nomenclaturaheterociclos 9416
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Química Orgánica III(1521)
Unidad 4Nomenclatura
de Compuestos
Heterocíclicos
Dr. Rafael Castillo BocanegraM en C Maria Alicia Hernández Campos
M en C Israel Velázquez Martínez
COMPUESTOSORGÁNICOS CÍCLICOS
COMPUESTOSORGÁNICOS CÍCLICOS
COMPUESTOS CARBOCCOMPUESTOS CARBOCÍÍCLICOSCLICOS:: solo contienen átomos decarbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCCOMPUESTOS HETEROCÍÍCLICOSCLICOS:: contienen otros elementosdistintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún el número de anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún el número de anillos
MONOCMONOCÍÍCLICOSCLICOS
POLICPOLICÍÍCLICOSCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún su estructura
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún su estructura
AROMAROMÁÁTICOSTICOS
ALICALICÍÍCLICOSCLICOS
MONOCÍCLICOS BICÍCLICOSALICÍCLICOS AROMÁTICO ALICÍCLICOAROMÁTICOO
THF
O
Oxirano
N
Piridina
N
QuinolinaN
CH3
Tropano
COMPUESTOS HETEROCCOMPUESTOS HETEROCÍÍCLICOSCLICOS
Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
NOMBRES
De Reemplazo:Según el
hidrocarburo cíclico análogo
IUPAC.Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979
Híbridos: Triviales y Sistemáticos
(Hanztsch-Widman)
Triviales
Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.
• “No contienen información estructural útil”• Reconocidos por la IUPAC.
CH3N
O OH
NH
Picolina Furfurol Pirrolpicatus “aceite de salvado” “rojo encendido”
“alquitranado”
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
NH
S NH
N
NN
N
N
N
N
N O
NH
O S NH
NNH
N
Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola
Pirrol-3-il Tien-2-il Imidazol-2-il
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob
aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.
NH
NH
N
N N
NH
NN
1
2 1
3
6 7
9
1
2
N
NH 1
3
2
N
N
Indola Isoindolb Purinac
aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H
Indolil 2-Quinolil
Quinolina Isoquinolina Bencimidazola
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
fNombres triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
NH
SNH
19 S
NH 1
5
10
N
1
5
Carbazolc 2-Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad
NH
NH
NH
NH O
NH
O 1
4
Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf Morfolinaf Cromanof
cTautómero 9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
ONN N
NNH
Furazano Indazola Indazolina
Quinazolina Pteridina
aSe muestra el tautómero 1H
N
N
N
N
N
N
N
NN
Fenazina Fenantridina
1
4
1
3
5
8
1
5
101
5
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:
Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.raíz: Tamaño del anillo.Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.
Prefijo-Raíz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc
Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..
Saturado o Insaturado
a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).
Tabla 2. Tabla de prefijos comunes
ELEMENTO VALENCIA PREFIJOa
Oxígeno II OxaAzufre II TiaSelenio II SelenaTeluro II Telura
Nitrógeno III AzaFósforo III FosfaArsénico III ArsaSilicio IV Sila
Germanio IV GermaBoro III Bora
a La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.Raíz y terminación (sufijo)
Tamañoanilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado
3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina4 -et- -ete -etano N: -etidina5 -ol- -ol -olano N: -olidina6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano7 -ep -epina -epano8 -oc- -ocina -ocano9 -on- -onina -onano10 -ec- -ecina -ecano
d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.
a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo. b Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.
S NH O NH
NN
S
N
O
O
N N
N S
N
O
O5
12
34Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Dioxolano1,3-Diazete
1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina AzocinaTiepano
1 2
34
123 4
61
23
4
5
1
2
34
5
12
34
5
6
g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición indicada.
NH N
N
O
N
O N
NN
SN
N
SN
S
SH
1
23
61
23
4 5
12
34
5
61
2
34
5
6
45
12
3
61
2
34
5
61
2
354
6
7
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.
N OCH3 NH
OCH3 N OCH3
2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
N
SN
N
SNH
N
SNH
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando la última vocal) e indicando la posición del radical.
