capitulo de grupos funcionales carbohidratos-lipidos

Capítulo Capítulo 33

MoléculasMoléculas de la de la vidavida

AndrAndrés Gatica Ariasés Gatica AriasEscuela de BiologíaEscuela de Biología

UCRUCR

CompuestosCompuestos orgánicosorgánicos

Hidrógeno y otros elementos enlazados

covalentemente al carbón.

Carbohidratos

Lípidos

Proteínas

Ácidos nucleicos

Sintetizadas por losseres vivos

sodium (Na)

chlorine (Cl)

magnesium (Mg)

iron (Fe)

calcium (C)

phosphorous (P)

potassium (K)

iron (S)

carbon (C)

oxygen (O)

hydrogen (H)

nitrogen (N)

CompuestosCompuestos orgánicosorgánicos

Hidrocarburos: constan únicamente de átomos de hidrógenounidos a un átomo de carbono.

Grupos funcionales unidos a los átomos de carbono

Fórmula estructuraldel metano

Modelo con bolas ypalos

Modelo a espacio lleno

CompuestosCompuestos orgánicosorgánicos

ComportamientoComportamiento de enlace del de enlace delcarbonocarbono

Capa externa del carbonotiene 4 electrones; puedeacarrear 8

Cada átomo de carbonopuede formar enlacescovalentes hasta con 4átomos

EstructurasEstructuras a a partirpartir de enlaces de enlaces

Átomos de

carbono pueden

formar cadenas o

anillos

Otros átomos se

unen al esqueleto

de carbonos.

or

p.34e

Fórmula estructuralsimplificada de un anillo de 6

carbonos

Ícono para un anillo de 6carbonos

CompuestosCompuestos orgánicosorgánicos

HemogobinaHemogobina

Grupos funcionalesGrupos funcionales

Átomos o grupos de átomos que están

covalentemente enlazados al esqueleto

de carbonos.

Confieren a los compuestos orgánicos

sus distintas propiedades.

Grupos funcionalesGrupos funcionales

Grupo Hidroxilo - OH

Grupo Amino - NH3+

Grupo Carboxilo - COOH

Grupo Fosfato - PO3-

Grupo Sulfidrilo - SH

Estrógeno y testosterona son hormonas responsables de caracteres

entre hombres y mujeres.

Observar posición de grupos funcionales a la estructura de anillos.

GruposGrupos funcionalesfuncionales en en hormonashormonas

Estrógeno Testosterona

Tipos Tipos de de reaccionesreacciones

Transferencia de grupo funcional.

Una molécula cede a otra un grupo funcional.

Transferencia de electrones.

Rearreglos estructurales de enlaces

internos.

Condensación.

Desdoblamiento.Enzimas y energía

Reacciones Reacciones de de condensacióncondensación

Formación de polímeros a partir de

subunidades.

Enzimas remueven -OH de otra

molécula, H de otra, forman enlace

entre ambas.

Átomos descartados pueden unirse

para formar agua.

Condensación

HidrólisisHidrólisis

Un tipo de reacción de desdoblamiento.

Degrada polímeros en subunidades.

Enzimas catalizan el corte de polímeros en

dos o más partes.

Grupo -OH y átomo de H derivados de

agua son unidos a sitios expuestos.

Hidrólisis

CarbohidratosCarbohidratos

Moléculas biológicas más abundantes.

Compuestas por C, H y O (1:2:1)

(CH2O)n

Fuente de energía, componentes

estructurales y de transporte.

CarbohidratosCarbohidratos

Monosacáridos

(azúcares simples)

Oligosacáridos

(carbohidratos de cadena corta)

Polisacáridos

(carbohidratos complejos)

MonosacáridosMonosacáridos

CarbohidratosCarbohidratos simples. simples.

MayoríaMayoría de de saborsabor dulcedulce y y solublessolubles en en aguaagua..

MayoríaMayoría tienentienen de 5 a 6 de 5 a 6 átomosátomos de de carbonocarbono

comocomo esqueletoesqueleto..

GlucosaGlucosa (6 C) (6 C) FructosaFructosa (6 C) (6 C)

RibosaRibosa (5 C) (5 C) DesoxirribosaDesoxirribosa (5 C) (5 C)

MonosacáridosMonosacáridos

glucosa fructosa

DisacáridosDisacáridos

Tipo de oligosacárido.

2 monosacáridos

covalentemente enlazados

Formados por una

reacción de condensación.

Lactosa (galactosa +

glucosa), maltosa,

sacarosa.

