tema-1 nomenclatura y formulaciÓn. las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. el...
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TEMA-1NOMENCLATURA y
FORMULACIÓN
Las reglas de asignación del número de oxidación son:
1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N2 , P4 , etc.
2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o . del S2–, Cl– y Zn2+ son, respectivamente, –2, –1, +2
3. El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1
4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –15. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión , igual a la carga del ión
Número de oxidación (n.o.)
Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder(total o parcialmente) al formar un compuesto
Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:
No metales:
Elemento Nº de oxidación
H -1; +1
FCl, Br, I
-1-1; +1, +3, +5, +7
OS, Se, Te
-2-2; +2, +4, +6
NP
As, Sb, Bi
-3; +1, +2, +3, +4, +5-3; +1, +3, +5
-3; +3, +5
B -3; +3
CSi
-4; +2, +4-4; +4
Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes:
Metales:
Elemento Nº de oxidación
Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Ag,
NH4+
+1
Be, Mg, Ca; Sr, Ba, Ra, Zn,
Cd
+2
Cu, Hg +1, +2
Al, Sc +3
Au +1, +3
Fe, Co, Ni +2, +3
Ge, Sn, Pb, Pt, Pd
+2, +4
Ir +3, +4
Cr +2, +3, +6
Mn +2, +3, +4, +6, +7
V +2,+3, +4, +5
Regla general de la formulación:
En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementossituados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundolugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa.
Orden de electronegatividad aplicada a la formulación:
Metales<Si<Sb<B<As<P<H<Te<Se<C<S<I<Br<Cl<N<O<F
METALES-METALOIDES-NO METALES
I. Sustancias simples
Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento
• Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
• Las moléculas diatómicas: N2, F2, O2, …
• Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S8, O3, P4, …• Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …
I. Sustancias simples
Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento
Compuesto Tradicional
H2 hidrógeno
F2 flúor
Cl2 Cloro
Br2 bromo
I2 yodo
O2 oxígeno
O3 ozono
N2 nitrógeno
II. Compuestos binarios
Están formados por dos elementos
• Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo
• El compuesto se lee de derecha a izquierda
Sistemas de nomenclaturas
• Sistemática (propuesta por la IUPAC)• Stock• Tradicional (el sistema más antiguo)
322
33
223 OAlOAlOAl
II. Compuestos binarios
Nomenclatura SISTEMÁTICA
• Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula
• Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse.
Cl2O5 pentaóxido de dicloro
H2S sulfuro de hidrógeno
SiH4 tetrahidruro de silicio
II. Compuestos binarios
Nomenclatura de STOCK
• Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica.
CuO óxido de cobre (II)
Fe2O3 óxido de hierro (III)
Al2O3 óxido de aluminio
II. Compuestos binarios
Nomenclatura TRADICIONAL
• Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:
Posibilidad de n. o.
terminación
uno -ico
dosn.o. menor -oso
n. o. mayor -ico
tres
n.o. menor hipo -oso
n. o. intermedia -oso
n.o. mayor -ico
cuatro
n. o. menor hipo -oso
n. o. intermedio -oso
n. o. intermedio -ico
n. o. mayor per -ico
II. Compuestos binarios
Nomenclatura TRADICIONAL
• Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe:
FeCl2 cloruro ferroso
FeCl3 cloruro férrico
NaCl cloruro sódico
II. Compuestos binarios
CLASIFICACIÓN
óxidosperóxidos
(no se estudianen ESO)
hidruros sales neutras
óxidos básicos óxidos ácidoshidrurosmetálicos
hidrurosno metálicos
sales neutras sales volátiles
II. Compuestos binarios1. Óxidos
Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico
• Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK
Compuesto Stock
PbO2 óxido de plomo (IV)
FeO óxido de hierro (II)
Fe2O3 óxido de hierro (III)
Li2O óxido de litio
II. Compuestos binarios1. Óxidos
Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico
• Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA.Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos.
Compuest
o
Sistemática
SO monóxido de
azufre
SO2 dióxido de azufre
SO3 trióxido de azufre
CO2 dióxido de
carbono
II. Compuestos binarios1. Óxidos
Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico
• Óxido ácido:• Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno.
Comp
.
Sistemática Tradicional
N2O monóxido de
dinitrógeno
óxido nitroso
NO monóxido de nitrógeno óxido nítrico
N2O3 trióxido de dinitrógeno
NO2 dióxido de nitrógeno
N2O4 tetraóxido de
dinitrógeno
N2O5 Pentaóxido de
dinitrógeno
II. Compuestos binarios2. Hidruros
Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico
• Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal. • Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y STOCK.