O
N
O
N
12
3 4
51
2
3 4
5
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol
Tabla 4. Excepciones a la Regla
Heterociclo Radical
Furano FurilPiridina PiridilPiperidina PiperidilQuinolina QuinolilIsoquinolina IsoquinolilTiofeno Tienil
Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:
NN
N
N
N N
N
NH
O S NH
N
NH
NS
NO
N
Piridina(Azina)
Piridazina(1,2-Diazina)
Pirimidina(1,3-Diazina)
Pirazina(1,4-Diazina)
Pirrol(1H-Azol)
Furano TiofenoImidazol
(1H-1,3-Diazol)
Pirazol(1H-1,2-Diazol)
Isotiazol Isoxazol
OS
NCH3 O
O N
N
N
S
OS
N
N
O NH
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
BH Se
NN
NH
N
N
O
Tarea 1
1) 2) 3) 4)
5) 6) 7) 8)
9) 10) 11) 12)
Borirano Selenepina 1H-1,2,3-triazol 1,2,4-oxadiazol
Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina
2H-tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
NH
NH
N NH
NH NH BN
N
O O SS
S
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
13) 14) 15) 16)
17) 18) 19) 20)
21) 22) 23) 24)
Aziridina 1H-azirina 2H-azirina azetidina
1,2-dihidroazete azetidina borete 3,4-dihidro-1,2-diazete
Oxirano oxierno tiirano 2H-1,3-ditiol
NH NH
NH O
NH
O
NN
N
NH
NH
O
NHO
O
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
25) 26) 27) 28)
29) 30) 31) 32)
4H-1,2,3-triazol imidazolidina 1,3-oxazolidina 1,3-dioxolano1,3-diazolidina
2,5-dihidro-1H-azepina 3,4-dihidro-2H-pirano
2,3-dihidro-1H-bencimidazol 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina
Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.
33)Borinina 34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol 35) Fosfinano
36)1,2,3-oxaditiol 37) Borinano 38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina
39) Fosfinina 40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina
B
ONH
NH
PH
OS
SBH
NHO
ON
P
O
NS
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
NH
CH2CH2COOHO
OH
NH2
CN
O 2. 2-Furanacrilonitrilo.2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.
1. Porfobilinógeno.Ácido 3-[5-(aminometil)-4-(carboximetil)-1H-pirrol-3-il]propanóico.Intermediario en la síntesis del “Heme”.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
4. Dimetiltiambuteno.N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina. N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-enil)amina.N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.Terapéutica: Narcótico, analgésico.
3. Furaltadona.5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2-furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-oxazolidinona.Terapéutica: Antibacteriano.
N
OO2N
NO
O
N
O
SS
NCH3 CH3
CH3
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
NNO
NN
O
O
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
NH
NH
OO 6. Hidantoina.Imidazolidin-2,4-diona.Uso: Reactivo químico.
5. Dimetilan.1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-pirazol-3-il carbamato de dimetilo.1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.Insecticida.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
NO2
N
NH
N
N
N
Cl
CH3
CH38. Cloropiramina.N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-piridin-2-iletan-1,2-diamina.N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-piridil-1,2-etanodiamina.N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-α-aminopiridina.N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-piridil)etilendiamina.Terapéutica: antihistamínico.
7. Azomicina.2-nitro-1H-imidazol.Terapéutica: antibacteriano.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
N
N
NH2
O
OH
CH3
N
N
N
Cl
CH3 CH3
CH3 10. Crimidina.2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.Sustancia Rodenticida. Causa daño severo al SNC, convulsiones fatales.
9. Bacimetrina.(4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.Terapéutica: antibiótico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
NH
NCH3
CH3
N
NN CH3
CH3
CH3 12. Binedalina.N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-1-il)etan-1,2-diamina.N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-1,2-etandiamina.1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-fenilindol.Terapéutica: antidepresivo.
11. N,N-dimetiltriptamina.2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina.N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-dimetilamina.3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.Sustancia con propiedades alucinógenas.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
N
N
N
N
O
O
O
CH3
CH3OH
NN
NH
N
Cl
14. 6-cloropurina.6-cloro-7H-purina.Actividad antineoplasica.
13. Acefilina.Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-dioxopurin-7-acético.Carboximetilteofilina.Ácido 7-teofilinacético.Terapéutica: diurético, cardiotónico, broncodilatador.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
NH
N
N
Cl
CH3
CH3
CH3
N
S
N
CH3
CH3
CH3
15. Cloroquina.N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-dietilpentan-1,4-diamina.7-cloro-4-(4-dietilamino-1-metilbutilamino)quinolina.Terapéutica: Antipalúdico, antiamebiano, supresor de Lupus Eritematoso.
