clase 2 quimica organica1
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DIFERENCIA SENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS
Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halgenos 103 elementos
Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso
Volatilidad Voltiles No voltiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reaccin a temperatura
ambiente Lentas con rendimiento limitado
Rpidas con alto rendimiento
cualitativo
Temperatura superior Desde moderadamente rpidas
hasta explosivas Muy rpidas
Necesidad de catalizadores S, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Electrovalente, electrocovalente,
valente, covalente
INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA
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COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS
Construccin a base de C y algunos
elementos ms
Participan a la gran mayora de los
elementos conocidos
De origen natural, en vegetales
y animales, en los primeros, mediante
la accin de rayos UV, en el proceso de
fotosntesis: se transforman en estructuras
ms complicadas y variadas.
En su origen se forman ordinariamente por
la accin de las fuerzas fisicoqumicas:
fusin, sublimacin, difusin, electrolisis y
reacciones qumicas a diversas
temperaturas.
La mayora presentan ismeros (sustancias
que poseen la misma frmula molecular
pero difieren en sus propiedades fsicas y
qumicas)
Generalmente no presentan ismeros. Un
buen nmero son encontrados en la
naturaleza en forma de sales, xidos, etc.
Forman cadenas o uniones del carbono
consigo mismo y otros elementos.
Con excepcin de algunos silicatos no
forman cadenas.
El nmero de estos compuestos es muy
grande comparado con el de los
compuestos inorgnicos.
El nmero de estos compuestos es menor
comparado con el de los compuestos
orgnicos.
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IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
SOLUBILIDAD AGUA
HCl 5%
GRUPO B NaOH 10%
NaHCO3 10% GRUPO M
Tiene N o S H2SO4
No tiene N o S
TER
GRUPO S1 GRUPO S2
Soluble
Insoluble
Soluble
Insoluble Soluble
Insoluble Soluble
GRUPO A1 GRUPO A2
Insoluble
GRUPO I GRUPO N
Insoluble
Soluble
Soluble
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Grupo S2: Contienen C, H , O, N, S, X, metales, sales de cidos y fenoles, aminocidos, sales de amonio,
amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Grupo S1: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, algunos
glicoles, anhdridos, amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas, compuestos
halogenados de la primera divisin anterior. mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocclicos.
Grupo B: Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, aminofenoles,
aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Grupo A1: Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones
coloidales jabonosas), aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos,
halocidos, sulfnicos, cidos sulfnicos.
Grupo A2: Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres de
cidos fenlicos, enoles, aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, cianofenoles, imidas, N-
monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
trinitroaromticos, uredos, halofenoles, mercaptanos.
Grupo M: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, di y
triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos, mercaptanos,
Grupo N: Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos,
acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.
Grupo I: Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.
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Decantacin: El mtodo de separacin de
sustancias de distinta densidad. Para
realizar esta operacin se utiliza un
embudo de decantacin.
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Cristalizacin simple
El proceso de cristalizacin es el ms
utilizado como tcnica de purificacin
de sustancias slidas. Se basa en el
hecho de que la mayora de los
slidos son ms solubles en un
determinado disolvente en caliente
que en fro.
Filtracin
Consiste en hacer pasar la mezcla heterognea slido-
lquido a travs de un embudo provisto de un material
filtrante (papel de filtro), con lo que el slido queda retenido
por el papel, por ser los poros de este de un dimetro
menor al de las partculas de slido.
Salida de agua
Entrada de agua
Mezcla heterognea slido-lquido
Mezcla homogneaDisolucin
Enfriar
Filtracin
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Filtracin a gravedad: Se lleva a cabo con
un embudo cnico y con el papel de filtro
liso o como filtro de pliegues.
Filtracin al vaco: Mtodo fsico que se
utiliza para separar mezclas
heterogneas de un slido en un
solvente o mezcla de reaccin lquida. La
mezcla se vierte en un embudo Bchner
a travs de un papel filtro, el slido de la
mezcla queda en el filtro y el lquido es
atrado hacia un kitasato (Erlenmeyer
con desprendimiento lateral) colocado
abajo, el vaco se aplica a ste con una
bomba de vaco.
