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UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE GUIA DE PRACTICA DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICAFARMACIA Y BIOQUIMICA MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO BAZALAR
UNIVERSIDAD CATOLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTEFACULTAD CIENCIAS DE LA SALUDESCUELA PROFESIONAL FARMACIA Y BIOQUIMICA
ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA
DOCENTE: MG. Q.F. JAHAIRA DEL ROSARIO
BAZALAR
ESTUDIANTES:AGUIRRE OLIVEROS STIVEN
BURGOS SANCHEZ JENNIFFER
CIRIACO FLORES JOICE
CIER CASTILLO VIOLETA
DIAZ VASQUEZ KARINA
MALVACEDA SANCHEZ LUIS
PEREZ GIL KIMBERLY
RODRIGUEZ VASQUEZ ROSARIO
ROSARIO LECCA CRISTHIAN
SALDAA PEA SALOMEOTINIANO LIAN TATIANA
VALDIVIEZO ROQUE ALTONELLA
V CICLO SEMESTRE 2015-1
UNIO 2015
INFORME DE LABORATORIO N5
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GLICOSIDOS CARDIOTONICOS YFENOLICOS
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INTRODUCCION
GLICOSIDOS CARDIOTONICOS
Los glicsidos cardiotnicos son sustancias amargas constituidas de una porcinesteroide, una porcin glicosdica y un anillo de gama-lactona ,alfa,-insaturada odelta-lactona-alfa,-insaturada, que actan sobre el msculo cardiaco y por tanto seutilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entoncessegn el anillo lactnico dos grandes clases de cardiotnicos: Los CARDENOLIDOS,con anillo de gama-lactona, a y los BUFANOLIDOS O ESCILANOLIDOS,con anillode delta-lactona.
OBJETIVOS:
Identificar las drogas vegetales con aglicn esteroide Reconocer a los compuestos con glicsidos cardiotnico
5.1.2 FUNDAMENTO:
Los glicsidos cardiotnicos, se caracterizan por tener un aglicn esteroide y unresto azucarado, formado por tres azcares llamados digitoxosas. Las reaccionesqumicas buscan identificar el aglicn esteroide, formando acetatos con el grupo
hidroxilo que une al aglicn, con el resto azucarado, al ncleo lactnico y a lasdigitoxosas mediante pruebas especficas
Para la la identificacin se analiza el nucleo esteroide la lactona alfa-Insaturada
Para el grupo esteroide se utiliza la reaccin de Liebermann-Burchard, la cual darpositivo para esteroides que cumplan con ciertos requerimientos estructurales: unsubstituyente -OH en posicin 3 (libre o glicosilado) y un doble enlace preexistenteen el anillo A o en el B, o bien que puedan formar este doble enlace por ladeshidratacin generada por el H2SO4 durante la reaccin, conjugndose con eloriginado en C3=C4 o C3=C2. La aparicin de un color verde que vara en el tiempo
hasta azul petrleo indica reaccin positiva.En el presente T.P. se trabajar con hojas de Digitalis purpurea
(Scrophulareaceae) y comprimidos comerciales de digoxina (Lanoxin), glicsidocardiotnico natural, adems de la Fracciones B y C de la planta en estudio.
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MUESTRA: Hojas de Nerum oleander laurel rosa y tableta de digoxina
USOS:
La principal propiedad de los glucsidos cardiotnicos es el incremento de la fuerza yvelocidad de las contracciones cardacas, la denominada accin inotrpica positiva. Su
efecto en el miocardio se produce tanto en los pacientes enfermos como en los de coraznsano. Cuando aumenta la fuerza de la contraccin en pacientes enfermos, se incrementael output cardaco, el vaciado sistlico es ms completo y disminuye el tamao diastlicodel corazn. La presin final diastlica ventricular es menor y en consecuencia disminuyela presin venosa. En los pacientes con fallo cardaco congestivo, los glucsidoscardiotnicos producen disminucin refleja de resistencia perifrica por aumento de lacontraccin miocrdica. Esta accin compensa el efecto directo vasoconstrictor delfrmaco y en total la resistencia perifrica se reduce. Los efectos sern mximos eninsuficiencia cardaca sistlica, pero no est aconsejado su uso en insuficiencia diastlica.
