nomenclatura: alcanos!!€¦ · nomenclatura: alcanos!! tratemos de nombrar lo siguiente: ch 4 ch...

NOMENCLATURA: ALCANOS!!

Tratemos de nombrar lo siguiente:

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Metano, Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano

No atm de C Prefijo10 dec-11 undec-12 dodec-14 tetradec-15 pentadec-20 icos-21 heneicos-30 triaconta-40 tetraconta-

No atm de C Prefijo1 met-2 et-3 prop-4 but-5 pent-6 hex-7 hept-8 oct-9 non-

50…pentaconta90…nonaconta100…hecta200..dicta300…tricta….tetracta…pentacta

900…nonacta1000…kilia2000..dilia…trilia…pentalia9000…nonalia

ALCANOS CON UNA RAMIFICACIÓN:

H3C CH3

CH3

1) Identifique la cadena más larga de carbonos

H3C CH3

CH3

2) Numere los carbonos de la cadena principal. Empiece a numerarpor la punta que esté más cercana a la ramificación!

H3C CH3

CH3

12

34

5

3) Identifique el nombre de la cadena principal

H3C CH3

CH3

pentano

4) Identifique el carbono con el grupo extra:

H3C CH3

CH3

12

34

5Carbono

2

5) Identifique y nombre el grupo extra: En el ejemplo es CH3 , Los grupos extra se nombran distino, se les dice grupos ALQUILO en vez de ALCANOS.

Por lo tanto al grupo CH3, se le dice metil, en lugar de metano.

H3C CH3

CH3

12

34

5

metil

6) La estructura se nombra identificando primero el substituyente y su posición en la cadena.

H3C CH3

CH3

12

34

5

2-metilpentano

ALCANOS MULTIRAMIFICADOS:

Si hay mas de un substituyente en la estructura, entonces estos seNombran en orden alfabético!!

H3CCH3

1

23 5

6

7

8

CH3

H3C

4

4-Etil-3-metiloctano

H3CCH3

CH3

CH3

H3C

12 5

10

Los sustituyentes di-tri-tetra- etc se usan para sustituyentes identicos,Sin embargo se ignoran a la hora de ordenar los grupos por orden

alfabetico

5-Etil-2,2-dimetildecano

Los números escogidos en la cadena principal para losSustituyentes deben ser tal que al sumarlos debe dar elMenor total posible:

H3C CH3

H3C CH3

CH3

1357H3C CH3

H3C CH3

CH3

1 3 5 7

3+5+5 = 13 5+3+3 = 11

En caso de que al sumar de empate, se escoje la que de elMenor número al grupo con prioridad alfabética!!

H3C CH3

CH3CH3

1 3 5 7H3C CH3

CH3CH3

1357

3-Etil-5-metilheptano 5-Etil-3-metilheptano

RAMIFICACIONES COMPLEJAS:

cuando las ramificaciones de la cadena principal tambien tienenramificaciones, se toma en la ramificación una sub-cadena principalla cual se numera y se nombra de acuerdo a las reglas anteriores perocon terminación “il” y entre parentesis!!

H3C CH3

1 3 4 5 811

1'

2'

etil propil

metil(1- metiletil )

4-etil-3-metil-5-(1-metiletil)-8-propilundecano

OTRO EJEMPLO:

H3C CH31

2 3 49

1'2'

3'

4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-2-metilnonano

(1,2-dimetilpropil)

en estos casos si se tiene encuenta el di, tri, etc para escojer elorden alfabético!!

EL INFERNAL:

H3C

CH3

15689

1'2' 4'

5'

245 1

(1,2,4 – Trimetil-pentil)

2,4,5-Trimetil-6-pentil-8,9-bis-(1,2,4-trimetilpentil)-pentadecano

Para radicales complejos los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etcse utilizan en vez de los prefijos di, tri, tetra, etc.

cadena principal

* La cadena principal debe contener el mayor número de carbonos

* La cadena principal debe tener el mayor número de cadenaslaterales

* Estas cadenas laterales deben ser lo menos ramificadas posibles

* Al numerarla, la suma de los localizadores debe ser la menor posible

REGLAS DE ORO!!

ALGUNOS RADICALES CON NOMBRES COMUNES DE ALCANOS RAMIFICADOS:

Cadena principalCadena principal Cadena principal

isopropil isobutil isopentil

Cadena principal Cadena principal

secbutil secpentil

Cadena principal

sechexil

Cadena principal Cadena principal Cadena principal

tertbutil tertpentil terthexil

Cadena principal Cadena principal Cadena principal

neopentil neohexil neoheptil

EJEMPLOS:

H3C CH31

2 4 5

7

4-isobutil-2,5-dimetilheptano

H3C CH3

1 3 4 5 7 11

7-tert-butil-4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano

ALCANOS CICLICOS:

Para nombrarlos se aplican las mismas reglas anteriores, peroahora hay que incluir el prefijo “ciclo”

ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano

EJEMPLOS:

CH3H3C CH3H3C

CH3

1

4H3C CH3

CH312

2-ciclopropilpropanoó

isopropilciclopropano

1-Butil-4,4-dimetil-1-terbutilciclohexano

1,1,2-trimetilciclopentano

H3C CH3

12 3 6

7

2-ciclopentil-3-ciclopropil-6-metilheptano

ALQUENOS Y ALQUINOS

Lo único diferente es que se cambia la terminación ano por enoó ino y se coloca un número antes de la última palabra para indicarla posición donde empieza el doble ó triple enlace!!

