tema iv nomenclatura de compuestos orgÁnicos quÍmica orgÁnica estudia la química de los...

TEMA IVTEMA IV

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

QUÍMICA ORGÁNICA

Estudia la química de los compuestos del Carbono

• Se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos entre sintéticos y naturales.

• El Carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples.

Carbono amorfo Carbono diamante

C60

Fullereno o Buckyball

HIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos

ALCANOSALCANOSPrefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -ano

MetanoMetano

EtanoEtano

PropanoPropano

ButanoButano

H

H

H

H

H3C CH3

H3C

H2C

CH3

H3C

H2C

CH2

CH3

Átomos de Carbono

Nombre del alcano

5 Pentano

6 Hexano

7 Heptano

8 Octano

9 Nonano

10 Decano

11 Undecano

12 Dodecano

20 Eicosano

21 Eneicosano

30 Tricontano

31 Entricontano

40 Tetracontano

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -eno

ALQUENOSALQUENOS

Butadieno

ALQUINOSALQUINOS

Prefijo que indica el número de átomos de Carbono

+Terminación -ino

HH

Etino o acetileno

Cuando los radicales se encuentran como sustituyentes se cambia la terminación –ano o –eno por –ilo.

CH3

CH3CH2

H3C CH

CH3

H3C C

CH3

CH3

Metilo

Etilo

Isopropilo

Tert-butilo

H2C CH

H2C CH

CH2

Etenilo o vinilo

1-Propenilo o alilo

Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CiclopropanoCiclopropano CiclobutanoCiclobutano CiclopentanoCiclopentano CiclohexanoCiclohexano

CiclooctatetraenoCiclooctatetraeno CiclohexenoCiclohexeno 1,3,5-Ciclohexatrieno1,3,5-Ciclohexatrienooo

BencenoBenceno

PETROLEOPETROLEO

Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos

Las Las gasolinasgasolinas con índice de octano alto arden mas uniforme con índice de octano alto arden mas uniforme y son por lo tanto combustibles mas eficientes.y son por lo tanto combustibles mas eficientes.

Fracción Tamaño de lasmoléculas

Punto de ebullición(°C)

Usos

Gas C1 a C5 -160 a 30 Combustible gaseosoGasolina C5 a C12 30 a 200 Combustible para

motoresQueroseno, combustóleo C12 a C18 180 a 400 Combustible diesel,

hornos y pirólisisLubricantes C16 y más 350 y más LubricantesParafinas C20 y más Sólidos de bajo punto de

fusiónVelas, fósforos

Asfalto C36 y más Residuos gomosos Superficies decarreteras

ALCOHOLES Fórmula general = R-OH

Nomenclatura

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+

Terminación -ol

H3C OH

H2C

H3C OH

OH

OH

OHOH

OH

OH

OH

HO

IsopropanolIsopropanol

1,4-dihidroxibenceno1,4-dihidroxibencenoHidroquinonaHidroquinona

2-Propenol2-Propenol 1,2,3-propanotriol1,2,3-propanotriolGlicerolGlicerol FenolFenol

MetanolMetanol EtanolEtanol

ALCOHOLESALCOHOLES

TIOLES Fórmula general = R-SH

Compuestos análogos a los alcoholes con S en lugar de O

SHSHSH

PropentiolPropentiolPropanotiolPropanotiol3-metilbutanotiol3-metilbutanotiol

Nomenclatura

Nombre del radical hidrocarbonado del cual proviene+

Terminación -tiol

ETERES Fórmula general = R-O-R’

O OH3C

OCH3

Dietil éterDietil éter Ciclopropil metil éterCiclopropil metil éter Fenil metil éterFenil metil éter

Nomenclatura

Si R = R’ entonces, di + radical del cual proviene+

Terminación éter

Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al abecedario+

Terminación éter

COMPUESTOS HALOGENADOS Fórmula general = R-X

Donde X = F, Cl, Br, I

H3C Cl C Cl

Cl

Cl Cl

Br I

ClCl

I

F

Br

Clorometano Clorometano o o

CloroformoCloroformo Tetracloruro de CarbonoTetracloruro de Carbono

1,2-Dicloroetano1,2-Dicloroetano

Bromuro de 2-ciclohexeniloBromuro de 2-ciclohexenilo YodobencenoYodobencenooo

Yoduro de feniloYoduro de fenilo

3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno3-Bromo-1-Flúor-5-yodobenceno

