unidad v: química de lípidos
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Unidad V: Química de Lípidos
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
Objetivos de la clase
Esteroides
Eicosanoides
Esteroides
Todos los esteroides tienen un núcleo cíclico de 4 anillos, (tres de ellos presentan 6 C y el otro presenta
5 C) este núcleo recibe el nombre de esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno.
Esterano
Funciones de los esteroides
Estructural: Membranas celulares (colesterol)
Provitamina D, 7 – Deshidrocolesterol Ácidos Biliares Hormonas esteroideas
Colesterol
Se encuentra ampliamente distribuido en todas las células del organismo formando parte de la estructura de las membranas celulares. Es la
fuente biosintetica de todas las hormonas esteroideas.
Proviene del colestano (27 átomos de C)
Derivados del colesterol
Son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales
superiores
Ácidos biliares y Sales
Ácido glicocólicoÁcido taurocólico
Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de C.
Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al
intestino, para favorecer su digestión y absorción
Ácido litocólico
Estrogenos:
Son derivados del estrano (18 C)
Estradiol
Hormonas sexuales femeninas
Hormonas esteroideas
Andrógenos:
Son derivados del androstano (19 C)
Testosterona
Hormonas sexuales masculina
Progestédenos:
Son derivados del pregnano (21 C)
Progesterona
Actúa principalmente durante la segunda parte del ciclo
menstrual
Los principales órganos implicados en la síntesis de las hormonas esteroideas son las gónadas y la corteza suprarenal
Mineralcorticoides
Aldosterona
Regula el equilibrio iónico
Glucocorticoides
Cortisol
Es el activador primario del metabolismo, la
contracción muscular y la presión sanguínea
Eicosanoides
Son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbonos (ácido arquidónico) y son sustancias biológicamente activas semejantes a las hormonas que se producen en la mayoría de los tejidos animales
Ácido AraquidónicoC 20:4 5,8,11,14
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
El ácido araquidonico se sintetiza a partir del
ácido linoleico añadiendo una unidad de 3 carbonos y
produciendose una dexcarboxilación y una
desaturaciónNombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.
Forma parte de las membranas celulares.
Procesos biológicos donde intervienen
1.- Respuesta inflamatoria
2.- Contracción muscular.
3.- En la producción del dolor y la fiebre.
3.- Regulación de la presión sanguínea.
4.- Inducción de la coagulación.
5. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.
6.- Regulación del ciclo de sueño.
7.- Secreción ácida gástrica.
Participan en enfermedades como:
1. Infarto al miocardio
2. Artitritis reumatoide
Ácidos grasos precursores de los eicosanoides
Ácido 5,8,11,14 - eicosatetraenoico (Ac. araquidónico) C20:45,8,11,14 (ω 6)
Ácido 8,11,14- eicosatrienoico (Ac. dihomo-γ-linolénico) C20:38,11,14 (ω 6)
Ácido 5,8,11,14,17 - eicosapentaenoico (Ac. eicosapentaenoico) C20:55,8,11,14,17 (ω 3)
Ácido araquidonico
Via linealVia ciclica
Via ciclica
Prostaglandinas
Sus estructuras derivan del ácido prostanoico, que presenta un anillo de ciclopentano y dos cadenas alifáticas R1 y R2.
El nombre de prostaglandinas proviene de su supuesto origen prostatico al ser ailadas inicialemente del plasma
seminal
Acido Prostanoico
Nomenclatura de las prostaglandinas
Cada prostaglandina se designa con una letra mayúscula, dependiendo de los sustituyentes del anillo de ciclopenteno (A,B,C,D,E,F,G,H,I)
Se le asigna un subíndice que indica el número de dobles enlaces en las cadenas alifáticas.
En el caso de la prostaglandina F, se indica α o β para señalar la configuración del grupo OH
Existen 3 series de prostaglandinas:
PG1 trans - ∆13
PG2 cis- ∆5, trans - ∆13
PG3 cis- ∆5, trans - ∆13 , cis- ∆17
Prostaglandinas
Funciones de la prostangladinas
-Intervienen en la respuesta inflamatoria: Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos
permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor.
-Provocan la contracción de la musculatura lisa. Lo cual es importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay
cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de Falopio.
Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas
veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.
- Intervienen en la regulación de la temperatura corporal
Tromboxanos
Se denominan tromboxanos porque fueron identificados, en primer lugar, en los trombocitos (plaquetas). Se
diferencian de las prostaglandinas al presentar un anillo oxano.
Existen 2 tipos de tromboxanos el TXA yel TXB
Funciones
Vasoconstrictores Agregación plaquetaria (formación de
trombos)
Leucotrienos
Son derivados lineales (aciclicos) del ácido araquidonico. Su nombre deriva de que fueron aislados por primera vez de los leucocitos y que todos ellos presentan en su estructura tres
dobles enlaces conjugados, responsables de su característico espectro de absorción a la luz ultravioleta
Estructura de diferentes leucotrienos de la serie A
8,9-LTA3
LTA4
LTA5
Funciones
Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los
pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes
asmáticos.
Además, los leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo,
por tanto, el edema de la zona afectada.
Precursores de los eicosenos
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