H3CCH2 H3C

CH31

24

1

2

3

4

1-Buteno 2-Buteno

Forma moderna:But-1-eno

Forma moderna:But-2-eno

MAS EJEMPLOS:

3,4-Dimetil-1- hepteno

H2C CH3

CH3

CH3

1

4 5 7

H2C CH3

CH3

CH3

12 5 7

2-Etil-5-metil-1-hepteno

* La cadena se debe numerar de tal forma que incluya el mayornúmero de dobles enlaces, y se debe numerar de cara a que eldoble enlace quede con el menor localizador!!

Forma moderna:

4,5-dimetilhept-1-eno

Forma moderna:

2-etil-5-metilhept-1-eno

MAS EJEMPLOS:

Me

Me 1

23

Et

MeMe

12

4

5

Ciclohexeno 3,3-Dimetilciclopenteno 4-Etil- 4,5-dimetilciclohexeno

EtMe

1

34

5

3-Etil- 4-metil-cicloocta –1,5-dieno

H3CCH3

CH3

H3C

CH3

12

3

4

56

8

5-Etil-2,6-dimetilocta-2,3,4-trieno

Mal dibujada!!

EJEMPLOS CON ALQUINOS

H3C CH2 C CH14

H3C C C CH3

124

1-Butino 2-Butino

HCCH

CH3

CH3

14

7 11

12

910

10-Isopropil-9,9 - dimetildodeca- 1,4,7,11- tetraino

Mal dibujada!!

Forma moderna:But-1-ino

Forma moderna:But-2-ino

HIDROCARBUROS DERIVADOS DEL BENCENO!!

NOMENCLATURA DE COMPUESTOSBENCENICOS

se siguen las mismas reglas para las cadenas laterales y se terminala nomenclatura con la palabra “benceno”

CH3 CH3H3C CH3

CH3

etilbenceno isopropilbenceno secbutilbenceno

cuando el benceno esta sustituido mas de una vesse enumera el anillo bencénico y se nombra siguiendolas mismas reglas anteriores:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1

2

1

3

1

4

1,2-dimetilbenceno

(Orto dimetil benceno)

o-dimetilbenceno

O-Xyleno

1,3-dimetilbenceno

(Meta dimetil benceno)

m-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno

(Para dimetil benceno)

p-dimetilbenceno

EJEMPLOS:

CH3

H3C

1

3

CH3 CH3

H3C

1

2

4

H3C

CH3 CH3

CH3

CH2

1

23

5

m-Etil-propilbenceno1-etil-3-propilbenceno

2-Etil-1-metil-4-propilbenceno 1-Isopropil-2,3-dimetil-5-(2-propenil)-benceno5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

CH3

H3C

H3C

12

45

1'

3'

1-Butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(prop-1-en-1-il)benceno

OTRO INFERNAL:

HIDROCARBUROS CON ASAMBLEA DE ANILLOS…

1 1´

1,1´-bi(ciclobutil)

1,1´:3´,1´´-ter(ciclobutano)

11´

3´ 1´´

terquaterquinquesexiseptioctinovideci

1,1´-bi(ciclohexil)

??

??

4´´,5´-dietil-3´´´,5´´-dimetil-1,1´:2´,1´´:3´´,1´´´-quater(ciclopentano)

1´´´3´´

4´´5´´

1´´2´

1´

5´

1

??

1

??

1-etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano

1,2´-dimetil-1,1´-bi(ciclopropil)

HIDROCARBUROS CON PUENTE!!

Biciclo[2.2.1]heptano

Identificar cabezas de puente!!Nombrar el resto!!

Cuantos enlacesDebo romper para

Obtener la estructuraLineal?

NOMENCLATURA DE POLICICLOS!!

1 2

4

67

10

11 12

Triciclo[5,3,1,12,6]dodecano

Identificar anillo principalpuente principalpuente secundario

CUBANO!!

1 2 3

4567

8

Pentaciclo[4,2,0,02,5,03,8,04,7]octano

Cuantas desconexiones hizo para convertir al cubanoen lineal??

