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Maestría en Ciencias: Productos Naturales y Alimentos
UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE LA MIXTECA
DIVISIÓN DE ESTUDIOS DE POSGRADO
MAESTRÍA EN CIENCIAS: PRODUCTOS NATURALES Y ALIMENTOS
EXAMEN DE SELECCIÓN
Nombre del(a) alumno(a):_______________________________________________________________
Licenciatura: ________________________________________________________________________________
Nombre completo de escuela de procedencia: ______________________________________________________
Lugar de procedencia: ________________________________________________________________________
Fecha: 10 de julio de 2012
Lea cuidadosamente las preguntas siguientes y conteste cada una de ellas correctamente. El examen tiene
un valor de 10 puntos y dispone de 3 horas para resolverlo. Puede emplear calculadora y tabla periódica.
Sección Química Orgánica
1. Una disolución de ácido fórmico (HCOOH, masa molar 46 g•mol-1
) tiene un pH de 2.53. ¿Cuántos
gramos de ácido fórmico hay en 250.0 mL de la disolución?. (Ka = 1.7 x 10-4
a 25°C).
2. Escriba los productos correspondientes en cada reacción. (Nota: Puede emplear productos de la
columna “respuestas” y puede usar más de una vez algunos de los productos):
Reactivos Productos Respuestas
CH3CO2H + CH3O-
CH3O-, CH3CO2
-, Cl
-, NH3,
CH3OH, CH3NH2, H2O,
CH3CH2OH, CH3
N H3,
CH3
O H2,
CH3OH + -NH2
CH3CO2H + CH3NH2
CH3OH + HCl
CH3
N H3 + OH-
CH3
C H2 + OH-
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3. Los tautómeros son:
isómeros estructurales
isómeros conformaciones
isómeros configuracionales
isómeros geométricos
estereoisómeros
4. Asigne configuración (R) o (S) a cada uno de los centros estereogénicos de los compuestos
siguientes:
5. Determine para cada uno de los compuestos siguientes si es un isómero cis o trans:
6. Clasifique los monosacáridos siguientes como del grupo D o del grupo L, además de indicar el
número de carbonos. (Ejemplos: D-aldohexosa, L-cetotetrosa).
(c)
(+)-gulosa(-)-ribulosa
(d)
(+)-treosa
(a)
(-)-idosa
(b) (e)
(-)-treosa
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7. ¿Cuál ión, intermediario o molécula de cada par es más estable?:
(a) (b) ó-
(c) ó (d)ó
ó-
-
8. Seleccione el(los) compuesto(s) que mejor describa cada uno de los enunciados siguientes:
F G H I J
A B C D E
(a) Un sistema neutro, con 4 electrones antiaromático.
(b) Sistema aromático con 6 electrones . (c) Sistema aromático porque n = 2 en la regla de Huckel 4n + 2.
(d) No aromático, conjugado con 6 electrones (e) Un hidrocarburo no conjugado.
(f) No aromático como está dibujado, pero si un H- se remueve genera un catión aromático.
(g) No aromático como está dibujado, pero tiene una estructura de resonancia importante que es
aromática.
(h) No aromático como está dibujado, pero tiene una base conjugada aromática.
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9. Para el espectro de IR indique cuál de los compuestos es responsable:
CH3CH2CO2CH2CH3 CH3CH2CO2H CH3CH2COH CH3CH2C(O)CH3
Sección Bioquímica
10. Al descubrimiento de Erwin Chargaff de que el ADN contiene cantidades equimolares de guanina
y citosina, y cantidades equimolares de adenina y timina se lo conoce como regla de Chargaff.
G = C y A = T
(a) ¿Implica la regla de Chargaff que en el ADN hay la misma cantidad de guanina y de adenina?
Es decir, ¿G = A?
(b) ¿Implica la regla de Chargaff que la suma de los residuos de purina es igual a la suma de
residuos de pirimidina? Es decir, ¿A + G = C + T?
(c) ¿La regla de Chargaff sólo se aplica a la doble cadena de ADN, o también aplicaría a cada
cadena individual si la cadena de doble hélice estuviese separada en dos cadenas
complementarias?
11. Muchas reacciones catalizadas enzimáticamente son similares a las reacciones usadas en síntesis
orgánica. Las enzimas tienden a ser estereoespecíficas en sus reacciones, y la inducción asimétrica
es común. La reacción siguiente, parte del ciclo de los ácidos tricarboxílicos de la respiración
celular, catalizada por la enzima fumarasa produce solamente el enantiómero (S), ácido málico.
fumarasa
H2O, pH 7.4
Producto en D2O
ácido fumárico (S)-ácido málico
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(a) ¿Qué tipo de reacción realiza la fumarasa?
(b) ¿El ácido fumárico es quiral? ¿El ácido málico es quiral? ¿En la reacción catalizada por la
enzima, el producto (ácido málico) es ópticamente activo?