Compuest
o
Sistemática Stock
CaH2 dihidruro de calcio hidruro de calcio
LiH hidruro de litio hidruro de litio
FeH3 trihidruro de hierro hidruro de hierro
(III)
SrH2 dihidruro de
estroncio
hidruro de
estroncio
II. Compuestos binarios2. Hidruros
Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico
• Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal .•Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.
Comp. Sistemática Tradicional
HF fluoruro de hidrógeno ácido fluorhídrico
HCl cloruro de hidrógeno ácido clorhídrico
H2S sulfuro de hidrógeno ácido sulfhídrico
H2Se seleniuro de hidrógeno ác. selenhídrico
II. Compuestos binarios2. Hidruros
Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico
• Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal.• Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL.
Comp. Sistemática Tradicional
NH3 trihidruro de nitrógeno amoniaco
PH3 trihidruro de fósforo fosfina
AsH3 trihidruro de arsénico arsina
SbH3 trihidruro de
antimonio
estibina
CH4 tetrahidruro de
carbono
metano
SiH4 tetrahidruro de silicio silano
BH3 trihidruro de boro borano
II. Compuestos binarios3. Sales binarias
• Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK.
Compuesto Stock
LiF fluoruro de litio
AuBr3 bromuro de oro (III)
Na2S sulfuro de sodio
SnS2 sulfuro de estaño
(IV)
II. Compuestos binarios3. Sales binarias
• Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo:
• Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA
Compuesto Sistemática
BrF3 trifluoruro de bromo
BrCl cloruro de bromo
CCl4 tetracloruro de carbono
As2Se3 triseleniuro de
diarsénico
III. Compuestos ternarios
clasificación
hidróxidos oxoácidos oxosales neutrassales ácidas
de hidrácidos
Están formados por tres elementos
III. Compuestos ternarios 1. Hidróxidos
Comp. Stock
NaOH hidróxido de sodio
Ca(OH)2 hidróxido de calcio
Fe(OH)3 hidróxido de hierro (III)
Al(OH)3 hidróxido de aluminio
Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH-).
Se recomienda la nomenclatura de STOCK.
31
3313 )()()( OHFeOHFeOHFe
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
24
24
6 SOOS
Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno.
• Su fórmula general es: HaXbOc, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación.
• Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL
1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metalel mínimo número de O-2, para que el conjunto sea NEGATIVO:
2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H+1
422
41
22
41 )()( SOHSOHSOH
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7)
Compuest
o
Tradicional
HClO ácido hipocloroso
HClO2 ácido cloroso
HClO3 ácido clórico
HClO4 ácido perclórico
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6)
Compuest
o
Tradicional
H2SO2 ácido hiposulfuroso
H2SO3 ácido sulfuroso
H2SO4 ácido sulfúrico
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5), As, Sb (+3, +5)
Compuest
o
Tradicional
HNO ácido hiponitroso
HNO2 ácido nitroso
HNO3 ácido nítrico
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
4323 POHOHHPO
31
31
32
35 )( HPOPOHPOOP
7242432 OPHOHPOH
El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o.
1) Forma META → Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico
2) Forma ORTO → meta +H2O: Á. ortofosfórico
3) Forma PIRO O DI → 2ORTO - H2O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico
Compuesto Tradicional
HPO3 ácido metafosfórico
H4P2O7 ácido difosfórico
H3PO4 ácido ortofosfórico (fosfórico)
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4).
• Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro
H2CO3 ácido carbónico
H2SiO3 ácido metasilícico
H6Si2O7 ácido disilícico
H4SiO4 ácido ortosilícico (silícico)
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3)
• No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro.
H2B4O7 Ácido tetrabórico
HBO2 ácido metabórico
H3BO3 ácido ortobórico (bórico)
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7)
Compuest
o
Tradicional
H2MnO3 ácido manganoso
H2MnO4 ácido mangánico
HMnO4 ácido permangánico
III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos
• Oxoácidos del cromo: Cr (+6)Se obtienen los dos oxoácidos siguientes:
Compuest
o
Tradicional
H2CrO4 ácido crómico
H2Cr2O7 ácido dicrómico
Iones: cationes y aniones
Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones.
En general:
• los metales forman cationes• los no metales forman aniones
Ión
monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o.
poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.
Iones: cationes y aniones
Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones.• Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro. • Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis.• Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico.
