen un grupo aldehído o cetona y varios grupos hidroxilos.Desde el punto de vista de la complejidad de la molécula, los hidratos de carbonos se pueden clasificar

en:

Monosacáridos: Son las unidades básicas de los carbohidratos, no hidrolizables en unidades más pequeñas.

Oligosacáridos: Cadenas que contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidas covalentemente.

Polisacáridos: Cadenas constituidas por gran número de unidades de monosacáridos unidos covalentemente.

Actividad Nº1: Investigue sobre el tema en un texto.

1.- Investigue e indique cual es la estructura de un grupo aldehído y de un grupo cetona (en forma general).

Aldehído Cetona

2.- Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

a) b)

Grupo 1:________________ Grupo 1:________________

Grupo 2:________________ Grupo 2:________________



Bioquímica. Guía Estudio Dirigido: Hidratos de Carbono

4.- Defina e indique las características más importantes de:

a) Monosacáridos:

b) Disacáridos:

c) Polisacáridos:

5.- ¿Qué es el enlace glicosídico?. Indique el tipo de enlace (covalente o iónico), y las moléculas que une.

6.- Escriba la reacción de formación de un enlace glicosídico. ¿Qué quiere decir que sea una reacción de

condensación? Durante el proceso, ¿ocurre una hidratación o una deshidratación?




MONOSACÁRIDOS:

Desde el punto de vista estructural, un monosacárido corresponde a una estructura de polihidroxilos

(polialcoholes) que poseen ya sea una cetona o aldehído como grupo funcional principal. La principal

característica de estas moléculas es que no pueden hidrolizarse en una molécula más pequeña.

Los monosacáridos se pueden clasificar como aldosas y cetosas dependiendo si en su estructura poseen

un aldehído o una cetona, respectivamente. Dependiendo del número de átomos de carbono de la molécula

(incluido el carbono del aldehído o la cetona), los monosacáridos se denominan triosas, tetrosas, pentosas,

hexosas, etc. cuando contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc. átomos de carbono, respectivamente.

Clasificación de monosacáridos: Tanto la naturaleza del grupo funcional principal (aldehído o cetona) como el

número de carbonos son utilizados en conjunto para nombrar los diferentes monosacáridos.

Ej:

Aldotriosa Cetohexosa

El nombre aldotriosa se debe a que corresponde a un azúcar (-osa) que posee tres átomos de carbono (-tri-), cuyo carbono carbonílico del grupo funcional principal es una aldosa (aldo-).

El nombre cetohexosa se debe a que corresponde a un azúcar (-osa) de seis átomos de carbono (-hex-),

cuyo carbono carbonílico del grupo funcional principal es una cetona (ceto-).

En resumen, un monosacárido se nombrará siguiendo este orden:

Aldo/Ceto+ Nº de carbonos (di, tri, tetr, pent, etc.) + osa.

Esteroisómeros:

Los monosacáridos son moléculas que poseen carbonos asimétricos o quirales en su estructura, estos

son aquellos carbonos que poseen cuatro sustituyentes diferentes. Este hecho hace que existan diversas

estructuras que poseen la misma fórmula estructural pero distinta distribución de sus sustituyentes. Estas

moléculas, que aun teniendo la misma composición química tienen estructuras y propiedades diferentes, se

denominan isómeros. Una manera didáctica de entender este concepto es visualizar las diferencias entre las

manos de una persona, en las que, a pesar de ser iguales, una es la imagen especular de la otra, por la que no

son superponibles.




Estos isómeros espaciales, o enantiómeros, pueden ser clasificados como moléculas de la serie D- o L-.

Investigue cuál de estos se presentan en los monosacáridos de los organismos vivos.

Ciclación:

La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de

formar estructuras de anillo muy estables en medio acuoso, mediante la formación de un enlace covalente tipo

hemiacetal en el caso de las aldosas, o un hemicetal para las cetosas. La formación de la estructura cíclica se

produce debido a que un alcohol reacciona con el grupo carbonilo ya sea del aldehído (para el caso de las

aldosas) o de la cetona (para el caso de las cetosas). El resultado del proceso de ciclación de hidratos de carbono

puede dar un anillo de 5 vértices (furano) o de 6 vértices (pirano). Ya sea una estructura de tipo furanosa o

piranosa, siempre uno de los vértices está dado por un átomo de oxígeno.




Actividad Nº2: Investigue en un texto sobre los conceptos mencionados anteriormente y responda lassiguientes preguntas.

1.- Defina:

a) Carbono quiral:

b) Isómero:

c) Enantiómero:

d) Piranosa:

e) Furanosa:

2.- ¿Cuál es la fórmula para determinar la cantidad de isómeros que posee una molécula?