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INDICACIONES TERAPEUTICAS:
Insuficiencia cardaca. Disritmias. Taquicardia auricular paroxstica. Infarto al miocardio. Choque cardiognico en pacientes con edema pulmonar
y/ofibrilacin auricular. Angina de pecho. Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca.
5.1.4 MATERIALES Y REACTIVOS:
Pipeta de 10 ml. Beaker de 250 ml Embudo de vidrio Tubos de ensayo Papel de Filtro Acetato de Plomo 5% Cloroformo
Anhdrido actico H2SO4 concentrado Reactivo de Kedde
5.1.5 EXTRACCION:
A unos 2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70 y calentarsuavemente, dejndolo en contacto por 3, filtrar y a 5mL del filtrado adicionarle10mL de agua; precipitar con V gotas de acetato de plomo 5%, agitar y filtrar. El
lquido filtrado se agita con cloroformo, decantar, separar y evaporar el solventecon las precauciones debidas.
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5.1.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION
Ensayo de Kedde: Una alcuota de un extracto etanlico se mezcla con 1mL del
reactivo y se deja reposar durante 5 a 10 minutos. Un ensayo positivo es en el quese desarrolla una coloracin violcea, persistente durante 1-2 horas.
Reaccin de Lieberman-Bouchard: A una alcuota del extracto etanlico evaporar asequedad y redisolverlo en cloroformo, aadirle anhdrido actico y por las paredesdejar caer cido sulfrico concentrado. Observar la formacin de un anillo ocoloracin.
5.2 GLICOSIDOS FENOLICOS:
Los compuestos fenlicos sencillos son bastantes raros; probablemente, provienende la descarboxilacin oxidativa o no de los cidos benzoicos: as el arbutsdo,podra ser el producto de la descarboxilacin de un glucsido del cido gentsico, ode la descarboxilacin de un cido para-hidroxi-benzoico peroxidado.
.La aglicona tiene una estructura fenlica simple. Un ejemplo es la arbutina,encontrada en la gayuba comn. Tiene un efecto antisptico urinario
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5.2.1 OBJETIVO:
Dar a conocer la presencia de grupos fenlicos en Plantas Medicinales Conocerlas reacciones de identificacin para grupos fenlicos.
5.2.2 FUNDAMENTO:
Los glicsidos fenlicos se solubilizan en agua por su resto azucarado, facilitando suextraccin en medio acuoso. La presencia de grupos fenlicos se pone en evidenciacon el F+3, por la formacin de un complejo y previa hidrlisis se detecta los
azcares reductores por la formacin de un precipitado rojo de Cu20.
5.2.3 MUESTRA: Corteza desecada y pulverizada de Salix humboltiana Sauce
USOS:
Los glucsidos fenlicos se les engloba muchas veces entre las sustanciasaromticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo
tambin de aroma, muy caractersticos.Medicinalmente, los glucsidos fenlicosliberan hidroquinona, una sustancia altamente eficaz como antisptico yantiinflamatorio del aparato urinario. Algunas plantas con alto contenido en esteglucsido son: los derivados saliclicos de la corteza del sauce, de las yemas dellamo, del arndano, del brezo, o la importante metilarburina contenida en lashojas de la gayuba.
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5.2.4 MATERIALES Y REACTIVOS:
Beaker de 200 ml Tubos de ensayo Papel Filtro Embudo H2S04 concentrado FeC13 1% en agua FeCl3 1% en EtOH para cromatografa Reactivo de Benedict Placas cromatogrficas
5.2.5 EXTRACCION DE LA SALICINA:
A unos 2 g de corteza de Sauce pulverizada o picada, agregarle unos 100mL de
agua y hervir una hora, filtrar y concentrar hasta una consistencia siruposa. Alenfriar, la salicina se separa, decantar. Al residuo agregarle el doble de su volumende agua hirviendo y dejar que cristalice.
5.2.6 REACCIONES DE IDENTIFICACION.
Tratar mg del pp. con H2S04 concentrado y observar la formacin de color.
Tratar la muestra con FeCI3, dando una coloracin pardo violeta, pero despus dela hidrlisis la salicina se descompone y se libera la saligenina, la cual con el FeCl3,da una coloracin azul, por la presencia de grupo fenlico libre.
