clase 10 metabolitos primarios

Lic. Igor Iván Villaltainvestigacionquimica@usam.edu.sv

2016

• Identificar los metabolitos primarios, su importancia en los seres vivos; mediante discusión de grupo.

  • Definir la

importancia del azúcar en Farmacia; mediante debate dirigido.

Son producto del metabolismo de todos los seres vivos.

Son indispensables para la vida.

De ellos depende el metabolismo secundario de todos los seres vivos.

• FOTOSINTESIS• Producto de la

Fotosíntesis• Glucosa-6-fosfato• Con base en la

Glucosa-6-fosfato se forman “azucares activadas” con fosfato de ácido nucleico

• Uridina (UDP, UTP)• Adenosina (ADP,

ATP)• Guanosina, etc.

Glucosa, galactosa, rhamnosa, fructosa etc.

Por medio de reacciones enzimáticas

Pentosas y algunas hexosas.

Reacciones enzimáticas y ADP/UDP

POLISACÁRIDOS

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+) Ramnosa D (-)- Fructosa

• Son productos primarios de oxidación de alcoholes con varios grupos hidroxílicos y compuestos con una estructura similar.

• Se clasifican en monosacáridos y polisacáridos, pero también ácidos de frutas pueden considerarse carbohidratos

• MONOSACÁRIDOS• No se pueden

descomponer por medio de hidrólisis en unidades más pequeñas.

• OLIGOSACÁRIDOS• Contienen de 2 –

10 unidades de monosacáridos

D-glucosa Anómero α Anómero β

POLISACÁRIDOS Polímeros que

contienen más de 10 unidades de monosacáridos

En la mayoría contienen 5,000 a 50,000 unidades, hasta 100,000

Ácido málico, ácido tartárico, ácido cítrico, etc.

Responsables del sabor ácido de muchas drogas (tamarindo, jamaica, etc.).

Pueden aportar un efecto laxante.

Tamarindus indica L

CARACTERÍSTICAS Sabor dulce,

monosacáridos y oligosacáridos.

MIEL DE ABEJA COMPOSICIÓN Agua 20% Azúcar invertida

(fru., glc.) 70-80 % Disacáridos

(sacarosa etc.) 1-10%

FRUCTOSA Ligeramente

digerible, degradación independiente de la insulina.

En el estómago de la abeja se transforma enzimáticamente la sacarosa a glucosa y fructosa

De la proveniencia de la miel depende la presencia de diferentes sustancias aromáticas o tóxicas.

Propiedades de la miel

Dietética Por efecto osmótico

bactericida y secretolítico, se utiliza en tos y en la desinfección/

cicatrización de heridas.

Alcohol de estructura similar a los monosacáridos, sólo contiene OH en lugar de COH.

Es el alcohol más frecuente en las plantas.

Se encuentra, más que todo en los frutos de las rosáceas.

Hoy se sintetiza por medio de reducción de la glucosa

Es absorbido en el sistema gastrointestinal y se transforma enzimáticamente en el hígado en fructosa.

No aumenta el nivel de glc. En la sangre y la orina.

USOS Laxante suave Edulcorante para

diabéticos Para osmoterapia

en edemas (i.v.) Como

sustituyente de la glicerina en cremas y lociones.

MALTOSA (glc-glc) Mejora la nutrición

de lactantes con intestino delicado

Es producto intermedio y final de la degradación enzimática de almidón y glucógeno.

Se encuentra sobre todo en semillas en estado de germinación

También se encuentra como producto intermedio de la digestión de polisacáridos en el sistema gastrointestinal.

Azúcar de la leche (leche humana 6%, de vaca 4.5%)

Por medio de las bacterias se fermenta y resulta ácido láctico

USOS Normaliza la flora

intestinal, laxante suave, excipiente en polvos y tabletas

HOMOPOLISACÁRIDOS (sólo un azúcar)

HETEROPOLISACÁRIDOS (azúcares de diferente naturaleza)

Cadenas lineares o ramificadas

Pueden ser sustancias de depósito, estructurales, reserva o sostén.

Las sustancias de depósito se degradan fácilmente por enzimas, las sustancias estructurales no.

CARACTERÍSTICAS No tienen sabor dulce Insolubles o

difícilmente solubles en agua.

Algunos solubles en forma coloidal (forman soluciones viscosas)

Hinchamiento en agua, por grupos hidrofilicos (OH), interacción con moléculas de agua (puentes de H)

El contenido de polisacáridos se puede determinar por medio de

Índice de hinchamiento

Viscosidad del extracto acuoso (viscosímetro)

Consiste en unidades de glc, unidas en forma 1,4 alpha (amilosa) y 1,4 alpha con algunas 1,6 alpha (ramificaciones)

COMPOSICIÓN AMILOSA 20-30%,

parte interna del grano de almidón

Molécula linear en forma de hélice (este tubo absorbe yodo), forma solución coloidal en agua.

AMILOPECTINA 70-80% se

encuentra en la parte externa del grano de almidón

Molécula muy ramificada, forma de hélice (absorbe muy poco yodo)

Insoluble en agua fría

En agua caliente forma pegamento.

Fuentes Arroz, maíz,

trigo, yuca, papa, etc.

