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INTEGRANTES:AGUILAR MAGAÑA DIANA
CANTO RODRIGUEZ YUSELINEPENICHE HELGUERA MARCO
PÉREZ MUÑOZ SHARON
Practica 3: Síntesis de Colorantes(Naranja de metilo y Fluoresceína)
Colorantes
Son sustancias empleadas para dar color a tejidos, cuero, papel,
sustancias, etc.
Son generalmente compuestos orgánicos que contienen sistemas de
dobles enlaces conjugados.
Se pueden clasificar de acuerdo a la estructura química de sus
moléculas.
Colorantes Ácidos
Son compuestos cuyo cromóforo es parte de un ión negativo.
Se pueden usar para teñir fibras proteícas o para
poliamidas y fibras sintéticas.
Colorantes
BásicosPoseen
cromóforos que forman parte de un ion positivo.
Se usan para fibras acrílicas y
también para lana y seda.
Colorantes del tipo de las ftaleinas
Ftaleínas.- Las ftaleínas son colorantes e indicadores El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína
Reacción de acoplamiento
Definición:Una reacción de acoplamiento es un término que se
aplica a todas aquellas reacciones orgánicas en el que dos fragmentos de hidrocarburos se unen o se enlazan para formar una sola molécula, con la ayuda de un catalizador metálico.
CLASES DE REACCIONES DE ACOPLAMIENTO
Acoplamientos cruzados que agrupan reacciones entre dos compuestos diferentes.
Homoacoplamientos en la que se acoplan o enlazan dos fragmentos iguales.
MECANISMO
El mecanismo de reacción por lo general comienza con una adición oxidativa de un haluro orgánico con el catalizador.
Posteriormente, el segundo fragmento
sufre transmetalación, lo que sitúa a ambos candidatos del acoplamiento sobre el mismo centro metálico.
MECANISMO
El paso final es una eliminación reductiva de los dos fragmentos de acoplamiento para regenerar el catalizador y dar el producto orgánico deseado.
Naranja de Metilo
Es un derivado de la anilina, que es
una amina aromática.
Se emplea también como indicador
ácido-base.
En disoluciones diluidas mayores de 4,4 de pH se torna de color
amarillo.
Cuando se adiciona esta
solución a un ácido carboxílico (pH
igual o inferior a 3.1) se torna de una coloración
Roja.
Síntesis de Naranja de Metilo
La reacción de copulación de sales de diazonio es la base del método de tinción en rama
Un claro ejemplo es la síntesis del colorante e indicador ácido-base, Naranja de Metilo
Se puede llevar a cabo copulando una sal de diazonio con ácido bencesulfónico o con N,N-dimetilailina.
Sal de diazonio
La mayor parte de las aminas aromáticas, pueden
ser diazoadas. Generalmente se obtiene
una solución clara e incolora de la sal de
diazonio, incluso en los casos en que la sal de la amina es poco soluble.
A veces la sal de diazonio cristaliza, como ocurre al
diazoar el ácido sulfanílico, debido a la formación de
una sal interna.
La mayor parte de las aminas aromáticas, pueden ser diazoadas. Generalmente se obtiene una solución clara e incolora de la sal de diazonio, incluso en los casos en que la sal de la amina es poco soluble.
La preparación de los diazoicos aromáticos se realiza haciendo reaccionar las sales de amina con acido nitroso.Se llama diazotacion a la formación de diazoicos por acción del acido nitroso sobre las sales de aminas primarias aromáticas en disolucion fuertemente acida
Las sales de diazonio son sustancias muy
descomponibles que, aun en disolución acuosa y a
temperatura de 0° solo subsisten durante unas horas
y por consecuencia han de ser elaboradas rápidamente.
Secas tienen extraordinaria tendencia a producir
explosiones y denotan violentamente a veces por
roce
Fluoresceína
Es un polvo cristalino rojo oscuro
Se disuelve en alcohol con un color
amarillo oscuro
En disolución alcalina diluida, trazas de
fluoresceína producen una intensa
Fluoresceína amarillo-verdosa.
Es una sustancia colorante orgánica
hidrosoluble utilizada en el examen de
vasos sanguíneos del ojo y en ciertas
técnicas odontológicas.
