lÍpido 2015
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Q. ORGÁNICA/ CLAUDIA ROZO
LÍPIDOS
LOS LÍPIDOS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS, LOS LÍPIDOS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS, INSOLUBLES EN AGUA QUE PUEDEN INSOLUBLES EN AGUA QUE PUEDEN EXTRAERSE DE LOS TEJIDOS Y DE LAS EXTRAERSE DE LOS TEJIDOS Y DE LAS CÉLULAS MEDIANTE DISOLVENTES NO CÉLULAS MEDIANTE DISOLVENTES NO POLARES, TALES COMO EL POLARES, TALES COMO EL CLOROFORMO,HEXANO Y ÉTER.CLOROFORMO,HEXANO Y ÉTER.
PARTICIPAN EN EL METABOLISMO ENERGÉTICO
AISLAMIENTO TÉRMICO EN MAMÍFEROS MARINOS
EN ANIMALES AMORTIGUAR GOLPES QUE PUEDAN RECIBIR LOS ÓRGANOS
FUNCIONES DE LOS LíPIDOSFUNCIONES DE LOS LíPIDOS
FUNCIONES DE LOS LíPIDOSFUNCIONES DE LOS LíPIDOS
COMPONENTES DE MEMBRANAS CELULARES.
HORMONAS.VITAMINAS LIPOSOLUBLES
PROTECCIÓN Y FLOTABILIDAD.
FUNCIONES DE LOS LíPIDOSFUNCIONES DE LOS LíPIDOS
ÁCIDOS GRASOSÁCIDOS GRASOSSON ÁCIDOS
ORGÁNICOS DE CADENA LARGA QUE POSEEN DE 4 A 36 ÁTOMOS DE CARBONO. CON UN SÓLO GRUPO CARBOXILO.
Confiere a la mayoría de los lípidos su naturaleza de insolubles en agua y su aspecto o consistencia grasosa u oleaginosa.
HIDROFÍLICA
HIDROFÓBICA
C O
L A N
O P
O L A
R
CABEZAPOLAR
LOS LÍPIDOS QUE CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA ÁCIDOS GRASOS SE CONOCEN COMO LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Q. ORGANICA/ CLAUDIA ROZO
Algunos ácidos grasos que aparecen en la naturalezaAlgunos ácidos grasos que aparecen en la naturaleza
Se usan más los nombres comunes
ACIDOS GRASOS ESENCIALES
Casi todos los ácidos grasos naturales poseen número par de carbonos
Acido graso más abundante
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Q. ORGANICA/ CLAUDIA ROZO
ACIDOS GRASOS
SATURADOS
ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
•Contienen sólo enlaces simples.•Son más flexibles y alargados.•Se ajustan en forma compacta, tienden a ser sólidos de consistencia cerea. •Menos abundantes.
•Contienen uno o más enlaces dobles.• Orientación de los dobles enlaces casi siempre cis, introduciendo una flexión en la cadena.•No forman red compacta, son líquidos aceitosos a temperatura corporal.•Más abundantes en plantas y animales.
Insaturación cis
A pH fisiológico se encuentran en forma aniónica.
ION ESTEARATO
ION OLEATO
Ácido oleico(insaturado cis)
Ácido esteárico (saturado)
Ácido elaídico (insaturado trans)
ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS : 2 O MAS ENLACES DOBLES
Abreviaturas
Acido Linolénico 18 : 3cΔ9,12,1518 : 3Δ9,12,15
124
35
6
7
891011
14
13
12
17
1615
18
3 enlaces dobles, en posición 9,12 y 15 18 carbonos
Posiciones de doblesenlaces desde el carboxilo
Acido ω3 (omega) Posición de dobles enlaces desde el metilo terminal
CERAS
CERA: ÉSTER DE ÁCIDOS GRASO DECADENA LARGA CON ALCOHOL DE CADENA LARGA
ÁCIDO OLEICO
ALCOHOL OLEICO
ÉSTERES DEL ALCOHOL GLICERINA, CON TRES MOLÉCULAS DE ÁCIDO GRASO
TRIGLICÉRIDOS O TRIACILGLICEROLESTRIGLICÉRIDOS O TRIACILGLICEROLES
GLICEROL
TRIACILGLICEROL
ÁCIDO ESTEÁRICO
COH
OCH3
3
ESTRUCTURA DE LAESTEARINA o TRIESTEARIL GLICERINA
TRIACILGLICEROLES SIMPLES: CONTIENEN UNA SOLA CLASE DE ÁCIDO GRASO
Se designan de acuerdo al ácido graso que contienen.
Los triglicéridos que contienen sólo ácidos grasos saturados son sólidos y blancos a temperatura ambiente.
TRIACILGLICEROLES MIXTOS: 2 O MÁS ÁCIDOS GRASOS DIFERENTES
1-estearil-2-linoleil-3-palmitoilglicerol
Diacilglicerol
Q. ORGANICA/ CLAUDIA ROZO
O-
Based on McMurry, Organic Chemistry, Chapter 27, 6th
edition, (c) 2003
SAPONIFIACIÓN: HIDRÓLISIS ALCALINA DE LÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS
• La hidrólisis alcalina produce una mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga (jabón) y glicerol.
jabón
grasaglicerol
Based on McMurry, Organic Chemistry, Chapter 27, 6th
edition, (c) 2003
19
¿Cómo limpia el jabón?• El carboxilato terminal es iónico y por lo tanto es soluble en agua.• La cadena carbonada es no polar y por lo tanto soluble en la grasa.• Así los jabones permiten disolver la grasa en agua.
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
Q. ORGANICA/ CLAUDIA ROZO
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