Oriza sativa

USOS BASE PARA TALCOS DESINTEGRANTE

EN TABLETAS COMPONENTE

MUCILAGINOSO EN DIETAS ESPECIALES (EJ. AVENA)

PROTEGE LAS PAREDES ESTOMACALES.

Microfotografía. Presencia de gránulos de almidón en corte longitudinal de raíz en Hamelia patens. Imagen ampliada 400 veces

Consiste en unidades de glc. Pero unidades de otra forma (1,4 beta), disacárido, celobiosa.

Función estructural en las paredes celulares

Forma de hilo doblado (fibras)

Humanos y animales carnívoros no pueden degradarla

Aumenta el volumen de las heces (absorción de agua)

Ayuda a la defecación por medio del aumento del volumen.

USOS Algodón, gasa Derivados Viscosante,

estabilizadores de emulsiones.

Microfotografía. Presencia de celulosa en corte longitudinal de tallo en Hamelia patens. Imagen ampliada 100 veces.

Microfotografía. Presencia de celulosa en epidermis y vena media de hoja (Hamelia patens). Imagen ampliada 100 veces.

En tejidos vegetales de crecimiento, sobre todo en frutos.

Insolubles en agua, Como sustancias estructurales

Solubles en agua, como parte del líquido celular

Son polímeros de ácido galacturónico.

Fuentes, cítricos, manzanas, tamarindos, higos.

Ficus carica

USOS Diarrea,

gastroenteritis, úlcera, se usa mucho en peditría (forma una capa protectora en la mucosa gastrointestinal)

Sustituyente de la sangre

Viscosante y estabilizador de emulsiones

Son heteropolisacáridos (verdaderos), con un peso molecular de 50,000 a dos millones

Forman soluciones coloidales sumamente viscosas en agua

Existen mucílagos ácidos (contienen ácidos como el ácido galacturónico o ácido glucorónico)

Mucílagos neutros (contienen azúcares)

Pueden estar localizados en la membrana celular o en la vacuola.

Pueden extraerse completamente en agua a temperatura ambiente o caliente

No son pegajosos En la planta tienen la

función estructural en la pared celular; reservorio de energía y almacenamiento de agua.

USOS MEDICINALES

EXTERNO Antiinflamatorio

(abscesos, diviesos, úlceras, edemas glandulares, inflamaciones en la región laringe-bucal, antitusivo)

USOS INTERNO Laxante,

antidiarréico (dependiendo de la composición del mucílago y de la dosis)

Antiinflamatorio (gastroenteritis, Colon irritable)

PRECAUCIONES TOMAR

SUFICIENTE AGUA

PUEDEN BAJAR LA ABSORCIÓN DE MEDICAMENTOS Y GRASAS.

Origen, Asia (Cáucaso)

Contenido mucílagos, 3 al 6% en la epidermis de la testa.

Es un mucílago ácido COMPOSICIÓN Galactosa Arabinosa Xilosa Ácido galacturónico Ácido manurónico

Linum usitatissimum

Linum usitatissimum

USOS EXTERNO en

cataplasmas como antiinflamatorio

Interno en maceración en frío

Es laxante, en gastroenteritis, Colon irritable y en úlceras

CONTRAINDICACIONES

No debe dársele a pacientes con estenosis en el esófago

A niños menores A pacientes con

divertículos porque complica los casos

Si se consume molida, en un período, no mayor de 12 horas.

Contiene del 25 al 40% de mucílago en el interior de la semilla

USOS Expectorante

(posiblemente antibiotico)

Trigonella foenum-graecum

Usos en odontalgia como antiinflamatorio, antibiótico después de una extracción de dientes.

Es uno de los pocos casos en donde se encuentran saponinas esteroidales en una dicotiledonea (trigonelina y fenogrenina)

Silvestre en Europa y parcialmente en América

Se utilizan las hojas El mucílago se encuentra

entre un 2 a 5%. Contiene por lo menos

cuatro polisacáridos Siete azúcares Además del mucílago la

planta contiene sustancias amargas (aucubina).

Usos: antinflamatorio y antiulcerígena, externo e interno.

Plantago major, P. lanceolata

Plantago major, P. lanceolata

Se utilizan las semillas

La testa de la semilla contiene del 10 al 12% de mucílago que se puede extraer completamente en agua fría.

El mucílago contiene cinco azúcares.

Usos laxante suave Producto comercial,

Agiolax, Metamucil etc.

Plantago psyllium, P. ovata, P. indica

Contienen mucopolisacáridos ácidos (Ej. Ác. Algínico)

Crecen en zonas templadas y frías del Atlántico y del Pacifico

Contenido de ácido algínico 12 – 40%

Ej. Macroyotis Laminaria Ascophyllum Usos del ácido algínico, como

viscozante, desintegrante de tabletas, como medicamento de efecto reparador

Laxante, para adelgazar (contiene I2)

Aumento en la producción de leucocitos y linfocitos

Elevación de la producción de interferón

Inhibición de la hialuronidasa

Aumento de la capacidad de fagocitosis por parte de los macrofagos

El efecto se debe a polisacaridos derivados del ácido caféico (ácido ciclónico), alcamidas (isobuhilamidas).

Echinacea purpurea