aula 4. glicosídeos heterosídeos
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GLICOSÍDEOS
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Introduzindo....
GLICOSÍDEOS: São compostos que por hidrólise fornecem um ou mais açúcar, sendo a mais comum a D-glicose.
Desempenham papel importante na vida da planta, participando de funções reguladoras, protetoras e sanitárias.
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Introduzindo… Definição:
São compostos orgânicos, que se hidrolisam com ácidos, bases ou enzimas:
A parte açúcar (ou glicona, formada por uma ou mais unidades de açucar).
A parte não açúcar (ou aglicona, também chamada de genina).
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Propriedades físicas:
Sólidos amorfos ou cristalinos; Não voláteis; Sabor amargo; Solúveis em água e solventes orgânicos
polares;
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Nomenclatura
Nomes comuns: Recebem a desinência
“ina” e indicam a fonte do glicosídeo.Ex.: Digitoxina de Digitalis; Salicilina de Salix.
Nomes sistemáticos: Recebem a desinência
“osídeo” em substituição de “ose” do açúcar correspondente.Ex.: O-hidróximetilfenil-B-D-glicopiranosídeo (salicilina).
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Estabilidade dos Glicosídeos: (reações)
1- Reações da hidrólise ácida:
Ácidos separam os açúcares das agliconas;
C-glicosideos são resistentes à hidrólise ácida.
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Métodos laboratoriais:
Todos os glicosídeos naturais são hidrolisados e convertidos em uma parte açúcar e em outro composto orgânico pela ebulição com ácidos minerais.
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Classificação: Não há uma classificação definida. Quando a sistematização se fundamenta na natureza química do grupo
aglicona, os medicamentos à base de glicosídeos se classificam: Grupo dos cardiotônicos esteroidais; Grupo das antraquinonas; Grupo dos saponínicos; Grupo dos cianogenéticos; Grupo dos glicosinolatos ou isotiocianatos; Grupo dos flavonóides; Grupo dos álcoois; Grupo dos aldeídos e Grupo dos fenóis.
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Classificação:1) Átomo nucleofílico da aglicona envolvida na formação do glicosídeo:
Aglicona- O- Açúcar O-glicosideos Aglicona- C- Açúcar C-glicosideos Aglicona- S- Açúcar S-glicosideos Aglicona- N- Açúcar N-glicosideos
2) Número de açúcares: Um açúcar Monosideos e.g. Salicina Dois açúcares Biosideos e.g. Diosmina Três açúcares Triosideos e.g. Digoxina
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3) Tipo de configuração espacial do glicosídieo: - glicosideos - glicosideos
4) Origem botânica; Glicosídeos da digitalis; Glicosídeos da senna;
5) Usos terapêuticos: Glicosídeos analgésicos; Glicosídeos lachativos; Glicosídeos cardíacos;
6) Natureza química da aglicona: Glicosídeos flavonóides; Glicosídeos esteroidais; Glicosídeos antraquinonicos; Glicosídeos cianogenéticos;
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porção açucarada (glicona)
porção aglicona (genina)
anel lactona
Cardiotônicos
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AntraquinonasAntraquinonas
gliconas em C-1, C-8 ou C-6.
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Saponinas:
Sug-OSug-O
Triterpenoidal SaponinsSteroidal Saponins
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Cianogenéticos
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Glicosinolatos ou Isotiocianatos
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Flavonóides
O
O
1
2
345
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'6'
BENZOPIRANO
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Glicosídeos de Álcoois
Salicilina
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Glicosídeos Aldeídicos
Vanilina
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OHOCH3
CO H
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Glicosídeos Fenólicos
Hidroquinona
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OH
O-glc
OH
OH
+ GlucoseHydrolysis
Hydroquinone
Arbutin
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Salix sp.
Weeping willow
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uva-ursi leaf
Arctostaphylos uva-ursi (Ericaceae)
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Vanilla planifolia (Orchidaceae)
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Prunus amygdalis , P. armeniaca (Rosaceae)
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Linseeds(Linum usitatissimum, Linaceae)