expo hid ro carbu rosa romati cos
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7/21/2019 Expo Hid Ro Carbu Rosa Romati Cos
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Mayra Alejandra Arias Torres• Zulma Génesis Hernández González• osé Alejandro !as"ual Hernández• osé #duardo Molina de la Cruz• Ser$io es%s Reyes Tara"ena
&
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'
I(TRODUCCIO(
• #n los ini"ios de la )u*mi"a or$áni"a+ la ,ala-raaromático se us. ,ara des"ri-ir sus/an"ias0ra$an/es "omo el -enzalde1*do+ el /olueno y el
-en"eno2
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3
Son "om,ues/os "*"li"os y ,oli "*"li"os al/amen/e insa/urados+"on "om,or/amien/o di0eren/e a los al)uenos normales2 #lbenceno, C6H6, es el representante mas sencillo de es/a 0amilia+se "om,one de seis á/omos de "ar-ono y seis 1idr.$enosdis/ri-uidos en un 1e4á$ono re$ular2
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¿Que es el Benceno?
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6
B#(C#(O7re,resen/an/e delos "om,ues/os
aromá/i"os+
Des"u-ier/o ,or 8araday9&:'6; en el$as de alum-rado
A,are"ieron un mon/.n de es/ru"/uras ,osi-les ,ara el -en"eno
#n &:6< Au$us/ =e>ulé asen/. las -asesde la es/ru"/ura or$áni"a di"iendo )ue el
"ar-ono era /e/ra?alen/e y e4,li"ando losordenes de enla"e y la "a,a"idad )ue ,resen/a el "ar-ono de au/oensam-larse2
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@
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<
Ben"eno =e>ulé•
a ,rimera es/ru"/ura del -en"eno es ,ro,ues/a ,orAu$us/ =e>ulé en &:<'
C
H
C
H
C
H
C
HC
H
C
H
C
C
C
C
C
C
H
H
HH
HH
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:
a 0.rmula es/ru"/urales ,ro,ues/as máse4i/osa es la 0.rmula de =e>ule2
!ero no 0ue 1as/a &:@6 )ue el ,ro,io =e>ulé ,resen/. lasi$uien/e es/ru"/ura -asándose en sus /ra-ajos2
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(o 0ue 1as/a la dé"ada de &3 )ue inus !aulin$ en suses/udios de or-i/ales y análisis es/ru"/ural ,udo des"ri-ir la0orma y el "om,or/amien/o de los 1idro"ar-uros aromá/i"os
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lumi0e?eE$mail2"om
• (i/ra"i.n7 9(O';
• Sul0ona"i.n7 9SO3;
•Halo$ena"i.n7 9F;
• Deu/ariza"i.n7 9HD;
• Al)uila"i.n7 9CH3;
9Me/ala"i.n;• A"ila"i.n7 9RCO;
9Azoi"os;
&&
!RO!I#DAD#S UIMICAS
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&3
(OMBR#S TRIIA#S
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&5
B. Disustituídos: Se usan los prefijos:a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separadospor un C
c) Para (p-) posición 1, los sustituyentes separadospor dos C
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Orientadores “o” y “p” (primer orden, activadores)
-OH-NH2
-OR-O-C-CH
R
Cl
!r"
#H
A
C
T
I
V
I
DA
D
&6
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Orientadores “m”(se$undo orden, desactivadores)
-NO2
-CN-#O
-CHO-COR-CO
2
H
CO2R
CONH2
NH
A
C
T
I
V
I
D
A
D
&@
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&<
2-Nitroben%oico &cido('c o-Nitroben%oico )
-Cloroanilina(m-Cloroanilina)
-!romotolueno(p-!romotolueno)
CH CO2 H
!r
NO2
Cl
NH2
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&:
#jer"i"ios
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&
Compuestos Trisustituidos : Consisteen la sustitución de tres hidrógenos delbenceno por sustituyentes iguales o
diferentes. Pueden tener tres posicionesdiferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim)1,3,5 Simétrico ( Sim)
NO2
COO O
BrC!
C!
C!
