compuestos organolitiados
Post on 02-Jan-2016
117 Views
Preview:
TRANSCRIPT
COMPUESTOS
ORGANOLITIADOS
LauraMitzy Amairani
Un compuesto organometálico es aquel que presenta al menos un enlace metal-carbono, entendiendo por metal todos aquellos elementos cuya electronegatividad es inferior a la del carbono, es decir, todos los elementos excepto los gases nobles, halógenos, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre.
COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
a) Organometálicos de los grupos principales b) Organometálicos de los metales de
transición
Clasificación de los Compuestos Organometálicos
Son muy reactivos al agua y al aire
Solubles en hidrocarburos
Alta volatilidad
Puede ser sublimado en vacío.
Casi todos los alquilos de litio y arilos
se asocian tanto en estado sólido como en solución.
Se pueden preparar haciendo reaccionar un halogenuro de alquilo con litio metálico.
Son bases y nucleófilos extremadamente potentes.
Es un compuesto organometálico con un enlace covalente polar entre un átomo de carbono y uno de litio.
Compuesto Organometálico:
Preparación a partir de haluros de alquilo.
• Por reacción con litio metálico:
RX + 2Li RLi + LiX Donde:RX = representa el derivado halogenado, pudiendo ser;X = Cl, Br, I, y;R = alquilo o arilo
Preparación de Compuestos Organolíticos
• Por intercambio halógeno-litio.
RLi + R’X R’Li + RX
Donde:R,R’ = alquilo, ariloX = bromo, yodo
Este tipo de reacción es útil para la generación de aquenil-litios y aril-litios.
Metalación: Se conoce con este nombre al intercambio
hidrógeno-litio.
RLi + R’H RH + R’Li
Para que esta reacción se produzca, es necesario que el hidrógeno que se va a intercambiar por litio, sea más ácido que el del alcano que se genera en dicha reacción.
Transmetalación: Consiste en el intercambio metal-litio usando
como sustratos de partida otros reactivos organometálicos. El más conocido es la transmetalación mercurio-litio.
R2Hg + 2Li 2RLi + Hg
Preparación a partir de éteres y tioéteres Por ruptura reductora de éteres y tioéteres.
R2X + 2Li RLi + RXLi
Ejemplos
Metalación
Transmetalación
Halógeno-litio
Reacción con litio metálico
top related