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Desecacin de lquidos orgnicos:
Los lquidos orgnicos, que han estado en
contacto con disoluciones acuosas, retienen
humedad. Esa humedad interfiere en los
procesos que se van a seguir posteriormente,
por lo que su eliminacin es necesaria.
ESTUFA DE SECADO
ROTAVAPORADOR
HORNO DE SECADO AL VACO
CAMPANAS DE DESECADO
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DESTILACIN : La destilacin es el mtodo ms comn e importante para la purificacin y
separacin de lquidos. Este mtodo se emplea para separar dos o ms lquidos miscibles
de una mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. Se aplica por tanto
para separar o para purificar sustancias.
DESTILACIN SIMPLE
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Si la diferencia que hay entre
los puntos de ebullicin es
demasiado pequea para que
una destilacin simple resulte
eficiente, es necesario recurrir
a destilaciones repetidas. En la
prctica se emplea una
columna fraccionada, a travs
de la cual la fase de vapor y la
fase condensada fluyen en
direcciones opuestas. De tal
manera que el vapor a medida
que asciende por la columna
es cada vez ms rico en el
componente ms voltil.
DESTILACIN FRACCIONADA
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DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias
orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos
no arrastrables.
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SUBLIMACIN PROGRESIVA, o tambin llamada
volatilizacin, o sublimacin solamente, ocurre en las
sustancias que tienen la capacidad de cambiar de estado
solido o congelado a estado gaseoso, sin pasar por el
lquido. Un ejemplo de sublimacin podra ser el hielo seco
o la naftalina, la cual es usada comercialmente.
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CROMATOGRAFA: Mtodo fsico de separacin basado en la distribucin de los
componentes de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una fija o estacionaria y otra
mvil.
TIPO FASE ESTACIONARIA FASE MVIL
Lquido-slido Slido inerte como gel de slice o almina Disolventes
Intercambio inico Resina cambiadora Soluciones acuosas
Lquido-lquido Lquido adsorbido en un soporte slido Lquido
Gas-lquido Pelcula de lquido adsorbida sobre un soporte slido Gas
En todas las separaciones cromatogrficas la muestra se disuelve en una fase mvil, que
puede ser un gas un lquido o un fluido supercrtico. La fase mvil se hace pasar a travs
de una fase estacionaria inmiscible, la cual se mantienen fija en una columna o sobre una
superficie slida. Las fases se eligen de tal forma que los componentes de la muestra se
distribuyen de modo distinto entre la fase mvil y la fase estacionaria. Aquellos
componentes que son retenidos con ms fuerza por la fase estacionaria se mueven
lentamente con el flujo; por el contrario los componentes que unen dbilmente a la fase
estacionaria, se mueven con rapidez. Como consecuencia de la distinta movilidad, los
componentes de la muestra se separan en bandas discriminadas que pueden analizarse
cualitativa y/o cuantitativamente.
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Cromatografa lquido-slido (capa fina)
Determinar el grado de pureza de un compuesto
Comparar muestras
Realizar el seguimiento de una reaccin
Controlar el contenido de las fracciones obtenidas en cromatografa de columna
La cromatografa en capa fina usa como fase estacionaria un slido como gel de slice a almina
conteniendo algn material que hace que se mantenga la fase estacionaria sobre un soporte tal y
como placas de vidrio, aluminio e incluso materiales plsticos. Las placas pueden prepararse en el
laboratorio o adquirirse en el mercado.
1. Preparar o cortar, en su
caso, una placa de
tamao adecuado.
2. Disolver una pequea cantidad de
la muestra y, mediante un capilar de
vidrio, pinchar en la parte inferior de la
placa a cierta distancia del borde.
3. Introducir la placa en un recipiente con el
disolvente adecuado. Dicho recipiente
debe presentar una atmsfera saturada en
el vapor del disolvente por lo que se pone
trozo de papel de filtro en la parte posterior
y disponer de un sistema de cierre.
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4. Cerrar el recipiente y dejar
que el lquido ascienda por
capilaridad.