16. Etopropazina.N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-il)etil]amina.N,N-dietil-α-metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.Terapéutica: antiparkinsoniano, anticolinérgico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
N
O
OH
N
NH
NH
O
O
O
O
ClH 18. Clorhidrato de Diperodon.Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-propanodiol bis(fenilcarbamato).Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-piperidinenpropano-2,3-diol.Terapéutica: Anestésico (local).
17. ácido 9-carbazolacético.Ácido 9H-carbazol-9-ilacético.Se utiliza en la detección de nitratos.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
N
N
OH
OH
N N
N
O
CH3
CH3
CH3 20. Dietilcarbamazina.N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.Terapéutica: antihelmíntico (nematodos).
19. Dropropizina.3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.Terapéutica: antitusivo.
Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes compuestos:
1. Trihexifenidilo2. Petidina3. Fentanilo4. Bupivacaína5. Metilfenidato6. Fenobarbital7. Fluorouracilo8. Trimetoprim9. Ácido ascórbico10. Carbamazepina
11. Imipramina12. Aminofilina13. Cafeína14. Pirimetamina15. Mebendazol16. Fenitoína17. Metronidazol18. Benznidazol19. Serotonina20. Pindolol
Tarea 2
Tarea 2
2. Petidina.4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etiloMeperidinaTerapéutica: analgésico que se emplea en medicina en lugar de la morfina, para reducir los dolores de parto. Aunque sus efectos son similares a los de la heroína, no son tan potentesni prolongados.
1. Trihexifenidilo.Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin-1-ilpropan-1-olTerapéutica: para tratar los síntomas de la enfermedad de Parkinson y los temblores causados por otros problemas de salud o por medicamentos .N
OHClH
N
O
O
CH3
CH3
Tarea 2
4. Bupivacaína1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2-carboxamidaTerapéutica: anestésico local.
3. FentaniloN-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]propanamida
Terapéutica: Indicado en el control del dolor oncológico crónico y en el dolor intratable que requiere analgesia con opiáceos
N
N
OCH3
NHN
OCH3
CH3
CH3
Tarea 2
6. Fenobarbital5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-trionaTerapéutica: Somnífero que se usa para controlar la epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para aliviar la ansiedad. También se usa para el tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar a conciliar el sueño.
5. Metilfenidatofenill(piperidin-2-il)acetato de metilo2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metiloRitalinTerapéutica: Psicoestimulante. Tratamiento de Trastorno por Déficit de Atención con Hiperactividad (ADDH).
NH
OO
CH3
NH
NH
O
O
O
CH3
Tarea 2
8. Trimetoprim2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidinaTerapéutica: antibacteriano
7. Fluorouracilo5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-dionaTerapéutica: antineoplasicoNH
NH
O
O
F
N
N
NH2
NH2O
O
O
CH3CH3
CH3
Tarea 2
10. Carbamazepina5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamidaTerapéutica: analgesico, anticonvulsivante.
9. Ácido ascórbico3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-onaVitamina CTerapéutica: Vitamina esencial. antioxidante.
O O
OHOH
OH
OH
H
N
ONH2
Tarea 2
12. Aminofilina1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-dionaTerapéutica: broncodilatador
11. Imipramina3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-dimetilpropan-1-amina5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepinaTofranilTerapéutica: Antidepresivo tricíclico. Inhibidor de la recaptación de noradrenalina y serotonina.
N
NCH3
CH3
N
N
N
NH
O
O
CH3
CH3
Tarea 2
14. Pirimetamina2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidinaTerapéutica: antimalarico
13. Cafeína1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-dionaTerapéutica: Estimulante del SNC
N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
N
N
NH2
NH2
Cl
CH3
Tarea 2
16. Fenitoina5,5-difenilimidazolidin-2,4-dionaTerapéutica: anticonvulsivante
15. Mebendazol(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamatode metilo5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de metiloTerapéutica: antihelmíntico
N
NH
NH
O
OO
CH3
NHNH
O
O
Tarea 2
18. BenznidazolN-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamidaN-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamidaTerapéutica: Tratamiento de Enf. de Chagas.