ResorcinolEl resorcinol es una sustancia cristalina
blanca, soluble en gua .Entre sus usos esta la fabricación de
sustancias colorantes, productos químicos, cremas y lociones
Síntesis de naranja de metiloPreparación de la sal de diazonio.
Agregar ácido sulfanílico (0.5g), carbonato sódico anhidro (0.1 g) y 5mL de agua en matraz 50 mL
Calentar en baño de agua hasta disolución
Enfriar a 15°C
Añadir disolcuión de nitrito sódico (0.15 g) en 1mL agua
α1
Enfriar disolución en baño de hielo
Añadir lentamente y con agitación HCL
concentrado (0.5 mL en 0.5 mL agua)
Dejar evolucionar en baño de hielo 15 min
α2
α3
Reacción de acoplamientoAñadir lentamente y con agitación disolución de
dimetilanilina (0.32 ML) y AcOH glacial (0.15 mL)
Dejar evolucionar 10 min
Añadir 1.5-2.0 mL de hidróxido sódico al 20% hasta
ser ligeramente alcalina
Trasvasar a vaso de precipitado grande
Observar color rojizo
Coloración naranja
R1
α4
α5
Añadir 0.5 g de sal común
Calentar a 70-80 °C hasta disolución de sal
Enfriar a temperatura ambiente 15 min
Enfriar en baño de hielo
α6
α7
Filtrar por succión sólido
Dejar secar 5min en bomba
Calcular rendimientoR6
*
α8R2
R3
Filtrar a vacío los cristales obtenidos
Lavar con una pequeña cantidad de etanol
Lavar con pequeño volumen de éter.
* Opcional recristalizar el producto
R5
R4
Comportamiento del colorante como indicador ácido base
Tomar porción con espátula
Preparar disolución acuosa
Comprobar reacción en disolución ácida o básica
R7
Colocar 0.1g de resorcinol, 0.07g de anhidro ftálico y una gota de H2SO4 concentrado en un tubo se ensaye
Mezclar perfectamente
Calentar en baño de aceite por 10 minutos hasta fusión de la mezcla
Síntesis de Flourensceína
α9
Dejar enfriar
Adicionar 2ml de agua estilada
Filtrar el residuo. R8
α10
R9
Reacción de Identificación
Adicionar 3 gotas de la solución resultante
Adicionar 1ml de NaOH al 5%
Observar el color sobre un fondo negro
α11
Llevar pH ácido con solución de HCl 1:1
Anotar observaciones
R10
α12
Diagrama ecológico
R1: Tiras pH Residuos sólidosR2: Papel filtro Residuos Sólidos R3: Solución de filtrado Disolventes
orgánicos no halogenadosR4: Papel filtro Residuos sólidos R5: Agua-Etanol-Eter Disolventes
orgánicos no halogenados
Diagrama ecológico
R6: Colorante Residuos sólidosR7: Disolución con ácido/base
Disoluciones orgánicas ácidas o básicas
R8: Papel filtro Residuos sólidosR9: solución de filtrado Disolventes
orgánicos no halogenadosR10: Tiras pH Residuos sólidos
Cálculos previos
Hidróxido sódico al 20%
NaOH al 5%
20%= g/ml X 100% 20% X 100ml = 20g
100
5%= g/ml X 100% 5% X 100ml = 5g 100
Referencias
Química: Experimentos y teorías. O´connor. Davis. Heanisch. MacNab. McClellan. Editorial Reverté s.a, 1977. pag. 413
Química Orgánica: Estructura y Reactividad. Seyhan Ege. Tomo 2. Editorial Reverté, s.a, pag. 1025.
Química Orgánica: conceptos y aplicaciones. Philip S. Bailey. Christina A. Bailey. Editorial Pearson. 1998. Pp 324
Manual de química orgánica. Hans Beyer, Wolfgang Walter.. Editorial Reverté, s,a. 1897, pag. 653
Fieser L. Química Orgánica fundamental.Reverté.España.pp 184 185
Klages F. Tratado de química orgánica. Reverté. España, 2005 pp 696-697
IPC international programe on chemical safety: resorcinol,world health organization 2006. pp 69
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