experimento # 2-estructura de los alcanos#+2-estructura... · ver tabla 2.2 tabla 2.2 nombres y...
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1
Fecha: _______________
Sección de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.
1) Diga la diferencia entre la fórmula estructural expandida y la fórmula estructural condensada
2) Qué propiedad física es idéntica para los dos isómeros de C4H10.
3) ¿Qué propiedad física es diferente para los isómeros? Explique.
4) ¿Qué elementos están presentes en un alcano?
5) Escriba la fórmula geométrica para ciclohexano.
6) Escriba la fórmula condensada para los cinco isómeros del alcano C6H14
Estructuras de los Alcanos EXPERIMENTO 2
2
7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e
indique su uso.
1. Vaso precipitado (Beakers) 2. Gradilla
Uso ______________________ Uso ___________________
3. Modelos moleculares 4. Goteros
Uso ______________________ Uso _____________________
5. NaCl (Sal Común) 6. Plancha de calentamiento (Hot Plate)
Uso _________________________ Uso _________________________
Experimento 2: Estructuras de los Alcanos
OBJETIVOS
1. Utilizando los modelos moleculares diseñe
2. Escriba los nombres de los alcanos a partir de sus
3. Construya los modelos de isómeros de alcanos.
4. Escriba la fórmula estructural para los cicloalcanos y haloalcanos
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos saturados están representado
de carbono e hidrogeno. Los alcanos y los c
átomos de carbono están enlazados
carbono contiene electrones de valencia, representado
Las cajas de modelos tridimensionales
estructuras de los modelos moleculares
representan los elementos en un compuesto
empleados para conectar otras bolas representa
Tabla 2.1 Cajas de modelos orgánicos representando elementos y enlacesColor bolas ElementoNegras Carbono
Blancas Hidrogeno
Rojas Oxigeno
Verdes Cloro
Naranja Bromo
Violetas Iodo
Azul Nitrogeno
El primer modelo o estructura a construir es la
un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa
una figura de un tetraedro alrededor del carbono como el átomo central.
H
H C
H H
Estructura tridimensional Fórmula Estructural Expandida
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
Estructuras de los Alcanos
oleculares diseñe las fórmulas para los alcanos.
Escriba los nombres de los alcanos a partir de sus fórmulas estructurales.
s modelos de isómeros de alcanos.
estructural para los cicloalcanos y haloalcanos
Los hidrocarburos saturados están representados en grupos de compuestos orgánicos
os alcanos y los cicloalcanos son llamados hidrocarburos saturados porque sus
están enlazados por átomos sencillos. En cualquier tipo de alcano
electrones de valencia, representados a su vez por cuatro enlaces sencillos.
Las cajas de modelos tridimensionales de compuestos orgánicos, nos ayudaran a construir las
moleculares empleando bolas y palos plásticos. Las bolas con orificios
representan los elementos en un compuesto orgánico y los palos representan los enlaces que serán
bolas representando los átomos enlazados. Ver Tablas 2.1
Cajas de modelos orgánicos representando elementos y enlaces Elemento Numero de enlaces u orificio Carbono 4
Hidrogeno 1
Oxigeno 2
Cloro 1
Bromo 1
Iodo 1
Nitrogeno 3
El primer modelo o estructura a construir es la molécula de metano, CH4, es un hidrocarburo de
omo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa
una figura de un tetraedro alrededor del carbono como el átomo central.
H
H C H CH4
H
rmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada
HIDROCARBUROS SATURADOS
CICLOALCANOS
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orgánicos constituidos
hidrocarburos saturados porque sus
sencillos. En cualquier tipo de alcano, cada átomo de
a su vez por cuatro enlaces sencillos.
ayudaran a construir las
. Las bolas con orificios
alos representan los enlaces que serán
Ver Tablas 2.1
, es un hidrocarburo de
omo de carbono y cuatro átomos de hidrógenos enlazados. Este modelo tridimensional representa
rmula Estructural Condensada
CICLOALCANOS
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La fórmula estructural expandida es la representación de los átomos de carbono con sus
respectivos enlaces con los átomos de hidrógeno. Sin embargo, se emplea comúnmente la forma
resumida o fórmula estructural condensada. En esta fórmula los átomos de hidrógeno y carbono son
agrupados y colocados como subscritos en cada átomo de carbono e hidrogeno.