5. Revelar la placa para
poner de manifiesto donde se
encuentran los puntos.
Frente del disolvente
Nueva posicin del
compuesto
Origen
2.1 cm
2.8 cm
2.1
2.8
0.75 Rf
6. Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el
clculo del Rf . La relacin entre las distancias recorridas por el
soluto y por el eluyente desde el origen de la placa se conoce
como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en
unas condiciones cromatogrficas determinadas (adsorbente,
disolvente, tamao de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que
es prcticamente imposible reproducir exactamente las
condiciones experimentales, la comparacin de una muestra con
otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa.
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La cromatografa en columna utiliza una columna de vidrio vertical que se llena con un
soporte slido adsorbente (fase estacionaria: los ms utilizados son gel de slice (SiO2) y
almina (Al2O3). La muestra que se quiere separar se deposita en la parte superior de este
soporte. El resto de la columna se llena con el eluyente (disolvente que constituye la fase
mvil) que, por efecto de la gravedad, hace mover la muestra a travs de la columna.
Se establece un equilibrio
entre el soluto adsorbido en
la fase estacionaria y el
disolvente eluyente que
fluye por la columna.
Debido a que cada uno de
los componentes de una
mezcla establecer
interacciones diferentes
con la fase estacionaria y la
mvil, sern transportados
a diferentes velocidades y
se conseguir su
separacin.
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SEPARACIN, PURIFICACIN COMPUESTO PURO
Anlisis elemental
Reactividad
Peso molecular
Frmula molecular
Determinacin de
propiedades fsicas
Familia
Identificacin de sustancia
Mtodos instrumentales
Espectroscopia
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El anlisis elemental, conjunto de operaciones que
permiten conocer cuales son los elementos que
constituyen la sustancia orgnica o la sustancia de
estudio.
Compuestos orgnicos
Combustibles
Fusin de carcter de la llama, formacin de
residuos, formacin de gotas de agua.
Compuestos inorgnicos
No combustibles
Prueba de Combustin
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Oxidacin de materia orgnica: Se efecta, mezclndolas con exceso de oxido cprico.
La transformacin del carbono en anhdrido carbnico y el hidrgeno en agua. El CO2 es
recibido en la solucin de Hidrxido de calcio Ca(OH)2 o Hidrxido de Bario Ba(OH)2 con
la cuales reacciona dando precipitados de Carbonato de Calcio CaCO3 o Carbonato de
Bario BaCO3 ambos de color blanco.
En exceso de muestra, el oxido cuproso formado puede continuar su accion oxidante
hasta reducirse a Cobre metalico.
Muestra + Cu2O CO2 + H20 + Cu
La formacin de un residuo rojo metlico de cobre comprueba efectivamente que ha
existido una oxidacin.
Mtodo de la cal Soda: Este mtodo nos muestra si la sustancia estudiada contiene
nitrgeno que al ser calentado en presencia de cal sodada ( hidrxido de sodio y oxido de
calcio ) se obtiene Amoniaco NH3.
Muestra + CaO + NaOH Na2CO3 + CaCO3 + NH3
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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Grupo funcional: Conjunto de tomos, enlazados de una
determinada forma, que presentan una estructura y propiedades
fisicoqumicas determinadas que caracterizan a los compuestos
orgnicos que los contienen.
Tipo de compuesto
(Funcin)
Serie homloga: Grupo de compuestos
con el mismo grupo funcional
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Un compuesto
orgnico presenta
cadenas de carbono e
hidrgeno a las que
se pueden unir o
insertar uno o ms
grupos funcionales.
En un compuesto
pueden existir varios
grupos funcionales.
Sus propiedades
fsicas y qumicas
vendrn determinadas
fundamentalmente por
ellos.
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El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo
funcional constituye una familia de compuestos. Los subgrupos de
familias que se incluyen son: hidrocarburos, oxicompuestos o
compuestos que contienen oxigeno en su estructura, nitrocompuestos o
compuestos que poseen nitrgeno en su estructura y halocompuestos
que contienen tomos de halgeno en su estructura.
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