(c) ¿Si nosotros llevamos a cabo la reacción en el laboratorio usando ácido sulfúrico como
catalizador, podría esperar que el producto (ácido málico) fuese ópticamente activo?
(d) ¿Usted espera que la enzima fumarasa sea una molécula quiral?
(e) Cuando la reacción se lleva a cabo en D2O, sólo el producto es el estereoisómero dibujado arriba
(en el recuadro) el que se obtiene. No se forma ni el estereoisómero ni el enantiómero. ¿Es la
reacción catalizada por la enzima una reacción syn o anti?
12. Cierta vía metabólica puede expresarse como
A B C D X Y Z
Donde A, B, C y D son los intermediarios, y X, Y y Z son las enzimas que catalizan las reacciones.
Los cambios de energía libre fisiológicos para las reacciones son:
X -0.2 kJ•mol-1
Y -12.3 kJ•mol-1
Z -1.2 kJ•mol-1
(a) ¿Qué reacción es probable que sea el punto principal de regulación de la vía? (b) ¿Si su
respuesta de la parte a se aplicara en presencia de un inhibidor que bloquea la actividad de la enzima
Z, ¿se incrementaría, disminuirían o no se afectarían las concentraciones de A, B, C y D?
13. ¿Cuál es el sentido de cada una de las reacciones siguientes si todas las sustancias reaccionantes
están presentes inicialmente en cantidades equimoleculares?. Utilice los datos de la Tabla 1.
(a) ATP + glucosa glucosa-1-fosfato + ADP
(b) ATP + creatina creatina fosfato + ADP
(c) ATP + glicerol glicerol-3-fosfato + ADP
(d) ATP + piruvato fosfoenolpiruvato + ADP
(e) ATP + glucosa glucosa-6-fosfato + ADP
Tabla 1. Energías libres estándar (ΔG°’) de hidrólisis de algunos compuestos fosforilados.
Compuesto kcal•mol-1
kJ•mol-1
Fosfoenolpiruvato -14.8 -61.9
1,3-bisfosfoglicerato -11.8 -49.4
Creatina fosfato -10.3 -43.1
ATP (a ADP) -7.3 -30.5
Glucosa-1-fosfato -5.0 -20.9
Pirofosfato -4.6 -19.3
Glucosa-6-fosfato -3.3 -13.8
Glicerol-3-fosfato -2.2 -9.2
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14. ¿Qué información suministran los datos del ΔG°’ que se dan en la Tabla 1 acerca de las velocidades
relativas de hidrólisis del pirofosfato y del fosfoenolpiruvato?
15. En la Figura 1, indique los parámetros siguientes: (a) Energía libre de los reactantes
(b) Energía libre de los productos
(c) Energía libre de la reacción sin catalizar
(d) Energía libre de la reacción catalizada
(e) G° de la reacción
Figura 1.
16. Supongamos que ha elaborado un vino con un contenido alcohólico del 10% en peso/volumen (es
decir, 10 g de etanol por 100 mL de vino). ¿Qué concentración molar de glucosa o su equivalente
tendría que haber contenido la mezcla de fermentación inicial para generar esta cantidad de etanol?
17. La primera reacción de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa, este proceso es desfavorable
termodinámicamente, con ΔG°’ = +14 kJ•mol-1
.
(a) En la célula hepática, a 37°C, las concentraciones de fosfato y de glucosa se mantienen
normalmente en un valor de aproximadamente 5 mM cada una. ¿Cuál sería la concentración de
equilibrio de la glucosa-6-fosfato, según los datos anteriores?
(b) Esta concentración muy baja del producto deseado sería muy desfavorable para la glucólisis. De
hecho la reacción se acopla a la hidrólisis del ATP para dar lugar a la reacción global siguiente:
ATP + glucosa glucosa-6-fosfato + ADP
¿Cuál es ahora el valor ΔG°’ para la reacción?.
(c) Si, además de las restricciones relativas a la concentración de glucosa que se han indicado antes,
tenemos en la célula hepática [ATP] = 3 mM y [ADP] = 1 mM, ¿cuál es la concentración de
equilibrio de la glucosa-6-fosfato? La respuesta que se obtendrá es un valor absurdo, muy elevado
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para la célula, y en realidad nunca se llega a valores próximos al mismo. Explicar brevemente por
qué.
18. Vea la Figura 2, que indica el G°’ para cada reacción glucolítica en condiciones intracelulares.
Supongamos que se inhibiera la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa con ácido yodoacético.
¿Qué intermediario glucolítico cabría prever que se acumulara con mayor rapidez, y por qué?
Figura 2. Perfil energético y electrónico de la glucólisis anaerobia.
