quÍmica orgÁnica bachillerato internacional nm (mila madiedo)

QUÍMICA ORGÁNICABachillerato Internacional NM (Mila Madiedo)

ÍNDICE

ISOMERÍA HIDROCARBUROS ALCANOS ALQUENOS POLÍMEROS SINTÉTICOS ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO GRUPOS FUNCIONALES BI RESUMEN PROPIEDADES FÍSICAS

ISOMERÍA

Estructural o plana: difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Estereoisomería: difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.

ISOMERÍA

De cadena: difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos

1-buteno (CH3CH2CH=CH2)

Metilpropeno ((CH3)2C=CH2)

De posición: difieren en la posición del grupo funcional

1-propanol (CH3CH2CH2OH)

2-propanol (CH3CHOHCH3)

De función: difieren en el grupo funcional

Propanona (CH3COCH3)

Propanal (CH3CH2CHO)

Geométrica, cis-trans o Z-E, característica de compuestos con doble enlace.

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno Óptica, que se da en

moléculas con átomos de carbono asimétricos o quirales.

Ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA

HIDROCARBUROS

Serie homóloga: conjunto de compuestos con la misma fórmula general. Sus propiedades químicas son similares y las propiedades físicas varían de forma gradual.

En los hidrocarburos: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS

ALCANOS

Hidrocarburos saturados formados por carbono, hidrógeno y enlaces simples.

Según la cadena puede ser:1. Alifáticos: de cadena lineal: CnH2n+2

2. Cicloalcanos: de cadena cíclica: CnH2n Los carbonos se clasifican en:1. Primarios: enlazados a un átomo de C2. Secundarios: enlazados a dos átomos de C3. Terciarios: enlazados a tres átomos de C4. Cuaternarios: enlazados a cuatro átomos de

C

PROPIEDADES DE LOS ALCANOSPropiedades físicas: El punto de fusión y ebullición aumenta

regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena.

www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html

Malos conductores de la electricidad, sus moléculas son muy poco polares.

Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Presentan poca reactividad debido a que

los enlaces de carbono son relativamente estables (parafinas).

Dan reacciones de oxidación-reducción:1. Combustión: alcano + oxígeno = dióxido

de carbono + agua2. Reacción con halógenos: reacciones de

sustitución

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

Cuando se produce una combustión incompleta de los alcanos debido a la insuficiente cantidad de oxígeno, la reacción que tiene lugar es la siguiente:

Alcano + oxígeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O (l)

Cuando la cantidad de oxígeno es suficiente la combustión completa produce dióxido de carbono y agua:

2C8H8(l) + 25 O2(g) = 16 CO2(g) + 18 H2O (l)

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN Es una reacción de sustitución que tiene lugar en

presencia de luz ultravioleta a través de radicales libres: UVCH4(g) + Cl2 (g) = CH3Cl(g) + HCl(g)El mecanismo de la reacción tiene varias etapas:Iniciación Cl-Cl(g) = 2Cl.(g)Propagación Cl.(g) + CH4(g) = CH3.(g) + HCl(g) CH3.(g) + Cl2(g) = CH3Cl(g) + Cl.(g)Terminación Cl.(g) + Cl.(g) = Cl2(g) Cl.(g) + CH3.(g) = CH3Cl(g) CH3.(g) + CH3.(g) = C2H6(g)Si hay suficiente cloro la reacción da lugar a todos los

productos de halogenación, no sólo el monosustituido.

ALQUENOS

Serie homóloga de fórmula general: CnH2n

Propiedades físicas (similares a las de los alcanos)

Bajos puntos de ebullición, los tres primeros alquenos son gases a temperatura ambiente. Los isómeros Z presentan mayor punto de ebullición que los E.

No polares o muy poco polares. Insolubles en disolventes polares como el

agua.

ALQUENOS

Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustiónCnH2n + (n + n/2) O2 (g) nCO2(g)+ nH2O(l)Cuando la cantidad de oxígeno es limitada arden

con una llama más amarilla que los alcanos y se produce la combustión incompleta.

Reacción de adición: (debida a la presencia del =)

CH2= CH2 + X-Y CH2X-CH2Y(insaturado) (saturado)

ALQUENOS

Reacciones de adición: CH3CH3 (alcano)

HBr H2 Br2

CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br

(halogenoalcano) (alqueno) (dihalógeno

alcano) H2O(H2SO4,conc) CH2=CH2

CH2CH2OH -(CH2-CH2)- (alcohol) (polímero de adición)

POLÍMEROS SINTÉTICOS

Reacción de polimerización: combinación química de un cierto número de moléculas simples (monómeros) para formar una sola molécula de gran tamaño (polímero)

Propiedades físicas y químicas: las propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos son claramente diferentes de las propiedades de las moléculas de partida. En general, poseen elasticidad, cierta resistencia al ataque químico, buena resistencia mecánica, térmica y eléctrica y baja densidad.

CLASIFICACIÓN: Según el tipo de reacción que da lugar a la

polimerización

La fórmula empírica es la misma que la del monómero de partida.

CH2=CHCl+… -(CH2-CHCl)-n

Cloruro de vinilo PVC Es una polimerización por

reacción en cadena en la que intervienen radicales libres.

Son polímeros de este tipo: PVC, polietileno, poliestireno.

Se forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y eliminación de moléculas sencillas ente cada dos unidades.

Se denomina polimerización por pasos, tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena.

Son polímeros de este tipo: dacrón, baquelita, poliamidas.

