clase de alquinos- bencenos
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Alquinosy Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces
triples carbono-carbono. y La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. y El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Etino (acetileno)
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -enoino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino.
PROPIEDADES FSICAS DE ALQUINOSLos alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
El benceno es el principal miembro del grupo de los compuestos aromticos. Debido a la deslocalizacin todas las posiciones son equivalentes en el benceno no substituido. Las representaciones ms usada son:
Reglas de Nomenclatura1.-. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a stos por sobre los sistemticos. Ellos son:
CH3
H3C
CH3
CH2
tolueno
cumeno
estireno
Reglas de Nomenclatura2.-Los de s derivados se ombra sa do be ce o, tol e o o cime o como nombre base. Para aq ellos gr pos q e se nombran solo con prefijos, el prefijo se antepone al nombre base.
CH3
CH3
CH3
H3C CH3etilbenceno t-butilbenceno
CH3
2-etiltolueno
Reglas de NomenclaturaB. Bencenos Disustituidos 1.-. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que la IUPAC da preferencia a stos por sobre los sistemticos. Ellos son:CH3 CH3
CH3 H3C CH3
Xileno (aqu: o-)
cimeno (aqu: p-)
En general slo hay tres ismeros posibles para cualquier benceno disustituido. Para identificarlos, IUPAC prefiere el uso de nmeros de posicin: 1,2; 1,3 y 1,4. Sin embargo se acepta un sistema de prefijos, que est ampliamente difundido, para construir los nombres comunes:
PREFIJO ISMERO --------------------------------orto- (u o-) 1,2meta- (o m-) 1,3para- (o p-) 1,4-
El nombre comn de un benceno monosustituido se puede usar como nombre base, entonces el otro sustituyente se nombra con un prefijo. El primer grupo toma la posicin 1 del anillo. Pero si el 2 sustituyente es idntico al primero, el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
Cl
p-metilestireno
3-clorotolueno
o-divinilbenceno
C. Bencenos polisustituidos. 1.- Si tres o ms sustituyentes estn presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de nmeros para indicar la posicin de los sustituyentes:
Br
NO 2 Cl
NO2
Br
Br
Cl
Br
O2N
1,3,5-tribromobenceno
3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno
2-cloro-1,3-dinitrobenceno
2.- Se puede usar el nombre comn de un benceno mono substituido y nombrar los otros sustituyentes con prefijos. En este caso el grupo preexistente toma siempre la posicin 1 del anillo. Si los sustituyentes son todos idnticos, el compuesto debe nombrarse como un derivado del benceno.
NO2 H3CO 2N NO 2
CH3 H3C CH3
NO2NO 2
CH3
2,4-dinitrotolueno
2,4,6-trinitrotolueno
1,2,3-trimetilbenceno
El nombre comn mesitileno para el 1,3,5-trimetilbenceno se prefiere al sistemtico.
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