Adamantano…

Triciclo[3,3,1,13,7]decano

prismano

ESPIRANOS!!

espiro[3,4]octano

??

diespiro[2,1,5,2]dodecano

1

234

5

6

1012

triespiro[….]….??

Otra forma:

Ciclohexano espiro ciclopropano

Ciclopentano espiro ciclobutano

ciclopentano espiro ciclohexano 4´ espirociclobutano 3´´ espiro ciclobutano

trispiro[3.1.2.59.26.14]heptadecane

Hidrocarburos condensados parcialmente saturados…ver lista…

EL HIDRÓGENO INDICADO!!

1H-phenalene 1H-indene

HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS!!

Benzo en lugar de bencenoNafto ……….Fenantro ……Antra ……

Se nombran como derivadosde alguno de la lista, tomando comosistema base el de mayor númerode anillos, en caso de opción, el queeste al final de la lista. Letras paralos enlaces, #´s a los átomos quese unen!!

Ejercicio:

dibenzo[a,n]naphtho[2,1-c]hexacene

Reglas para numeración

Vertices hacia arribaMayor # anillos eje xMayor # anillos sup derMenor # anillos inf izq

5a

6

15d

7

15e

7a8a

8

12a

12b

10

9

11

12

15c

13a

13 4b

15b

5

15a

15

14 16a

16

4a

2

1

3

4

1,14-dihydropyranthrene

Ejercicio infernal:

7b

7a

11a

21b

11b

21a20a

21

12a

12

19b

20

13a

13

15a

19a

15

14

19

18

17

16

8

9

10

11

7

6

5a

21c

5

4a

22a

22

4

3

2

1

16,17,18,19-tetrahydroanthra[2,1-c]dibenzo[a,j]tetracene

Tarea:

NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

La presencia de un grupo funcional es indicada reemplazandola terminación ano por uno de los siguientes sufijos:

-anonaCetona

-anaminaAmina

ácido-------anoicoAcido carboxílico

-analAldehido

-anolAlcohol

-inoAlquino

-enoAlqueno

sufijoGrupo funcional

* La cadena principal debe incluir el grupo funcional

* La numeración empieza por la punta de la cadena principal que seencuentre mas cerca del grupo funcional

* El sufijo y la posición del grupo funcional se da al final del nombre

EJEMPLOS:

H3C CH3

CH3 OH

124

5

4-metil-2-pentanol

Alcohol

posicion del OH

H3C CH3

HO1

25

2-Metil-1-pentanol

4-metilpentan-2-ol(moderna)

NOMENCLATURA DE COMPUETOS QUE CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO

Las mismas reglas, solo que el sufijo cambia:

H3CCH3

O

CH3

1234

3-metil-2-butanona

ubicación del grupo funcional

por ser cetona

3-metilbutan-2-ona (moderna!)

EJEMPLOS:

H3C CH3

CH3CH3

O

124

5H3C CH3

CH3

H3CO

1 23 5

H3CCH3

O

CH3

H3C

12 3 4

6

CH3H3C

H3C

CH3

O

1

2 36

4,4-dimetil-2-pentanona 2,2-dimetil-3-pentanona

4-etil-3-metil-2-hexanona 2,2-dimetil-3-hexanona

mas ejemplos:

H3C H

O

14

H3C

O

OH

CH3

14

CH3

CH3

O

H 1 2

5aldehido ácido carboxílicoaldehido

1-butanal ácido-2-metilbutanoico 2-Etil-1-pentanal

2-etilpentanal(moderna)

NOMENCLATURA DE ESTERES

Para poderlos nombrar, hay que tener encuenta que los esteresse forman por la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol.

RC

OH

O

HO R'- H2O

R OR'

O del ácido

del alcohol

Para nombrar un ester:

* identifique la parte proviniente del ácido carboxilico

* en vez de nombrar como ácido......oico, cambie a alcanoatode.......

* identifique el alcohol del cual vino el ester y considerelocomo una cadena lateral o sustituyente

H3C OH

O

H O

CH3+H3C O

O

CH3

H3C O

O

CH3

ácido etanoico Metanol Etanoato Grupometilo

El nombre completo será: Etanoato de metilo

NOMENCLATURA DE AMIDAS

También son derivados de ácidos carboxílicos

R OH

O

H2N R-H2O

ácido carboxílico amina

R NH

O

RAmida

Al igual que con los esteres, se identifica la parte derivada delácido carboxílico, y se nombra como alkanamida.

si la amida tiene sustituyentes alquilo , estos se nombran y se colocanal principio del nombre. La letra N se usa para mostrar que lossustituyentes estan sobre el nitrógeno y no sobre otra parte del esqueletode la alcanoamida

H3C

O

N

H

CH3

a.etanoico

grupo etilo sobre el nitrógenoN-etil-etanamida

EJEMPLOS:

H3CN

H

H

O

H3CN

CH3

H

O

H3CN

CH3

CH3

O

propanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida

N-etil-N-metil-propanamida

H3CN

CH3

CH3

O

ETERES Y HALUROS DE ALQUILO

La nomenclatura cambia en que ahora lo principal siempre esel alcano, por ejemplo, en el caso de los halógenos, estos siemprese consideran como sustituyentes!