H H
H C C H CH3 CH3
H H
Fórmula Estructural Expandida Fórmula Estructural Condensada
Nomenclatura de los alcanos
La forma de nombrar los hidrocarburos saturados llamados alcanos, es a través de
la nomenclatura. Los cuatro primeros átomos de carbono tienen nombres genéricos y se le
agrega la terminación ano. A partir del carbono número cinco se utilizan los prefijos
griegos, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca y la terminación ano. Ver Tabla 2.2
Tabla 2.2 Nombres y Fórmula de los primeros 10 alcanos Nombre Numero atomo de carbono Fórmula Metane 1 CH4
Etano 2 CH3-CH3
Propano 3 CH3-CH2-CH3
Butano 4 CH3-CH2-CH2CH3
Pentano 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = CH3-(CH2)4-CH3
Heptano 7 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = CH3-(CH2)5-CH3
Octano 8 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonano 9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decano 10 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Estructura de los alcanos
La fórmula general para determinar la fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, en donde
n = número de átomo de carbono. Ejemplo: Cn=2H2(2)+2 la fórmula molecular es C2H6. La fórmula
molecular en un alcano nos provee el número total de cada átomo enlazado. La molécula
del metano provee una figura geométrica simétrica de un tetraedro que proporciona el
arreglo del átomo de carbón enlazado con los átomos de hidrógeno.
Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener
la misma fórmula molecular, difieren en el orden en que están conectados los átomos es
decir, tienen igual fórmula molecular, pero diferentes arreglos con sus átomos enlazados.
Estos compuestos orgánicos con estructuras químicas diferentes y que tienen la misma
fórmula molecular son llamados isómeros, que aumenta con el número de carbonos de
forma dramática: Ver la siguiente Tabla.
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n (CnH2n+2) Isómeros n (CnH2n+2) Isómeros
1 1 6 5
2 1 7 10
3 1 8 19
4 2 9 43
5 3 20 >400.000
Cicloalcanos Son hidrocarburos saturados que pueden formar estructuras cíclicas y que se diferencian
de los hidrocarburos lineales o cadena abierta porque tienen dos átomos de hidrogeno
menos. Además, cada vértice de la estructura representa un átomo de carbono. El
cicloalcano más simple o sencillo es el ciclopropano (C3H6).
Ciclopropano
Este compuesto contiene un anillo con tres enlaces carbonados y seis átomos de hidrogeno
unidos. La forma molecular general de un cicloalcanos es laCnH2n. En donde n es igual al
número de átomos de carbono. La forma de nombrar los cicloalcanos es sencilla. Se le
asigna el prefijo ciclo al nombre del alcano que describe el número de carbonos en el anillo.
Las propiedades físicas de los cicloalcanos presentan mayor punto de fusión y ebullición
que los correspondientes alcanos de igual número de átomos de carbono. La rigidéz del
anillo permite una mayor interacción intermolecular, la cual es necesario romper mediante
la aportación de energía para poder pasar la molécula a la fase gaseosa. Haloalcanos
Son derivados de los alcanos que se obtienen sustituyendo o reemplazando un átomo de
hidrogeno por un halógeno. Son hidrocarburos halogenados o halogenuros de alquilo.
Estos son compuestos en la que al menos un átomo de hidrógeno del hidrocarburo, ha sido
sustituido por un átomo de halógeno. El nombre común de un haloalcano está compuesto
por el nombre del halógeno, con la terminación “uro” es decir (fluoruro, cloruro, bromuro,
ioduro) seguido del grupo alquilo
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:
A- Estructura de alcanos
A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos construya un modelo de
una molécula de metano utilizando los palos plásticos y las bolas. Coloque los palos
plásticos en cada en todo los huecos en el átomo de carbono central (negro). Luego
proceda a pegar átomos de hidrogeno a cada uno. Dibuje una figura tridimensional de
la molécula de metano. Escriba la fórmula estructural expandida y la fórmula
estructural condensada de la molécula de metano.
A.2 Construya un modelo de la molécula de etano, C2H6. Observar para cada átomo
de carbono se mantiene la forma o figura tetrahedral. Escriba la fórmula estructural
expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de etano.
A.3 Construya un modelo de la molécula de propano, C3H8. Escriba la fórmula
estructural expandida y la fórmula estructural condensada de la molécula de propano.
B- Isómeros Constitucionales
B.1-La fórmula molecular del butano es C4H10. Construya un modelo C4H10
utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos. Este se construirá uniendo los
cuatros átomos de carbono en una cadena, luego coloque los enlaces o palos plásticos
en los huecos de cada átomo de carbono. Luego proceda a pegar átomos de hidrogeno a
cada uno. Dibuje las fórmulas estructural expandida y completa para esta molécula. B.2- Construya un modelo de isómeros para la molécula de butano C4H10. Remueva
un grupo -CH3 de un extremo de la cadena del C4H10 y colóquelo en el átomo de carbono
del centro, previamente remueva un átomo de hidrogeno. Luego complete con átomos
de hidrogeno la cadena donde removió el grupo metíl (CH3-). Esta estructura se llama 2-
metil propano. Es un isómero del butano porque tiene la misma fórmula molecular que
el butano, pero no la misma estructura.