3.- Dibuje la estructura de los 16 isómeros de la glucosa (son 16 incluido la glucosa)




4.- De las siguientes moléculas indique:

A B C

a) Clasifique la molécula según su grupo funcional y número de carbonos:

A: _________________ y _____________ carbonos.

B: _________________ y _____________ carbonos.

C: _________________ y _____________ carbonos.

b) Indique cuantos carbonos quirales posee la molécula:

A: ________________________________

B: ________________________________

C: ________________________________

c) Indique cuantos isómeros posee la molécula:

A: ________________________________

B: ________________________________

C: ________________________________

d) Indique si la molécula corresponde al isómero L o D:

A: ________________________________

B: ________________________________

C: ________________________________




5.- Realice un diagrama que muestre el proceso de ciclación de una molécula de glucosa.

6.- Indique qué es el carbono anomérico en un azúcar en su estado ciclado.

8.- En el carbono anomérico es posible encontrar dos conformaciones distintas -α y β-. Dibuje las estructuras α y

β de la glucosa. ¿Qué quiere decir que dichas estructuras se encuentren en equilibrio?.

9.- ¿Que es el poder reductor?. Los monosacáridos son reductores, ¿por qué?.




DISACÁRIDOS:

Son dímeros formados por dos moléculas de monosacáridos, iguales o diferentes, unidas mediante

enlace glicosídico.

Los principales disacáridos de nuestra dieta son:

Sacarosa: glucosa + fructosa

Lactosa: glucosa + galactosa

Maltosa: glucosa + glucosa

De acuerdo a la figura mostrada anteriormente, es posible observar que existe un enlace α y uno β; esto

se debe principalmente a la posición del carbono anomérico del monosacárido 1 (el de la izquierda de cada

disacárido). Luego, se puede ver que existen enlaces del tipo 14, 12, 16, los cuales hablan de los carbonos

cuyos grupos funcionales están formando el enlace. Por ejemplo, el enlace 12, quiere decir que el carbono 1

del monosacárido de la izquierda está formando un enlace glicosídico con el carbono 2 del monosacárido de la

derecha.

Actividad Nº3: Investigue en un texto sobre los disacáridos y responda las siguientes preguntas.

1.- Indique cuál de los siguientes disacáridos mencionados anteriormente se encuentran presente en:

a) Azúcar de mesa : __________________________________________

b) Cebada: __________________________________________

c) Leche: __________________________________________




2.- La sacarosa es un hidrato de carbono no reductor. ¿Por qué?.

3.- Dibuje la estructura de un enlace glicosídico α (1-4) formado entre dos moléculas de glucosa.

4.- Dibuje la estructura de un enlace glicosídico β (1-4) formado entre dos moléculas de glucosa.

5.- ¿Las estructuras de enlace glicosídico α y β se encuentran en equilibrio?




POLISACÁRDIOS:

Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Entre los polímeros naturales, algunos

de los más abundantes y de mayor significado biológico son el almidón, el glucógeno y la celulosa. Los tres están

formados por moléculas de glucosa y sólo se diferencian en el tipo de enlace glucosídico, constituyendo

estructuras diferentes.

Los polisacáridos poseen principalmente una función de reserva de energía o una función estructural

dentro de los organismos vivos.

El almidón: Es la principal reserva de hidratos de carbono que sintetizan las plantas y es también la principal

fuente de glucosa para la alimentación de los animales. Está formado por una mezcla de dos polisacáridos: la

amilosa (20 %) y la amilopectina (80 %).

El glucógeno: El glucógeno es el polisacárido de reserva de glucosa en los animales y constituye el equivalente al

almidón en las células vegetales. Se halla presente en todas las células, aunque preferentemente se acumula en

los músculos esqueléticos y especialmente en el hígado.

La celulosa: La celulosa, componente estructural primario de las paredes de las células vegetales, es un polímero

lineal de glucosa.

Actividad Nº4: Investigue en un texto sobre los polisacáridos y responda las siguientes preguntas.

1.- Defina los términos de homopolisacárido y heteropolisacárido.

2.- Indique cual es la función del almidón, glucógeno y celulosa dentro de los organismos vivos.




3.- Para cada uno de los siguientes polisacáridos indique:

a) Amilosa:

- Tipo de polisacárido (homo- o poli-):

-Monosacárido presente en la molécula:

- Tipo de estructura (ramificado o lineal):

- Tipo de enlaces glucosídicos presentes en la molécula:

b) Amilopectina:


-Monosacárido presente en la molécula:



c) Glucógeno:


- Monosacárido presente en la molécula:



d) Celulosa:


- Monosacárido presente en la molécula:



bioquímica - guia estudio dirigido hidratos de carbonopdf.pdf

Documents