H3CCl

1

2

3H3C

OCH3

1

2

3

1-cloropropano 1-metoxipropano

en los eteres, el grupo alquilo se encuentra a ambos lados deloxígeno, asi que el grupo mas grande se considera la cadenaprincipal, y la otra parte se nombra terminando en oxi

ejemplos:

H3C CH3

Br

H3C CH3

CH3

I

2-bromopentano 3-Iodo-2-metilpentano

H3CCH3

CH3

F

H3CCH3

CH3

CH3

Cl

2-cloro-2,3-dimetilbutano 2-fluoro-3-metilbutano

H3CO

CH3 H3C OCH3

1-metoxipropano

1

3

1-etoxi-propano

1 3

NOMENCLATURA DE AMINAS

La nomenclatura de aminas primarias (las que terminan en NH2) esigual a la de los alcoholes, solo que se usa el sufijo ilamina o anamina

H3C

NH2

CH3H3C NH2

NH2

iso-propilamina etilamina

3-hexanamina

si la amina está sustituida, es decir, si es secundaria (-NHR) oterciaria (-NRR’), se utiliza la nomenclatura con la letra N comose utilizó para las amidas!!

H3CN

CH3

H3C

13

H3CN

CH3

CH3CH3

12

3

N-metil-2-propanamina N-etil-N-metil-1-propanamina

N,N-dimetil-2-metil-1-propanamina

H3C CH3

NCH3H

21 3

N-etil-N-metilpropan-1-amina(moderna)

NOMENCLATURA PRIMARIA, SECUNDARIA,TERCIARIA Y CUATERNARIA

esta nomenclatura es usada en una variedad de situaciones:

* para definir un centro de carbono

* para diferenciar subgrupos de grupos funcionales tales como alcoholes, haluros, aminas y amidas

Def centros de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

C H

H

R

H

C H

R

R

H

C R

R

R

H

primario secundario terciario

C R

R

R

R

cuaternario

EJEMPLO:

H3C

Cl O CH3

CH3

OH

1o

1o

1o

2o2o 2o3o

Las aminas y las amidas tambien pueden ser definidas comoprimarias, secundarias, terciarias o cuaternarias dependiendo delnúmero de enlaces nitrógeno- átomo diferente al hidrógeno

RN

H

H RN

R

H RN

R

R

primaria secundaria terciaria

cuaternaria

R

N

R

R R

EJEMPLOS:

H3C N

O

H

CH3

2o

H3C N

O

CH3

CH3

3o

H3CN

H

CH32o

H3CN

CH3

CH33o

amida secundaria amida terciaria

amina secundaria amina terciaria

* amidas cuaternarias no existen

Los alcoholes y haluros de alquilo tambien se pueden definir comoprimarios, secundarios ó terciarios.

La definición depende del carbono al cual el grupo este enlazado, eignora el enlace con el grupo funcional, por eso no existen losalcoholes ni los haluros de alquilo cuaternarios!!

R C X

H

H

R C X

R

H

R C X

R

R

primario secundario terciario

EJEMPLOS:

H3CCH3

OH

H3COH

CH3

H3CCH3

OH

H3CI

CH3

H3CCH3

CH3

H3CCH3

CH3

CH3

CH3Cl

F

21

3

3 21

alcohol secundario alcohol primario alcohol terciario

fluoruro de alquilo terciario cloruro de alquilo secundario Ioduro de alquilo primario

HETEROCICLOS….sistema Hantzsch-Widman!!

Ejemplos:

Nomenclatura de compuestos polifuncionales!!(Que nos dice el artículo??)

H3CCH3

CH3

H3C CH31 3

45 7

910

•Para numerar (en caso de empate),prima el doble enlace que el triple!!pero al final se nombra como alquino.

4,9,9-Trimetildeca-3en-5,7-diino

Mal dibujada!!

Radicales complejos con dobles y triples enlaces:

cuando las cadenas laterales contienen insaturaciones. Se nombracambiando la terminación Eno o Ino por Enil o Inil.

3-metil-10-metenil-6-propenil-tetradeca-1,4-dien-8-ino…??

H2C CH2

CH3

CH3

CH31 34

6

8 10 14

2-butil-10-metil-6-(prop-1-en-1-il)dodeca-1,8,11-trien-3-ino…..??

Mal dibujada!!

H3CCH3

CH3 CH3

CH3

12

46

710

1'

2'

3'

2-metil-6-(2-metilprop-1-en-1-il)deca-2,7-dien-4-ino

MAS EJEMPLOS:

Mal dibujada!!