resumen reacciones química orgánica

TIPO REACTIVO A REACTIVO B PRODUCTO C PRODUCTO D NOTAS

SustituciónAlcano

X:X Alcano sustituido x: Derivado halogenado HX Halogenación , UV: por radicales-> Rxn

simétricaCombustión Calor CO2,, CO, C H2O + E OxidaciónAE+ Sin (en la misma cara del =) (H2O)

Alqueno

H2O Alcohol En medio ácido

AE+ Sin (H2) H+:H- Alcano Hidrogenación: En Ni

AE+ Sin (HX) H+:X- Alcano sustituido x: Derivado halogenado

Regla de Markovnikov (Carbocatión más estable)

AE+ Anti (en diferentes caras del =) (X2)

X+:X- Alcano sustituido 2x: Derivado dihalogenado vecinal En CCl4 Para que el X:X se polarice

Oxidación suave Agente oxidante: KMnO4 ó K2Cr2O7

Diol Mn+4O2-2 y otros Cambio de color

Combustión Calor CO2,, CO, C H2O + E Ley de las proporciones múltiples

AE+ Sin (HX)

Alquino

H+:X- Alcano sustituido 2x: Derivado dihalogenado(sobre el mismo C)

R. Markovnikov; Primero se convierte en alqueno y luego en alcano.

AE+ Sin (H2) H+:H- AlcanoHidrogenación: En Ni; R. Markovnikov; Primero se convierte en alqueno y luego en alcano.

AE+ Anti (X2) X+:X- Alqueno sustituido 2x: Derivado dihalogenado vecinal

2X en 1C-2X en 1C: POCO ESTABLE si llega hasta alcano. El alqueno es trans

AE+ Sin (H2O) H2O Cetona o aldehído 1º: enol inestable (alqueno y alcohol), luego hay Rxn tautamerización

Oxidación suave Agente oxidante: KMnO4 ó K2Cr2O7

Dicetona o dialdehído

Combustión Calor CO2,, CO, C H2O + E

SE+

Halogenación

Aromático

X+:X- Aromático halogenado HX

Siempre catalizador

Nitración HNO3 Aromático nitrado (NO2) H2O Puede ser + R–NO2

Alquilación de Friedel Crafts R+:X- Aromático sustituido por R HX

Acilación de Friedel Crafts G. acilo: R –C=O Aromático sustituido con R

–C=O H2O ó NH2 ó HXG.acilo forma Ác. Carboxílico, amida, halogenuro de acilo

Sustitución ácidaAlcohol

Metal alcalino (base fuerte): Na0 R–ONa H2 ↑ OH1º >

OH2º > OH3º Se forma ión alcóxido: O-

Adición-Redox básicaH+ Ión oxonio: R–Ö–H2 Rxn de ↔ base-ácido de Lewis

TIPO REACTIVO A REACTIVO B PRODUCTO C PRODUCTO D NOTAS

Sustitución

Alcano sustituido x: Derivado halogenado Hidróxido Alcohol Sal: X·METAL

SN2 Alcohol 1ºH+:X-

Alcano sustituido x: Derivado halogenado H2O

X es el grupo saliente. Nu debe ser fuerte (cargado y de radio grande). Hay estado de transición, no Carbocatión porque sería inestable C1º

SN1 Alcohol 2º ó 3º Alcano sustituido x: Derivado halogenado H2O

Sí se forma Carbocatión porque son estables

Eliminación: E1

AlcoholH2SO4 : Ácido Alqueno H2O + ácido

HSO- 4 No es buen Un/ nunca logra compensar la carga. Se forma carbocatión

Esterificación Ácido carboxílico Ester (derivado de ácido carb.) H2OPrefijo cadena principalato de radical. Etanoato de metilo. Enlace ester

Oxidación*Alcohol 1º Agente oxidante:

KMnO4 ó K2Cr2O7

Aldehído Mn+4O2-2 ↓ ó

Cr+3 Alcohol 3º nunca se oxida.Alcohol 2º Cetona

Ácidos

Fenol

Hidróxido φ –O–METAL = Sal-> Fenóxido de metal H2O Se forma ión fenóxido φ –O-

Esterificación Ácido carboxílico Ester (derivado de ácido carb.) H2OPrefijo cadena principalato de radical. Etanoato de fenilo. Enlace ester

Oxidación Agente oxidante: KMnO4 ó K2Cr2O7

Quinona (con dos grupos carbonilos) que luego se polimerizan

Mn+4O2-2 ↓ ó

Cr+3En vez de verse naranja, termina viéndose café

Adición*

Aldehído

Alcohol

HemiacetalEl =O genera adición. El H del OH venía del alcohol. En el producto se llama OH hemiacetálico/cetálico. No hay Carbocatión, sólo estado de transición. Cetonas y aldehídos tienen el grupo carbonilo y por tanto, se comportan muy parecido.

Cetona

Hemicetal

Oxidación* Aldehído Agente oxidante: KMnO4 ó K2Cr2O7

Ácido carboxílico Ácido carboxílico es la máxima oxidación de un compuesto orgánicoCetona No se oxida

Reducción Aldehído Agente reductor: LiAlH4 + Ni + H+:H-

Alcohol 1ºNi genera rompimiento de H+:H-

Cetona Alcohol 2ºSustitución Ácido carboxílico NH3 ó R–NH2 Amida (derivado de ácido carb.) H2O Debe estar en (ac).Nuevo enlace amida