Polímeros de adición Polímeros de condensación

POLÍMEROS SINTÉTICOS

Según la naturaleza de los monómeros:1. Homopolímeros: un solo tipo de monómero; polipropileno,

polietileno, PVC.2. Copolímeros: por unión de dos o más clases de monómeros;

dacrón, resinas de fenolformaldehido. Según sus propiedades y utilización1. Elástomeros: gran elasticidad y resistencia a agentes

químicos y calor. Se denominan cauchos sintéticos.2. Fibras: gran resistencia a la tracción, formación de arrugas,

ligereza, poca absorción de humedad, etc. Nailón, dacrón, fibras acrílicas, etc.

3. Plásticos: grupo heterogéneo de propiedades estructurales y físicas muy variadas. Los termoestables, baquelita, no pueden ablandarse ni moldearse mediante calentamiento. Los termoplásticos pueden hacerlo por acción del calor y envuelven a endurecerse al enfriarse. Son el PVC, poliestireno, etc.

ALCOHOLES

Propiedades físicas Los de baja mas molecular son líquidos y

emanan un olor característico. Al aumentar la masa molecular aumentan los puntos de fusión y ebullición y pueden llegar a ser sólidos.

Son polares y, por tanto, solubles en agua. A medida que aumenta el tamaño de la molécula disminuye su polaridad.

ALCOHOLES

Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustión

C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l) ∆H0= -1371 kJmol-1

Los alcoholes pueden usarse como combustibles, pueden utilizarse como sustitutos de la gasolina o el gasóleo o mezclados con ellos (no producen mucha energía)

ALCOHOLES

Reacción de oxidaciónOxidación del etanol H+/Cr2O7

2- H+/Cr2O72-

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH etanol etanal ácido etanoicoOxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:Primarios: H+/Cr2O7

2- H+/Cr2O72-

RCH2OH RCHO RCOOH Secundarios: H+/Cr2O7

2-

RCHOHR’ RCOR’ (cetonas)

Terciarios: No dan esta reacción, se produciría una ruptura de la cadena

ALCOHOLES

Reacción de esterificación:alcohol + ácido carboxílico ester + agua CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O Reacción de sustitución por un halógeno:CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br + H2O Reacción de eliminación: H2SO4(conc)

CH3CHOHCH3 CH3CH=CH2 + H2O

HALOGENUROS DE ALQUILO

Propiedades físicas Tienen puntos de ebullición más altos

que los alcanos correspondientes debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno.

A pesar de sus polaridades son insolubles en agua.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Propiedades químicas: reactividad Sustitución nucleófila: (excepto los

fluoruros de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F)

R: X + :Z(reactivo nucleófilo) R:Z + :X-

(grupo saliente)

Reaccionan con un gran número de reactivos nucleófilos: tanto iones negativos como bases neutras con pares electrónicos no compartidos (NH3; H2O)

HALOGENUROS DE ALQUILO

Halogenuros de alquilo primarios:La velocidad de reacción depende de la

concentración tanto del halogenuro como del reactivo nucleófilo, es una reacción bimolecular (el paso determinante de la reacción contiene a ambos reactivos)

Mecanismo SN2 (sustitución nucleófila bimolecular)

HALOGENUROS DE ALQUILO

Halogenuros de alquilo terciariosLa velocidad de reacción depende sólo de la

concentración del halogenuro y no del reactivo nucleófilo, es decir, es una reacción unimolecular. El mecanismo propuesto es el siguiente:

lento

(CH3)3-C-Br (CH3)3-C+ + Br- paso determinante de la v de la reac

rápido

(CH3)3-C+ + OH- (CH3)3-C-OH

Mecanismo SN1 (sustitución nucleófila unimolecular)

HALOGENUROS DE ALQUILO

SN2 frente a SN1

Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan mediante SN2 debido a impedimentos estéricos. En el estado de transición propio del mecanismo SN2 se ven envueltos 5 grupos alrededor del átomo central, que en el caso del halogenuro terciario son relativamente voluminosos.

R R [HO…..C……Br]- [HO…..C….Br]-

H H R’ R”

halogenuro primario halogenuro terciario

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a que la estabilidad del carbocatión formado en la etapa determinante de la velocidad de reacción decrece en el siguiente orden:

primario<secundario<terciarioLos grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir

que la carga positiva del carbocatión puede dispersarse entre más átomos aumentando la estabilidad del carbocatión:

I IG C+ G < C+

I I G suelta electrones G atrae electronesdispersa la carga intensifica la cargaestabiliza el ión desestabiliza el ión“efecto inductivo”: depende de la tendencia intrínseca de un

sustituyente de atraer electrones.

GRUPOS FUNCIONALES (BI NM) Alcoholes R-OH Halógenoalcanos R-X Aldehidos R-CHO Cetonas R-CO-R’ Ácidos carboxílicos R-COO-R’ Esteres R-COO-R’ Aminas R-NH2

Compuestos aromáticos

Propiedades físicas de los compuestos con diferentes grupos funcionalesGrupo Fuerzas

intermoleculares

Puntos de ebullición

Solubilidad en agua

Alcanos Van der Waals Muy bajos No

Halogenoalcanos

Dipolo-Dipolo débil

Bajos No

Aldehidos Dipolo-Dipolo Moderados Si

Cetonas Dipolo-Dipolo Moderados Si

Alcoholes Puentes de hidrógeno

Altos Si

Ácido carboxílicos

Puentes de hidrógeno

Altos Si