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QUÍMICA ORGÁNICA

Prof. Grettel M

ORGÁNICA Definición Aplicación:

Bioquímica Alimentos (carbohidratos, lípidos, proteínas). Combustibles (carbón, petróleo, gas) Plásticos (PVC, polietileno, estereofón) Fibras naturales y sintéticas (algodón, lana, seda) Higiene y belleza (cosméticos, jabones, perfumes) Agroquímicos (fertilizantes, plaguicidas) Pintura, colorantes, saborizantes. Medicinas.

Historia

HISTORIA

En los años 1820 Se creía que los compuestos orgánicos eran formados por una fuerza vital en los seres vivos: VITALISMO.

No se podían obtener en el laboratorio. Por tanto minerales: inorgánicos Sustancias de origen animal y vegetal:

orgánicos. En 1828: Friedrich Wöler obtiene Urea de

cianato de plomo y amoniaco, se obtuvo cianato de amonio que al hervir se transformó en úrea.

SE CAE EL VITALISMO

COMPUESTOS ORGÁNICOS VS INORGÁNICOS

Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.

Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

ÁTOMO DE CARBONO

Característica

Número atómico 6

Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2

Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

Configuración por diagrama de orbital

Después:

PROPIEDADES DEL CARBONO

1.- Hibridación sp3 = enlace sigma

Molécula Tetraédrica Ángulos 109, 5°

sp2 = 3 enlace sigma y 1 pi

Se forman 3 enlaces sigma y 1 pi

Geometría trigonal plana120° ángulo

sp

Forman 1 enlace y 2Π

Geometría lineal180° angulo

RESUMEN

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. 

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple

ALOTROPÍA

Tipos de carbono

PRIMARIO

CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.

CH3-CH2-CH3 TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

CarbonoTipo de

hibridaciónGeometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

a) sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) sp2 Triangular plana

120° Doble Secundario

d) sp Lineal 180° Triple Primario

e) sp2 Triangular plana

120° Doble Secundario

f) sp Lineal 180° Triple Secundario

OTRAS PROPIEDADES

Anfoterismo

Tetravalencia

Homocombinación

HidrocarburosSon compuestos orgánicos binarios

constituidos por carbono e hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos.

Alifáticos: son compuestos donde los átomos de carbono se unen entre sí formando cadenas saturadas abiertas con enlaces simples e insaturados con enlaces dobles o triples.

Son alcanos, alquenos y alquinos (si son de cadena abierta) y los cicloalcanos y cicloalquenos (si son de cadena cerrada)

Aromáticos: son los que presentan el anillo bencénico, su nombre se debe a que muchos de sus miembros presentan aroma agradable.

Alcanos Son hidrocarburos que tienen todos sus

átomos unidos por medio de enlaces simples, se dice que son saturados. Su fórmula general es CnH2n+2 donde n, es el número de átomos de carbono

El alcano más sencillo es el metano (CH4) llamado también gas de los pantanos, se obtiene por la putrefacción de los restos vegetales. Los alcanos se encuentran en abundancia en el petróleo.

Propiedades físicas Los alcanos de uno a cuatro átomos de

carbono son gases, de cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos y todos los demás son sólidos.

Conforme aumenta el peso molecular aumenta el punto de fusión, ebullición y densidad.

Son insolubles en agua y solubles en éter, benceno y otros compuestos orgánicos.

Son compuestos no polares.

Alquenos Son hidrocarburos que tienen uno o más enlaces

dobles entre dos átomos de carbono, se dice que son insaturados. Su fórmula general es CnH2n donde n, es el número de átomos de carbono. El alqueno más sencillo es el eteno o etileno C2H4, se pueden obtener del petróleo al igual que los alcanos.

Propiedades físicas: Los tres primeros son gaseosos, del cuatro al

dieciocho son líquidos y los demás son sólidos. Los puntos de ebullición son más elevados que los

alcanos. Los primeros alquenos son parcialmente solubles y los

otros solo en sustancias orgánicas. Son no polares.

Alquinos Son hidrocarburos cuya fórmula general es

CnH2n-2 presenta un enlace triple entre dos átomos de carbono, el acetileno o etino C2H2 es el alquino más sencillo, es valiosa materia prima.

Propiedades físicas: Los tres primeros (2-4 átomos) son gaseosos, de

5 a 13 son líquidos y del 14 en adelante son sólidos.

Su temperatura de ebullición es mayor a los alquenos, con igual número de carbonos.

Densidad menor a 1 g/mL. Son insolubles en agua y solubles en

compuestos orgánicos. Arden con llama brillante.

AROMÁTICOS Son sustancias derivadas del benceno. A partir de ellos se obtienen productos

industriales como colorantes, perfumes, medicinas y explosivos.

Son líquidos o sólidos a temperatura ambiente.

Son poco polares o no polares BENCENO: padre de los compuestos

aromáticos, su fórmula molecular es C6H6, su fórmula estructural es