clase 1.quÍmica orgÁnica

Prof. Tatiana Zuvic

I.-QUIMICA BIOLOGICA

Nociones de Química Orgánica. Química del

Carbono . Visión General

Características del átomo de carbono

Clase N°7

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Compuestos Químicos

Compuestos Orgánicos

Compuestos Inorgánicos

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Compuestos orgánicos: Se refiere a los compuestos que contienen Carbono.

•Hay algunos compuestos de Carbono : CO, CO2 ,CS2, algunos carbonatos, bicarbonatos y cianuro que se consideran compuestos inorgánicos.

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¿ Cuál es el origen de la división Orgánico - ínorgánico?

Primer compuesto orgánico sintetizado artificialmente fue la UREA , por Wöhler ,1828.

Compuestos inorgánicos están relacionados directamente con productos minerales.

Compuestos orgánicos son del tipo de los producidos por seres vivos.

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•Actualmente: se conocen más de veinte millones de compuestos orgánicos, sumando los naturales y sintéticos.

•Comparar con el número mucho menor ( alrededor de cientos de miles), de compuestos inorgánicos que existen.

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Algunas diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

ORGÁNICOS INORGÁNICOS

SolubilidadSon solubles en solventes orgánicos.

Son solubles en agua

EstabilidadSe descomponen a temperaturas relativamente bajas

Más estables

ReaccionesNo iónicas, lentas, complejas

Mayoría iónicas e instántaneas.

Nº de Compuestos

Varios millones Cientos de miles

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Ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos, según el tamaño de su símbolo

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• Diferencias se deben , fundamentalmente, a las características del Átomo de Carbono

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• Es tetravalente ( se verá configuración electrónica)

• Gran capacidad para formar enlaces covalentes estables Carbono-carbono ( puede formar cadenas bastante grandes)

• Forma fácilmente enlaces covalentes estables con átomos de H , O , N y S, lo cual permite introducir grupos funcionales diversos en las moléculas orgánicas.

Propiedades del átomo de Carbono

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• No hay otro elemento con tanta versatilidad para formar tal enorme variedad de moléculas en tamaño y forma.

• En el inicio de cualquier cadena alimenticia, los primeros compuestos de carbono, se formar a partir de CO2 y H2O utilizando energía y formando un compuesto con muchos hidrógenos ( reducido) y rico en energía en sus enlaces.

Propiedades del átomo de Carbono

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Estado basal del átomo de Carbono

Configuración electrónica

Número Atómico = 61s2 2s2 2p2 → 6 electrones

4 electronesde valencia

Número Atómico = 61s2 2s2 2p2 → 6 electrones

4 electronesde valencia

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Hibridación

Mezcla de orbitales atómicos de un átomo que genera un conjunto de nuevos orbitales llamados orbitales híbridos.

La hibridación ocurre en muchos átomos diferentes , NO SÓLO EN EL ÁTOMO DE CARBONO.

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Formación de orbitales sp3

• Estado basal:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

• Estado excitado:

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

• Estado hibridado:

1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 2(sp3)1 (2sp3)1

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Hibridacion sp3

Estado excitado

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Disposición espacial de orbitales sp3

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Formación de orbitales sp2 tomando como ejemplo al carbono.

• Estado basal:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

• Estado excitado:

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

• Estado hibridado:

1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 2(sp2)1 2p1

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Hibridación sp2

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Formación de orbitales sp tomando como ejemplo al carbono.

• Estado basal:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

• Estado excitado:

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

• Estado hibridado:

1s2 (2sp)1 (2sp)1 2p1 2p1

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Orbitales sp

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Para estudiar y clasificar los compuestos orgánicos:

Analizar conceptos de :

• Grupo funcional y familia de compuestos

• Serie homóloga

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Grupo funcional

• Conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que :

• Por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula.

• Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.

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• Familia de compuestos: conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional

• Serie homóloga : serie constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.

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Nomenclatura

En general, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes:

• prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena

• terminación, que caracteriza la función.

Excepto en los hidrocarburos, el grupo funcional es la parte no hidrocarbonada de la molécula .

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Grupos funcionales más importantes

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Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia

1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)

2. Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > Nitrilos)

3. Aldehídos > cetonas

4. Alcoholes > fenoles > tioles

5. Aminas > haloalcanos > nitroderivados

6. Éteres > tioéteres > peróxidos

7. Alquenos > alquinos > alcanos

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La función principal determina:

- el nombre del compuesto

- la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal

- los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.