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B.3- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas,
(handbook), buscar para cada isómero de la pregunta anterior las siguientes
propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad.
B.4- Construya tres modelos de isómeros para la molécula de butano C5H12. Dibuje
las fórmulas estructural expandida y completa para cada uno de ellos y nómbrelo.
B.5- Utilizando el manual de propiedades físicas para las sustancias químicas,
(handbook), buscar para cada isómero en la pregunta anterior las siguientes
propiedades: la masa molar, punto de fusión, punto de ebullición y densidad.
C- Cicloalcanos
C.1 Utilizando los modelos moleculares orgánicos, construya la fórmula estructural
expandida para los siguientes cicloalcanos: con tres, cuatro y cinco átomos de carbono.
Nombre y dibuje la fórmula estructural condensada y geométrica para cada uno de
ellos.
D- Haloalcanos
D.1 Construya un modelo para la molécula de clorometano, utilizando el kit de
modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y
condensada para este compuesto.
D.2 Construya un modelo para la molécula de 1,2 dibromoetano, utilizando el kit de
modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y
condensada para este compuesto.
D.3 Construya un modelo para la molécula de 2- iodopropano, utilizando el kit de
modelos moleculares orgánicos. Luego dibuje la fórmula estructural expandida y
condensada para este compuesto.
D.4 Utilizando el kit de modelos moleculares orgánicos, construya cuatro modelos
de isómeros para la molécula de dicloropropano C3H6Cl2. Luego dibuje la fórmula
estructural expandida y condensada para cada uno de ellos.
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HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 2
Fecha: _______________
Título de Experimento: ___________________________________________________
_______________________________________________________________________
Objetivos del Experimento: _______________________________________________
________________________________________________________________________
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Descripción del experimento: ______________________________________________
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DATOS Y CÁLCULOS
A- Estructura de alcanos
A.1- Estructura del metano
Forma tetrahedral Fórmula Estructural
Expandida
Fórmula estructura
condensada
A.2- Estructura del etano
Forma tetrahedral Fórmula Estructural
Expandida
Fórmula estructura
condensada
A.3- Estructura del propano
Forma tetrahedral Fórmula Estructural Expandida
Fórmula estructura condensada
B- Isómeros constitucionales:
B.1- Escriba los isómeros constitucional para n-butano (C4H10)
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
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B.2- Escriba el isómero constitucionales para el butano: 2-metil-propano
B.3- Propiedades físicas de los isómeros del butano
Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Butano
2-metil-propano
B.4- Escriba el isómero constitucional para n-pentano (C5H12)
Nombre del isómero: n-pentano Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
B.5- Propiedades físicas de los isómeros del butano
Isomero Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Densidad n-pentano
2-metil-butano
2,2 dimetil propano
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
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C-Cicloalcanos C.1 Complete la fórmula estructural expandida, condensada y geométrica para los siguientes cicloalcanos
Cicloalcano: tres átomos carbono Escriba el nombre: Escriba la fórmula estructural
expandida
Escriba la fórmula estructural
condensada
Escriba fórmula
geométrica
Cicloalcano: cuatro átomos carbono Escriba el nombre:
Escriba la fórmula estructural
expandida
Escriba la fórmula estructural
condensada
Escriba fórmula
geométrica
Cicloalcano: cinco átomos carbono Escriba el nombre:
Escriba la fórmula estructural
expandida
Escriba la fórmula estructural
condensada
Escriba fórmula
geométrica
D. Haloalcanos D.1Complete la siguiente tabla de haloalcanos D.1- Clorometano
Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada
D.2- 1,2 dibromoetano
Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada
D.3 - 2 Iodopropano
Fórmula estructural expandida Fórmula estructural condensada
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D.4 Complete la siguiente tabla con los cuatro isómeros del dicloropropano C3H6Cl2
Nombre del isómero: dicloropropano Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
Escriba la fórmula estructural expandida Escriba la fórmula estructural condensada
Nombre del isómero:
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D. 3 Escriba todos los posibles nombres de isómeros y fórmulas estructurales condensadas para el
siguiente haloalcano C4H9Cl.
PREGUNTA PARA REFLEXIÓN
1) ¿Cómo podría usted diferenciar rápidamente un alcano de un cicloalcano?
Conclusión: ___________________________________________________________
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