nucleosidos y nucleotidos semana 31 · •b-n-glicosidico 1’-1 5’-fosfoester desoxitimidina...
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NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOSSemana 31
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
PURINAS Y
PIRIMIDINAS
RIBOSA O
DESOXIRIBOSA+
NUCLEÓSIDOSACIDO
FOSFORICO
NUCLEÓTIDOS
ACIDO
NUCLEICO
+
2
+
+
Las bases pirimídicas son derivados delcompuesto principal PIRIMIDINA.
La pirimidina es un compuesto anularheterocíclico de 6 miembros, que contiene 2átomos de nitrógeno en el anillo.
Sus derivados uracilo, timina y citosinaforman parte de los ácidos nucleicos.
PIRIMIDINA URACILO TIMINA CITOSINA
3
123 4 5
6
BASES PIRIMIDICAS
Las bases púricas son derivadas delcompuesto fundamental PURINA, una aminaheterocíclica que se compone de una anillo depirimidina fusionado a un anillo de imidazol.
Sus derivados adenina y guanina son loscomponentes púricos de los ácidos nucleicos.
PURINA ADENINA GUANINA
12 3 456 7
89
BASES PURICAS
Consta de una unidad de D-ribosa ó2-desoxirribosa,
Que se enlaza con una base aminaaromática heterocíclica (base púrica opirimídica).
5
AZUCARES
NUCLEOSIDOSSe forma entre el carbono (posición 1) del azúcary el nitrógeno (posición 1) de la base pirimídica oel nitrógeno (posición 9) de la base púrica,unidos por un enlace β-N-glicosídico, en elproceso se elimina una molécula de agua.
6
ENLACEβ-N-GLICOSIDICO
98
7
5
61
23
4
12
34
5
6
ENLACEβ-N-GLICOSIDICO
• Si derivan de bases purícas llevan el sufijo “osina”.
• Si lo hacen de bases pirimidínicas se agrega la terminación “idina”.
• Si el nucleósido está unido a la desoxirribosase le agrega el prefijo “desoxi”.
7
NOMENCLATURA
BASE NITROGENADA + PENTOSA NUCLEOSIDO
ADENINA + RIBOSA ADENOSINA
ADENINA + DESOXIRIBOSA DESOXIADENOSINA
GUANINA + RIBOSA GUANOSINA
GUANINA + DESOXIRIBOSA DESOXIGUANOSINA
CITOSINA + RIBOSA CITIDINA
CITOSINA + DESOXIRIBOSA DESOXICITIDINA
TIMINA + RIBOSA TIMIDINA
URACILO + RIBOSA URIDINA
URACILO + DESOXIRIBOSA DESOXIURIDINA
8
CITIDINA DESOXITIMIDINA URIDINA
9
NUCLEOSIDOS PIRIMIDICOS
ADENOSINA GUANOSINA
10
NUCLEOSIDOS PURICOS
Constituyen las subunidadesfundamentales de los ácidos nucleicos aligual que los aminoácidos lo son de lasproteínas. Los nucleótidos también seencuentran en forma libre en todas lascélulas.
11
NUCLEOTIDOS
Los nucleótidos son esteres de fosfato de los nucleósidos y provienen de la esterificación del acido fosfórico (fosfato) con uno de los tres hidroxilos libres de la pentosa.