17. Metronidazol2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazolTerapéutica: antiprotozoario
NO2N
N
CH3
OH
NO2
N NNH
O
Tarea 2
20. Pindolol1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-olTerapéutica: antihipertensivo, antiarrítmico, tratamiento de glaucoma y angina de pecho
19. Serotonina3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indolTerapéutica: neurotransmisor
NH
NH2
OH
NH
ONH
OH
CH3
CH3
Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:
a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:
Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados
N
O
N
O
N
S1
2
345
6
7
+
Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol
N
NH
NH
O
O
CH3
Carbendazim.1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de metilo.2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
S1
2
345
67
S1
2
3456
78 9
O
1
2
345
6
7
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofuranoBenzo[b]tiofeno isobenzofurano
b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se selecciona el componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., “indol” mejor que “pirrol” si está presente un fragmento de indol en el sistema policíclico). Cuando un componente monocíclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemático, que se deduce de las tablas anteriores.
NH
1
2
345
67
N
12
3
45
6
78
N1
2
3
45
6
78
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillospresentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un heteroátomo de oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).
N
N O
O
1
2
345
6
78
Difuropirazina
Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones, que se indican en la Tabla 5.
Heterociclo Nombre como prefijo
Furano FuroImidazol ImidazoIsoquinilina IsoquinoPiridina PiridoQuinolina QuinoTiofeno Tieno
Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.
e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina, y no naftopiridina.
N1
2
3
456
7
89 10
Benzoquinolina
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numeracomo 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.
g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se numeran de forma normal.
h) Indicar la fusión de los anillos:
1. Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusión se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes, la cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.
N a
b
cdef
g
h i jN
benzo[g]quinolina
N a
b
cdef
g
h i j1
2
345
6
78
+
N
1H-nafto[1,8-fg]quinolina
2. Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.
FUSION[Número del primer átomo del anillo fusionado,Número del segundo
átomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]
N
N
N
NNH
+1
2
3a
bc
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol
i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.
N
N
O N
NH
N
O
1
2
3
4
5
a
bc
e
d
Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol
NN
N
NH
N
12
34
5 NN a
b
cd
e
f
+
Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina
j) Nombrar el Sistema fusionado como:
Prefijo[fusión]componente base
O1
2
3 4
5N
N
a
b
cd
e
f
O1'
2'
3'4'
5' + +
N
N OO 2
3
be
2'
3' N
N O
O
2
3
be
2'
3'
k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si se mezclasen.
Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:
1. El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.
Orientación correcta Orientación incorrecta
Numeración del Compuesto Heterocíclico
2. De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje horizontal.
Orientación correcta Orientación incorrecta
3. La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continúa en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos.
12
3
4
567
8
910
4. Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.
N1
2
3
45
6
7
8
N
1
2
3
45
6
7
8
Orientación correcta Orientación incorrecta
N
12
3
45
6
78
N
N
N
N
1
2
3
45
6
7
8
N
1
23
4
567
8
910
Isoquinolina pteridina Fenantridina
Esquema para reducir el Componente Base de un Sistema Anular Fusionado
1.¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno?SÍ: elija éste componente como base.En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).NO: Pase al punto 2.
O
N
N
Componente base Pirrol Componente Base: Quinolinapirano[2,3-c]pirrol Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno
2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos?SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).
O
S
Componente base Furanotieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno
3. ¿Hay más de dos anillos presentes?SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos.NO: Pase al punto 4.
N
N
N NH
NN
Componente base Quinolina Componente Base Carbazolpirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no quino[3,2-b]pirazina y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina
4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?SÍ: elija el anillo más grande.NO: Pase al punto 5.
N
O
O
O
Componente base Azepina Componente base Pirano[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]piranoy no azepino[2,1-b][1,3]oxazol y no 2H-pirano[3,2-b]furano
5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?SÍ: elija el que contenga más heteroátomos.NO: Pase al punto 6.
NH
NO
N
O
N
Componente base Isoxazol Componente base Oxazina4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazinay no isoxazolo[4,5-b]pirrol y no o-oxazino[4,5-b]piridina
6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los dos anillos?
SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.
NNH
N
O N
NH
S
N
Componente base Oxazol Componente base Tiazol1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo número y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.
NNN
N
N
N
N
N
Componente base Pirazol Componente base Piridazinaimidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina
Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo de uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos.
N
N
N SiH
Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno
Nomenclatura de Reemplazamiento.
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