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Sección: Química de Alimentos
19. La saponificación de los lípidos produce:
a) Esteres y glicerol
b) Sales y glicerol
c) Ácidos y glicerol
20. ¿Cuáles son los productos obtenidos de la hidrogenación completa del trioleato de glicerilo?
a) Glicerol y tres ácidos oleicos
b) Glicerol y tres ácidos estéaricos
c) Triestearato de glicerilo
21. A partir de un aceite se aisló un ácido graso con tres insaturaciones, ¿Cúal es la configuración más
probable que Ud espera encontrar en esos dobles enlaces?
a) cis, cis, cis
b) cis, trans, cis
c) trans, trans, trans
22. El aminoácido es: ___________.
a) Lisina
b) Ácido linoléico
c) Ácido pantoténico
d) Sacarosa
23. Relacione el tipo de aditivo con su uso:
Saborizante Mejora la apariencia visual
Colorante Detiene la reacción de alimentos con oxígeno
Antioxidante Mejora el sabor
Emulsificador Conserva la textura del alimento
Estabilizador Conserva al alimento comestible por largo tiempo
Conservador Detiene la separación del agua y el aceite
24. Muchas empresas de alimentos afirman que sus productos no contienen aditivos artificiales,
consecuentemente contienen aditivos…
a) Naturales
b) Idénticos a los naturales
c) Ambos
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25. ¿Qué diferencia hay entre los ácidos grasos (AG) omega 3 y 6?
a) Los AG omega 6 tienen un mayor número de insaturaciones que los omega 3
b) Los AG omega 6 tienen cadenas hidrocarbondas más largas que los omega 3
c) Los AG omega 6 tienen la insaturación más cercana al carbono terminal de la cadena
hidrocarbonada que los omega 3
d) Los AG omega 6 tienen la insaturación más alejada al carbono terminal de la cadena
hidrocarbonada que los omega 3
26. ¿Por qué se recomienda no consumir la margarina?
a) Por la presencia de grasas trans
b) Por el contenido alto en grasas saturadas
c) Por la presencia de radicales libres
d) Por el contenido alto en ácidos grasos libres
27. Relacione al pigmento natural con su(s) color(es)
28. Si la energía de activación para la ruptura del enlace O-O es de 44 kcal/mol y el del O-H es de 90
kcal/mol en los hidroperóxidos (ROOH), determine cuales son los productos de la ruptura
homolítica.
a) R• y
•OOH
b) RO• y
•OH
c) ROO• y H
•
d) RO• y H
•
29. El azúcar que es un product de la hidrólisis del almidón es _____________:
a) Sacarosa
b) Lactosa
c) Maltosa
d) Fructosa
Pigmento Color(es) Clorofila Rojo, amarillo
Carotenoide Amarillo
Betalainas Rojo, azul
Flavonoides Verde
Antocianinas Amarillo, naranja, rojo
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Sección: Matemáticas
30. La suma de la base y la altura de un triángulo es 28 pulgadas. Determinar el área del triángulo si
su base es de 8 pulgadas menos que el doble de su altura.
31. Simplificar lo más posible las siguientes expresiones algebraicas:
6xy3
- 9x2y
3 + 12x
3y
3 - 3x
4y
3 - 9xy
3 + 3x
2y
3 =
32. Realiza las siguientes operaciones algebraicas:
(x - 8) (x + 8) =
33. En un curso de 50 personas, 25 alumnos obtuvieron 5.2 de promedio; 20 alumnos obtuvieron
promedio de 5.7 y los demás promedio de 6.4. El promedio del curso fue:
34. Un bote de 20 litros se llena de agua; luego se sacan 4 litros y se reemplazan con alcohol;
después se sacan 4 litros de la mezcla y se reemplazan con alcohol. La cantidad de litros de agua
que queda en la mezcla final es:
35. Para preparar un compuesto químico se han utilizado 20 gramos de sal y 100 gramos de agua. ¿A
qué porcentaje aproximado de salinidad ha quedado la solución final?
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36. Si son las 15 horas con 48 minutos y 15 segundos, ¿cuánto tiempo falta para que den las 8:00
p.m.?
37. ¿Cuáles de las siguientes cantidades quedarían más a la izquierda y más a la derecha en la
representación de una recta numérica?
a) 10-10
b) 11;
c) 41/4
;
d) 8.58.5
e) 3-1/3
38. En un plano coordenado x-y grafica la siguiente ecuación: y = 2x + 1, e indica la ordenada al
origen y la pendiente, así como sus valores.
39. Para el siguiente triángulo rectángulo escribe la ecuación de Pitágoras y calcula el valor de la
hipotenusa, c.
a = 2
m
C = ?
b = 6 m
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40. En el diagrama siguiente el valor del ángulo A es de 125°, define el valor de los ángulos
restantes (del B al H).
B
D C
E F
H G
A = 125°
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