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RIBONUCLEOTIDOS PRESENTES EN ARN
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE
• b-N-glicosidico
1’-9
•5’-fosfoester
• Adenosina monofosfato(AMP)
• Nucleótido de adenina óNucleotido de adenosina
• Acido adenílico• 5-Fosfato de adenosina
• b-N-glicosidico
1’-9
• 5’-fosfoester
• Guanosina monofostato(GMP)
• Nucleótido de guanina óNucleotido de guanosina
• Acido guanilico• 5-Fosfato de guanosina
RIBONUCLEOTIDOS PRESENTES EN ARN
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE
• b-N-glicosidico
1’-1
• 5’-fosfoester
• Citidina monofosfato (CMP)• Nucleótido de citidina• Nucleotido de citosina• Acido citidílico• 5-Fosfato de citidina
• b-N-glicosidico
1’-1
• 5’-fosfoester
• Uridina monofostato(UMP)
• Nucleotido de Uridina ó• Nucleótido de uracilo • Acido Uridilico• 5-Fosfato de uridina
DESOXINUCLEOTIDOS PRESENTES EN ADN
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE
• b-N-glicosidico
1’-9
•5’-fosfoester
• Desoxiadenosina monofosfato(dAMP)
• Nucleótido de desoxiadenosina• Ácido desoxiadenílico• 5’- fosfato de desoxiadenosina
• b-N-glicosidico
1’-9
• 5’-fosfoester
• Desoxiguanosina difosfato• Nucleotido de desoxiguanosina• Acido desoxiguanosilico• 5’-fosfatode desoxiguanosina
DESOXINUCLEOTIDOS PRESENTES EN ADN
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE
• b-N-glicosidico
1’-9
•5’-fosfoester
• Desoxiguanosina monofosfato(dGMP)
• Nucleótido de desoxiguanosina
• Ácido desoxiguanilico• 5’- fosfato de desoxiguanosina
• b-N-glicosidico
1’-1
5’-fosfoester
• Desoxicitidina monofosfato• Nucleotido de desoxicitidina• Acido desoxicitidilico• 5’-fosfatode desoxicitidina
• b-N-glicosidico
1’-1
5’-fosfoester
Desoxitimidina monofosfato(dTMP)Nucleótido de desoxitimidinaAcido desoxitimidílico5-fosfato de desoxitimidina
ADENOSINA
ADENOSINA MONOFOSFATO (AMP)
ADENOSINA DIFOSFATO
ADENOSINA TRIFOSFATO
NUCLEOTIDOS DE IMPORTANICA BIOLOGICA
NUCLEOTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA
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NUCLEOTIDOS EJEMPLOS FUNCION ESTRUCTURA
INTERMEDIARIOS
DE ENERGIA
ATP
(Trifosfato de
adenosina)
Se usa en el
proceso de
biosíntesis
Liberación de
energia
MENSAJEROS
QUIMICOS
cAMP
(3’,5 ciclico)
cGMP
(Monofosfatode
adenosina ciclico
Comunicación
de señales
mediadas por
hormonas y
nervios
TRANSPORTADORES
DE ELECTRONES
NAD+
NAD
NADH
FAD
Co-factores
en las
reacciones
catalizadas
por enzimas
ACIDOS NUCLEICOS
Semana 32
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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Los polinucleótidos son cadenas linealesde nucleótidos.
Cuando los trifosfatos de nucleótidos secondensan para formar ácidos nucleicos seforman enlaces 5’- fosfato de una molécula yel 3’- hidroxilo de la molécula adyacente,conociendose este como enlace5´3´fosfodiester.
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POLINUCLEOTIDOS
Puede
considerarse que el grupo fosfato es el puente de conexión entre los nucleósidosadyacentes.
Esto da lugar a una molécula con un esqueleto alternante azúcar- fosfato que posee un enlace
3’,5’-diesterfosfato.
21
El ADN es una acido nucleíco que seencuentra casi exclusivamente en el núcleocelular. El ADN es un acido nucleíco dedoble filamento en su estructura doscadenas de ácidos nucleícos se hallaníntimamente asociados entre sí medianteenlaces de hidrógeno.
Composición de ADN
Purinas: adenina (A) y guanina (G)
Pirimídinas: citosina (C) y timina (T)
Azúcar: 2-desoxiribosa
Fosfato
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ACIDO DESOXIRIBONUCLEICO
23
ADN
En este modelo las bases púricas y pirimídicasdel ADN se encuentra relacionadas entre si, laADENINA siempre esta apareada con laTIMINA y la GUANINA con la CITOSINA.
En la unión entre la adenina (A) y la timina (T) forman 2 enlaces de hidrógeno. En la unión entre la guanina (G) y la citosina
(C) forman 3 enlaces de hidrógeno).
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MODELO DE WATSON CRICK PARA ADN
Los dos filamentos de la doble
espiral se orientan con polaridad opuesta (antiparalela).
La espiral contiene 10 pares de nucleótidos en cada vuelta de la espiral.
26
Según este modelo, el ADN se compone de 2
cadenas polinucleótidas derechas
complementarias y enrolladas alrededor del
mismo eje, de modo que forman una doble
espiral
Si la secuencia de ADN es
5´ T-G-C-T-A-G-A 3´
Su segmento complementario es
3´ A-C-G-A-T-C-T 5´
27
Si la secuencia de ADN es
3´ A-G-T-C-A-T-C 5´
Su segmento complementario es
5´ T-C-A-G-T-A-G 3´
Ejemplo
Para el segmento:
¿Cuál es el segmento complementario?