Con el lquido acuoso hidrolizado, verificar la presencia de restos azucarados.
CCF: o Solvente : CHCI3 : MeOH (1:3)
cido acetil saliclico o Revelador : FeCl3 1% en EtOH
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PROCEDIMIENTO:
2g de polvo de hojas, agregarle 10mL de alcohol de 70
Filtrar
A 5ml del filtrado agregar 10ml de H2O y 5gts de acetato deplomo. El lquido filtrado se agita con cloroformo
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Decantar
SAUCE: A unos 2 g demuestra , agregarle unos 100mL de agua y hervir una
hora
Filtrar
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RESULTADOS:
CARDIOTONICOS:
Ensayo de Lieberman-Buchard, para triterpenos y/o estereoides:
En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de MP extracto etereo0.5 ml de cloroformo0.5 ml de anhdrido actico y por las paredes 5 a 6 gts de acido sulfrico y no seagita. Dio como resultado la formacin del anillo violceo demostrando asi lapresencia de triterpenos yo esteroides.
FENOLICOS:
Ensayo de Cl3Fe para fenoles y taninos
En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de la MP 2 a 3 gts de Cl3Fe. Dio como resultado2 positivo y de color verde demostrando asi la presencia de fenoles y taninos.
POSITIVO
POSITIVO:Por la presencia de
grupo fenlico libre
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DISCUSION:
Primer prueba:
Utilizamos el mtodo de Liberman burchard, que es utilizado generalmente paradetectar colesterol, lo que da un color verde intenso, esto empieza como un verdeviolacin y progresa atraves de un verde claro y luego de color verde muy oscurodebido a que o porque?
El color es debido al grupo hidroxilo ( -OH ) que al racionar con los reactivos y el
aumento de la conjugacin de la instauracin en el anillo fusionado adyacente.
Segunda prueba:
La prueba del cloruro frrico es utilizada para determinar la presencia o ausenciade fenoles en una muestra dada. Los enoles tambin dan resultados positivos.Laprueba del bromo es muy til para confirmar los resultados, aunque las tcnicasespectroscpicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muysuperiores en determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de
fenoles totales puede ser determinada espectroscpicamnete por laprueba de Folin-Ciocalteu.
Porque obtuvimos ese color?
Es fcil Los fenoles forman un complejo con Fe(III), debido a la reaccin de losreactivos, que es intensamente coloreado. Esto es el fundamento de la prueba.
http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Enolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_bromohttp://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_magn%C3%A9tica_nuclearhttp://es.wikipedia.org/wiki/Espectroscopia_infrarrojahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Prueba_de_Folin-Ciocalteu&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Prueba_de_Folin-Ciocalteu&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Complejo_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Complejo_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Prueba_de_Folin-Ciocalteu&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Prueba_de_Folin-Ciocalteu&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Espectroscopia_infrarrojahttp://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_magn%C3%A9tica_nuclearhttp://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_bromohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fenol -
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CUESTIONARIO:
Importancia teraputica de los glucsidos cardiotnicos
Los glucsidos cardiotnicos se utilizan sobre todo para tratar las taquicardias
supra ventriculares, en particular para controlar la respuesta ventricular en la
fibrilacin auricular persistente
Esquema de la placa cromtografica de la salicina y expliqueel resultado
NO SE REALIZO
Por qu se utiliza como standard el cido salcilico?
Porque la salicina es muy semejante a la del cido saliclico, ya que tiene
propiedades antirreumticas, sea la misma actividad.
Por qu se determina azcares reductores en la solucin
hidrolizada?
Porque los Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para
producir monosacridos. Dado que tienen grupos Hemiacetal o hemicetal.
Se puede determinar por cromatografa un glicsido
cardiotnico. Si es afirmativa la respuesta. Cul sera el
procedimiento y que reactivos emplearla?
Si se puede determinar por cromatografa de capa fina, una de ellas puede ser:
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Qu otras especies contienen glicsidos cardiotnicos?
Hojas de digital
Estrofanto
Azuceno de la habana
Thevetia peruviana
Lirio de los valles
Bulbo de escila
Helboro negro
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
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