AMINAS

Fórmula general de aminas primarias = R-NH2

Fórmula general de aminas secundarias = R-NH-R’

Fórmula general de aminas terciarias = R-N-R’(R’’)

NH2

NH2

HN

H3C CH3

H2NNH2 H2N NH2

EtilaminaEtilamina

AnilinaAnilina

DimetilaminaDimetilamina

1,4-butanodiamina1,4-butanodiaminaputrescinaputrescina

1,5-pentanodiamina1,5-pentanodiaminacadaverinacadaverina

Compuestos orgánicos que contienen el grupo carboniloCompuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo

R-CO2H Ácidos Carboxílicos

R-CO2-R’ Ésteres

R-CO-H Aldehídos

R-CO-R’ Cetonas

R-CO-X Haluros de acilo

R-CO-NH2 Amidas primarias

R-CO-NH-R’ Amidas secundarias

R-CO-NH-R’(R’’) Amidas terciarias

R-CO-O-CO-R’ Anhídridos

ALDEHÍDOS Fórmula general = RCHO

Nomenclatura

Radical del cual proviene +

Terminación aldehído o -al

H3C

O

H

H O

H

O

CinamaldehídoCinamaldehídoAcetaldehídoAcetaldehídoBenzaldehídoBenzaldehído

CETONAS Fórmula general = R-CO-R’

Nomenclatura

Si R = R’ entonces: di + radical del cual proviene+

Terminación -cetona

Si R ≠ R’ entonces se nombra de acuerdo al orden alfabético+

Terminación -cetona

H3C CH3

O

DimetilcetonaDimetilcetonaoo

AcetonaAcetona

O

BenzofenonaBenzofenona

HALOGENUROS DE ACILO Fórmula general = R-CO-X

X = F, Cl, Br, I

Nomenclatura

Haluro de radical del cual proviene+

Terminación -oilo

Cl

O

Cloruro de benzoilo Cloruro de benzoilo

Cloruro de fenilmetanoiloCloruro de fenilmetanoilo

H3C

O

F

Fluoruro de acetiloFluoruro de acetilo

Todos los haluros de acilo son compuestos Todos los haluros de acilo son compuestos lacrimógenos, tóxicos y corrosivoslacrimógenos, tóxicos y corrosivos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Fórmula general = R-CO2H

Nomenclatura

Ácido + Radical del cual proviene con terminación -ico

H OH

O

H3C OH

O

OH

O

O

O

CH3

HO2C CO2HOHHO2C

Ácido fórmicoÁcido fórmico

Ácido acéticoÁcido acético““vinagre”vinagre”

Ácido acetilsalicílicoÁcido acetilsalicílico

Ácido cítricoÁcido cítrico

ÉSTERES Fórmula general = R-CO2-R’

NomenclaturaSi R = R’ entonces se nombra éster + el radical del cual proviene

+Terminación –ico

Si R ≠ R’ entonces: radical con terminación –ato+

La porción unida al Oxígeno con terminación -ico

O

O

Acetato de pentiloAcetato de pentilo

OCH3

O

MetilmetacrilatoMetilmetacrilato

OH

O

OCH3

2-Hidroxifenilmetanoato de metilo2-Hidroxifenilmetanoato de metilooo

Salicilato de metiloSalicilato de metilo

AMIDAS

Nomenclatura

Radical hidrocarbonado del cual proviene +

Terminación -amida

Fórmula general = R-CO-NH2

NH2

O

AcetamidaAcetamida

O

NH

CH3

N-metilbenzamidaN-metilbenzamida

O

NH2

2-butenamida 2-butenamida “crotonamida“crotonamida””

DNADNA

Ejercicios para el Tema IVEjercicios para el Tema IV

O

HCl

BrNO2

O

BrH3C

Cl

OCH3

NH2Br Br

ClBr

NO2OH

OH

O

SH

CH3

O

OCH2(CH2)10CH3

O NH2

O NH2

OH

O

H3CO

H3CO

O

O