28
3´ T-G-T-T-C-G-T-A-C-G-A 5´
5´ A-C-A-A-G-C-A-T-G-C-T 3´
Ejercicio
En el ADN podemos encontrar tres tipos deestructura secundaria, que responden a lassiguientes características:
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TIPO
DE
ADN
GIRO DE
HELICE
Plano entre
bases
No.
de
nucle
ó-
tidos
por
vuelta
A Dextrógiroinclinad
o11
- Estructura más ancha y corta de las tres .
-Los surcos tienen aprox. el mismo ancho
-No existe en condiciones celulares normales
-Y se obtiene de manera artificial
deshidratando el tipo B
B DextrógiroPerpendi
-cular10 Forma principal en las celulas
Z Levogiro zig-zag 12
- Presenta una doble hélice mas estrecha y
alargada que el B
- El surco mayor desaparece por completo.
- El surco menor se hace aún mas estrecho y
profundo.
Estructura secundaria
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A B Z
SURCO MENOR
SURCO MAYOR
El de laboratorioModelo de
Watson-Crick Es momentáneo
Estructura secundaria del ADN
El ADN no está libre dentro del núcleo dela célula, sino que está organizado en uncomplejo llamado cromatina.
Cromatina : estructura formada por ADN yproteínas histónicas y no histónicas.
La molécula de ADN forma largos ynumerosos filamentos que se enrollan asucesivas moléculas de histonas.
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ESTRUCTURA TERCIARIA
Esto produce que el ADN sufra unaimportante compactación, en cadaenrollamiento el ADN da casi dos vueltassobre cuatro pares de histonas.
Esas histonas, que se reconocen comoH2A, H2B, H3 y H4, forman el octámero dehistonas al agruparse en pares, llamadocromatosoma
32
33
Cada cromatosoma seguido de la histonaH1 y del ADN espaciador forma lasunidades fundamentales de la cromatina delas células eucariotas, llamadasnucleosomas. Que adoptan la forma de uncollar de perlas.
Los nucleosomas también se compactan enrollándose de manera helicoidal.
Forman estructuras denominadas solenoides.
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
Las proteínas no histónicas actúan como un andamiaje sobre los solenoides, ensamblándose
en forma de espiral.
35
Estas proteínas
brindan un
armazón a la fibra
de cromatina y
colaboran en su
plegamiento
MODIFICACIONES QUÍMICAS EN ADNMETILACION DE LA CITOSINA
La metilación consiste en la trasferencia de grupos metilo a las citosinas del ADN.Un alto grado de metilación se asocia con el silenciamiento de genes.
http://youtube/gbG9NL-75UQ
DIMERIZACION DE LA TIMINA
https://www.youtube.com/watch?v=lt3UDdgXnCE
El ARN es un ácido nucleico de un solofilamento, que posee 3 característicasestructurales importantes que lodistinguen del ADN:
La unidad de pentosa del ARN es una
D-ribosa en vez de una 2-desoxiribosa,
Las bases pirimídica del ARN sonuracilo y citosina, en vez de tímina ycitosina.
El ARN está formado por una solacadena, en vez de dos.
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ACIDO RIBONUCLEICO (ARN)
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Las células contienen hasta ocho veces más ARNque ADN. Las moléculas de ARN se clasificansegún su estructura y función en tres tiposprincipales: ARN ribosómico, ARN de transferencia,ARN mensajero.
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ARN ribosómico
(rARN)
ARN transferencia
(tARN)
ARN mensajero
(mARN)
Forman parte de lassubunidades de losribosomas.En donde se lleva acabo la síntesis deproteína en la célula.
Función: transportaraminoacidos activados,desde el citosol hastael lugar de síntesis deproteínas en losribosomas.
Portadores de lainformación genéticay la transportan delgenoma (molécula deADN en elcromosoma) a losribosomas
COMPOSICION LOCALIZACION
EN LA CELULA
#
CADENAS
AZUCAR
PRESENTE
BASES
PURICAS
BASES
PIRIMIDICAS
FOSFATO PROCA-
RIOTAS
EUCARIOTAS
A
D
N
22-
DESOXIRIB
OSAA ,G C, T SI
C
I
T
O
P
L
A
S
M
A
Mayoría en el
NUCLEO
pequeñas
cantidades en
MITOCONDRIAS,
y PLASTIDIOS
(células
vegetales)
A
R
N
1 RIBOSA A, G C,U SI
C
I
T
O
P
L
A
S
M
A
NUCLEO durante
su síntesis luego
va al
CITOPLASMA
42
ADNAdenina, Guanina, Citosina, Timina,
Desoxirribosa, Acido fosforico
ARNAdenina, Guanina, Citosina, Uracilo,
Ribosa, Acido fosforico
43
PRODUCTO DE HIDROLISIS
Fin
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