Comp. Stock Tradicional
K+ catión potasio o ión potasio
Fe3+ catión hierro (III) o ión hierro (III)
F- ión fluoruro
P3- ión fosfuro
ClO3- ión clorito
SO42- ión sulfato
III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras
sulfato) (ion sulfúrico) (á. 2442 SOSOH
Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es).Están formados por un metal, no metal y oxígeno.:
NOMENCLATURA• Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK
1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H
2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo
)hierro(III de sulfato- 342234
32
24
3 )()()( SOFeSOFeSOFe
III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras
Compuest
o
Tradicional-Stosk
NaNO3 nitrato de sodio
CdSO3 sulfito de cadmio
Cu3(PO4)2 fosfato de cobre (II)
Sn(NO2)4 nitrito de estaño (IV)
III. Compuestos ternarios 5. Sales ácidas de hidrácidos
Comp. Stock
NaHS hidrógenosulfuro de sodio
Cu(HS)2 hidrógenosulfuro de cobre
(II)
potasio) de sulfuro(hidrógeno )(
ulfuro)hidrógenos(ion o)sulfhídric (á. 2
KHSHSK
HSSH
Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H2S y del H2Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura TRADICIONAL-STOCK
IV. Compuestos superiores
1. Sales ácidas de oxoácidos
Comp. Tradicional-Stock
Na2HPO4 hidrógenofosfato de sodio
NaH2PO4 dihidrógenofosfato de sodio
KHCO3 hidrógenocarbonato de
potasio
Cr(HSO3)3 hidrógenosulfito de cromo
(III)
Son sales que aún contienen H en su estructura.Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales.
potasio) de fosfato(hidrógeno
osfato)hidrógenof (ion fosfórico) (á.
422
42
2443
)( HPOKHPOK
HPOPOH
NOMENCLATURA y FORMULACIÓN en
QUÍMICA ORGÁNICA
Química orgánica:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000(en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3;
KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3;Cl-CH2-CH3
Fórmulas estructurales en química orgánica
Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del
elemento:1) H- Un enlace
2) -O- -S- Dos enlaces
3) -C- Cuatro enlaces
4) -N- -P- Tres enlaces
5) (Halógenos) X- Un enlace
Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
Tipos de enlace• Enlace simple: • Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: • Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
Cadenas carbonadasTítu lo d e l d iag ram a
LIN EALES R AMIFIC AD AS
AB IER T AS(a lifa tica s)
ALIC IC LIC AS AR O MAT IC AS
C ER R AD AS
T IPO S D E C AD EN AS
• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
Tipos de hidrocarburos
ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórm ula: C nH2n+2
ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un
enlace doble)Fórm ula: C nH2n
ALQUINOS(T ienen al m enos un
enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2
C AD EN A AB IER T A
CÍCLICOS
AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos
un anillo bencénico)
C AD EN A C ER R AD A
HIDROCARBUROS
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3
prop• 4 but• 5
pent
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7
hept • 8 oct• 9 non• 10 dec
Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino
Formulación y nomenclatura:hidrocarburos saturados ramificados.
• La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga. • Se numera por el extremo más próximo a un radical.• El radical se nombra con el sufijo “il”.• EjemploEjemplo: CH3– metil
CH3 – CH2 - etil CH3–CH2 –CH2 - propil
CH3–CH2 –CH2 – CH2- butil
• Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal.
• Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión .
.
FORMULAR
a) Metilpropanob) 2,3-dimetilbutanoc) 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctanod) 2-metilbutano o isopentanoe) 3-metilhexanof) 2,4,4-trimetilhexano
NOMBRAR
Formulación y nomenclatura:hidrocarburos insaturados ramificados
• La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga.
• Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible.
• Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino.
• EjemploEjemplo: CH3–CH2–C=CH2
| CH2–CH3 2-etil-1-buteno.
•2-metil-1-penteno.• CH3–CH2-CH2–C=CH2 |
CH3
FORMULARa) 1-butenob) 2-pentenoc) 1,3-butadienod) 1,2,3-butatrienoe) Acetileno o etinof) 4-etil-5,6-dimetil-1-heptinog) 3-etil-1,5-hexadiinoh) 6-etil-6-metil-1,4-octadiinoi) 2,7-dimetil-3,5-nonadiinoj) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-inok) 3-metil-1-hexen-5-ino
NOMBRAR
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CHC–CH3
CHC–CH –CH3
| CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3
| CH2–CH3
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano• 2-hexeno• propino• metil-butino
• 3-etil-2-penteno
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metilpentano
2,4-dimetil-2-penteno
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
CH3–CC–CH2–CCH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3|
CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3
| | CH3 CH3
Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales
a) Una sola insaturación ENO ò INO:
CH3-CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación)
CH3-CH2 -CH-CH=CH-CH-CH2 -CH3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO I I CH3 CH2CH3 (Prioridad insaturación y orden alfabético)
CH3 ICH3-CH2-CH-C=CH-CH-CH2-CH3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO I I CH2CH3 CH3
(Prioridad insaturación y tercer sustituyente)
Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales
b) Insaturaciones ENO + INO:
CH3-C=CH-CH2- CH2- CH-C CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO I I CH3 CH3 (Prioridad insaturación)
CH C –CH –CH2 -CH –CH=CH2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO I I CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación ENO)
CH3 I
CH C-CH-CH-CH2 - CH2- CH –CH=CH2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)
• Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo:
H2C CH2
=
H2C CH2
• Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono.
Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano
Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos
• Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo:
CH3
metilciclopropano
• Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja.
CH2CH3H3C 1
2
3
4 5
etilmetil
cinco carbonos
Ordenando nos queda:
1-etil-3-metilciclopentano
Ejemplo de cicloalqueno
CH2CH3
1
2
3
4
5
6Seis carbonos
Doble enlace
etil
Ordenando, nos queda:
3-etilciclohexeno
- La numeración se inicia en el doble enlace C1 =C2
• En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo:
CH3
12
3
4
5Cinco carbonos
Doble enlace
Doble enlace
metil
Por lo tanto, nos queda:
2-metil-1,3-ciclopentadieno
Ejercicios
A.-
B.-
C.-
D.-
1-etil-1,2-dimetilciclopentano
1,5-ciclooctadieno
4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
• El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:
Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces
Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos
Tolueno o metilbenceno
A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno)
B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno)
C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno)
A. B. C.
Radicales alifáticos y aromáticos especiales
a) Radical fenilo b) Radical vinilo
c) Radicales cicloalquílicos
H2C=CH-
Grupo funcional:
- Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos.
- Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos .
- El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :
Principales grupos funcionales
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONH2
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CHO
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
Nombre sustituyente ¿Grupo funcional desarrollado?
• Amina (primaria) R–NH2
• Éter R–O–R’
• Halógeno R–X
• Nitro R–NO2
CIANO
FORMIL
OXO
HIDROXI
AMINO
ALCOXI
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).
• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono terminal]:terminal]:
• Ácido + Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO+ Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO). – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]: ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]:
• “Derivado del ácido carboxílico sustituyendo –OICO por –OATO + nombre de radical
terminado en -O. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
CH3–CH–COOH | CH3
CH3–CH–COO–CH3 | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
ácido metilpropanoico
metilpropanoato de metilo
ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
2-metilbutanoato de etilo
3-metilbutanoato de metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3 |
CH3
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un carbono terminal]:carbono terminal]:
• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ALHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AL). – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]:
• Localizador menor para el grupo carbonilo.
• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONAHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONA). – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona (acetona)
H
CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO | CH3
CH3
|CH3–C–CO–CH3
| CH3
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metilpropanal
dimetilbutanona
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metilbutanona
2,3-dimetilbutanal
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
HCHO
CH3–CH–CO–CH3 | CH3
CH3–CH–CH–CHO | |
CH3 CH3
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]: Localizador menor para el grupo hidroxi.
• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OLHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OL). • No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– ]:ÉTERES [Grupo –O– ]:
• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “ÉTER”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etilmetiléter
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH | CH3
CH3
|CH3–C–CH2–CH2OH | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetiléter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
metilviniléter
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH |
CH3
CH3-O-CH=CH2
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• NHNH22
AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono terminal]:terminal]:
• Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDAHidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDA). –EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (amino)(amino) ]:]:• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “AMINA”.
EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etilmetilamina
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN N (ciano) en un carbono terminal](ciano) en un carbono terminal]
• hidrocarburohidrocarburo + terminación NITRILO.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CN | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamida
etilmetilamina
2-butenonitrilo
N-metilpropanamida
trietilamina
metilpropanonitrilo
N-metil-2-butenamida
N-etiletanamida
etanonitrilo
metilpropilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–CN
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2| CH3
Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Derivados halogenados: • Se numeran y se nombran como cualquier sustituyente.
• -F (FLUORO);; -Cl (CLORO);; -Br (BROMO);; -I (IODO)
EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: • Se numera y se nombra como cualquier sustituyente.
EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano
Ejercicios
(2,4,6-trinitrofenol) (2,4,6-trinitrotolueno ò 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno)
1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena:De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:
– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3
ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)
2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA (o isomería CIS-TRANS).
3.-ISOMERÍA ÓPTICA3.-ISOMERÍA ÓPTICA (o isomería D-L).
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico , es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda.Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
D- dihidroxipropanal L-dihidroxipropanal
Cuando se aplica esta convención:- La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba. - isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha. - isómero L el que lo tiene hacia la izquierda.
En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono )
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