desempeño a1 y b1 carbohidratos
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CarbohidratosProfesor: FABIÁN ORTIZCiclo V – Grado Once
“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.
Química Orgánica II 2
Competencia:
aproximar c
ientíficamente al mundo natural y
participar e
n el desarro
llo so
stenible de la
naturaleza
DESEMP
EÑOS
A. Establece relaciones causales entre los resultados de sus simulaciones y los datos recopilados
B. Registra las observaciones de compuestos de interés bioquímico como los carbohidratos y resultados utilizando esquemas, gráficas y tablas..
“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.
Sobre los carbohidratos.• El término carbohídrato, hidrato de carbono,
azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.
• Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.
• Se dividen entre aldosas y cetosas.
Estereoquímica en Carbohidratos• Los carbohidratos tienen una estructura de
Cn(H2O)n.
• Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).
• Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
Química Orgánica II 5
Tienen múltiples centros Quirales
• Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.
Configuración Relativa• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:• Antes de 1951 solamente la configuración relativa
era usada.• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.
• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.
Asignando D y L
CHO
H OH
CH2OH
D-(+)-glyceraldehyde
COOH
H2N H
CH2CH2COOH
L-(+)-glutamic acid
*
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OHD-(+)-glucose
*
Configuración relativa.• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído,
una triosa
Está posee un centro quiral ¿Donde?
Configuración Relativa• Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la
configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.
Configuración Relativa• Por ello otros derivados de los azúcares y de
las biomoléculas siguen siendo D o L.
Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.
Azúcares reductores¿Qué son azúcares reductores?
Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict. Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Disacaridos:
• Son los que tienen dos unidades de azucar:• Existen 3 enlaces naturales:• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno en carbono 4.• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno 6.• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al
oxígeno 1.
Amilosa (almidon)• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos
que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
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