Br!CO
1,2,3 Trimetil enceno Ac! 2,4 "i#romo en$oico 3% &eto'i 5 itro % *enol
Vec! Trimetil enceno Ac! Asim "i#romo en$oico Sim &eto'i itro % *enol
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'
Ben"enos !olisus/i/uidos –
Si un $ru,o im,one un nom-re es,e"ial+ el nom-re de lamolé"ula /am-ién deri?a del nom-re es,e"ial2 – Si no se ,one nom-re es,e"ial+ se lis/an ,or orden
al0a-é/i"o "on los n%meros menores ,osi-les
*
+
2
+
*
2
2,,*-ribromo.enol 2-!romo--etil--nitrobenceno
OH!r
!r
!r
NO2
CH2 CH!r
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''
Rea""iones de losHidro"ar-uros Aromá/i"os
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br
0 0Clorobenceno
Halo$enaci1n
H ClCl2
/eCl
HCl
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'3
B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácidonítrico
00
Nitrobenceno
Nitraci1n
H NO2HNOH2 #O
H2 O
C Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
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C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupoÁcido sulónico!
0
!encenosul.1nico &cido
#ul.onaci1nH #O H#O
H2 #O
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo"l#uilo! "l#uil$ción de %riedel&Cr$ts
00
3n al4uilbenceno
'l4uilaci1n
H R R5'l5 H5
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'6
00
'cilaci1n
3n acilbenceno
O
CR H
O
RC5 ' l5 H5
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'@
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lumi0e?eE$mail2"om
R6'CC"ON6# 76 8ONO#3#"3C"9N
'<
') H':O;6N'C"9N7 !resen"ia de "a/alizadores7'lCl, 'l!r, /eCl, /e!r
Cl Cl 0 'lCl Cl0 0 <'lCl=
B; N"R'C"9N7 "a/i.n ni/ronio NO20
H2#O 0 HNO NO2
002H#O- 0HO
0
C; #3:/ON'C"9N7 $ru,o sul0.ni"o 9SO3H; seo-/iene a ,ar/ir de H'SO5 "on"en/rado u oleum 90uman/e;
H2#O #O0 0 H#O
- 0 HO0
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lumi0e?eE$mail2"om
R6'CC"ON6# 76 8ONO#3#"3C"9N
':
D; ':>3":'C"9N7 9R 8RI#D#CRA8TS; in/rodu""i.ndel $ru,o R 02 Se ,ar/e de un 1aluro de al)uilo 9RF; en
,resen"ia de un "a/alizador2
CHCH2Cl 0 'lCl CHCH20 0 <'lCl=
#; 'C":'C"9N7 9R2 8RI#D#CRA8TS; in/rodu""i.n
de un $ru,o a"ilo2 Se ,ar/e de un 1aluro de a"ilo en ,resen"ia de un "a/alizador2
CHCOCl 0 'lCl CHCO0 0 <'lCl=
'7"C"ON 76 H"7RO;6NO ': 'N"::O !6NC6N"CO
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'
'7"C"ON 76 H"7RO;6NO ': 'N"::O !6NC6N"CO
'7"C"ON 76 H':O;6NO# ': 'N"::O!6NC6N"CO
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R6'CC"ON6# 76 O5"7'C"ON 6N 6: 'N"::O!6NC6N"CO
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A,li"a"iones
3'
∗
Ben"eno 7 Sir?e ,ara 0a-ri"ar "i"lo1e4ano2
∗ Ci"lo1e4ano 7 #s la ma/eria ,rima ,ara ,rodu"ir "a,rola"/ama y á"ido ad*,i"o"on des/ino al nylon2
∗ Tolueno 7 Se usa "omo disol?en/e en la 0a-ri"a"i.n de ,in/uras+ resinas+ad1esi?os+ ,e$an/es+ /1inner y /in/as+ y "omo ma/eria ,rima del -en"eno2
∗ Filenos mez"lados 7 Se u/ilizan en la indus/ria de ,in/uras+ de inse"/i"idas y de/1inner2
∗ Or/o4ileno 7 #s la ma/eria ,rima ,ara la ,rodu""i.n de an1*dri"o 0/áli"o2
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Al)uil-en"eno 7 Se usa en la indus/ria de /odo /i,o de de/er$en/es+ ,ara ela-orar ,la$ui"idas+ á"idos sul0.ni"os y en la indus/ria de "ur/ien/es2
8enol7 desin0e"/an/e
DDT7 Di"lorodi0enil/ri"loroe/ano7 inse"/i"ida
Anilina7 9"oloran/e;
(a0/alina 7 9di-en"eno; es,an/a,olillas ,ara la ro,a2
J"ido ,*"ri"o7 "oloran/e+ -a"/eri"ida y e4,losi?o2
(i/ro-en"eno7 relleno ,ara esas lám,aras )ue /ienen un l*)uido )ue ?a "am-iando de0orma2
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