tema 2 esteres
Post on 14-Apr-2018
277 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
1/8
Una de las reacciones ms interesantes de los
cidos es la que se produce entre stos y los
alcoholes, llamada ESTERIFICACIN (semejante ala neutralizacin cido-base) para producir unSTER y agua
Un STER se produce por la
reaccin entre un cidoorgnico y un alcohol
ALCOHOL + CIDO STER + AGUA
Ejemplo: El cido etanoico y elmetanol reaccionan segn la
ecuacin
CH3 COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
Dnde se encuentran los steres?
Por ejemplo,
distintos steres
presentes en
frutas y flores
determinan su
olor
caracterstico
GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
2/8
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES
Los cidos carboxlicos poseen carcter cido, al
tener un hidrgeno que se puede disociar.
Cuando el hidrgeno del cido es sustituido por
un radical alquino o arilo, forma lo que se
denomina un STER.
El grupo funcional se representa de formaabreviada como COOy de forma desarrolladacomo:
Para nombrarlos, se omite la
palabra cido y se sustituye la
terminacin ico del cido del que
derivan por
ato, tanto en el casodel nombre comn como en el del
nombre IUPAC.
CMO SE NOMBRAN?
Luego, se pone la preposicin de yla denominacin del radical que
sustituye al hidrgeno
Ejemplo: OII
HC O CH2 CH3
METANOATO(funcin ster)
DE ETILO(radical)
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
3/8
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES
Ejemplo: OII
CH3 C O CH2 CH3
ETANOATO DE ETILO
Cuando la funcin
ster no es laprioritaria, se
nombra el radical
como alcoxicarbonil
Al contrario, para formular, se reconocen por la terminacin
del primer radical, - ato, seguida de la preposicin de y de la
denominacin del siguiente radical nombrado como
sustituyente
Ejemplo: BUTANOATO DE METILO
Nombre del cido del que deriva
ster
Nombre del otro radical
CH3 CH2 CH2 COOCH3
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
4/8
FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE LOS STERES
Ejercicios
Pentanoato de etilo
Etanoato de etinilo
Propanoato de propilo
Benzoato de metilo
Etanoato de octilo
cido 3-metoxicarbonilpentanodioico
3-Metil-butanoato de metilo
2-Propenoato de etilo
Etanoato de 2-metil-propilo
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
5/8
ESTERIFICACIN
Cmo vimos antes, la reaccin entre
un cido orgnico y un alcohol para
producir un ster y una molcula de
agua se llama ESTERIFICACIN.
La reaccin inversa a la
esterificacin, cuando partimos de
un ster y agua, se llama HIDRLISIS(por medio de ella se pueden
obtener el cido y el alcohol
originales).
Ejemplo:
CH3 COOH + CH3OH CH3 COOCH3 + H2O
El CH3 COOCH3 es acetato de metilo o etanoato de metilo. El CH3 CO proviene del
cido y el OCH3 del alcohol
ster
Esta reaccin es muy lenta, pero utilizando un
catalizador cido o bsico aumenta su rapidez.
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
6/8
Cuando un ster reacciona con una
base (por ejemplo el hidroxilo de
sodio o de potasio), se obtiene el
alcohol y la sal sdica o potsica del
cido inicial. Este proceso se llama
SAPONIFICACIN de un ster.
Esta hidrlisis alcalina es total y por
tanto irreversible
Estas reacciones tienen su importancia ,
especialmente las que se produce entre los
llamados cidos grasos y la sosa o la potasa paraformar los JABONES.
Las grasas, los aceites y las ceras naturales
estn formados por alcoholes, cidos
grasos, hidrocarburos y, sobre todo, steres
de elevado peso molecular.Cmo actanlos jabones ydetergentes?
Es fundamental
conocer las
grasas, aceites y
ceras
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
7/8
Los triglicridos,
como todos los
steres, se pueden
hidrolizar por accin
de las bases,
produciendo
glicerina y sales de
cidos grasos
(jabones).
En las ceras, los steres se forman a
partir de cidos grasos y de alcoholes de
cadena larga.
Ejemplo: El palmitato de miriscilo
(componente principal de la cera de las
abejas)
CH3 (CH2)14 COO (CH2)29 CH3
Las grasas y los aceites son steres obtenidos
a partir de la glicerina (glicridos o
triglicridos) y de cidos grasos de 12 a 22 C.
-
7/29/2019 Tema 2 Esteres
8/8
La mezcla de sales sdicas es el
jabn al que se pueden aadir
diversas sustancias, comocolorantes, para mejorar su calidad.
Un inconveniente importante de los
jabones es que pierden efectividad
en presencia de iones Ca2+, Mg2+ y
Fe3+ (aguas duras) porque
precipitan las sales de estos iones
(forman costras en los fregaderos y
baeras).
MAS PROPIEDADES DE LOS STERES
En general, los steres son compuestos bastante
insolubles.
Se encuentran muy representados en la
naturaleza, especialmente en los vegetales (la
mayor parte de las fragancias y olores de frutas,
verduras y flores son debidos a ellos).Usando la destilacin (por arrastre de vapor) se
ha podido extraer las esencias de las plantas para
su posterior aplicacin en perfumera y para dar
sabor a refrescos y alimentos.
Forman parte de las grasas animales y vegetales
top related