+ H2O

glucosa fructosa

sacarosa

Fig. 3-7b, p.38

PolisacáridosPolisacáridos

Cadenas rectas o ramificadas de

muchos monómeros de azúcar.

Los más comunes están compuestos

enteramente por glucosa.

Celulosa

Almidón

Glicógeno

Celulosa Celulosa y y AlmidónAlmidón

Difieren Difieren en en patrones patrones de enlace de enlace entreentre

monómerosmonómeros..

Celulosa Celulosa - - resistenteresistente, , indigeribleindigerible, material, material

estructural estructural en en plantasplantas..

Almidón Almidón - - fácilmente digeriblefácilmente digerible,,

almacenamiento almacenamiento de de azúcares azúcares en en plantasplantas..

Celulosa Celulosa y y almidónalmidón

GlicógenoGlicógeno

Forma de almacenamiento de

azúcares en animales.

Gran almacenamiento en células

musculares y hepáticas.

Cuando el azúcar en la sangre

decrece, células del hígado

degradan glicógeno y liberan

glucosa.

QuitinaQuitina

Polisacárido.

Grupos que contienen nitrógeno se

adhieren a los monómeros de glucosa.

Material estructural de partes duras de

invertebrados, paredes celulares de

muchos hongos.

QuitinaQuitina

QuitinaQuitina confiereconfiere protecciónprotección en la en la cubiertacubierta

de de diversosdiversos animalesanimales ( (p.ep.e. . garrapatasgarrapatas))

Hidrocarburos Hidrocarburos no no polares que polares que no se no se disuelven disuelven en en aguaagua

pero sí pero sí en en sustancias sustancias no no polarespolares

La La mayoría incluyen ácidos grasosmayoría incluyen ácidos grasos::

GrasasGrasas

FosfolípidosFosfolípidos

CerasCeras

Esteroles Esteroles y y sus derivados sus derivados no no tienen ácidos grasostienen ácidos grasos..

Fuentes de Fuentes de energíaenergía, , componentes estructurales componentes estructurales yy

mensajeros químicosmensajeros químicos..

LípidosLípidos

GrasasGrasas

UnoUno, dos o , dos o trestres

ácidosácidos grasosgrasos

unidosunidos a a glicerolglicerol..

TriglicéridosTriglicéridos son son loslos

másmás comunescomunes

Ácidos grasosÁcidos grasos

Grupo carboxilo (-COOH) en un extremo.

Cadena de carbonos (hasta 36 C).

Saturados – Enlaces símples entre carbonos.

Insaturados – Uno o más dobles enlaces.

Tres ácidos grasosTres ácidos grasos

three fatty-acid tails

glycerol

triglyceride

+ 3H20

FosfolípidosFosfolípidos

Principales componentes de la membrana

celular.

Cadena de glicerol + dos cadenas ácido

graso + cabeza hidrofílica con un grupo

fosfato.

CerasCeras

Ácidos grasos unidos

a alcoholes o anillos

de carbono de cadena

larga.

Repelen el agua.

Cutícula, abejas,

plumas.

EsterolesEsteroles y y sussus derivadosderivados

Sin Sin ácidosácidos grasosgrasos..

EsqueletoEsqueleto rígidorígido de 4 de 4

anillosanillos de de carbonocarbono

unidosunidos..

ColesterolColesterol –– el el másmás

comúncomún en en animalesanimales

ProteínasProteínas

EnzimasEnzimas

MoléculasMoléculas catalíticascatalíticas queque aceleranaceleran laslas

reaccionesreacciones sin sin participarparticipar en en ellasellas..

EstructuralesEstructurales: alas de : alas de laslas mariposas, mariposas, telastelas de de

arañaaraña, , plumasplumas, , loslos huesoshuesos..

TransportanTransportan sustanciassustancias a a travéstravés de de laslas

membranasmembranas y y líquidoslíquidos..

HormonasHormonas: : mensajerosmensajeros quimicosquimicos..

EstructuraEstructura de de aminoácidosaminoácidos

Pequeño compuestoPequeño compuesto

orgánico que consta de:orgánico que consta de:

Grupo aminoGrupo amino

Grupo carboxiloGrupo carboxilo

Átomo de Átomo de hifrógenohifrógeno

Uno o más grupos RUno o más grupos R

Unidos a un C por unUnidos a un C por un

enlace covalenteenlace covalente

aminogroup

carboxylgroup

R group

alanina (ala)

valina (val)

triptofano (trp)

metionina (met)

prolina(pro)

PropiedadesPropiedades de de loslos aminoácidosaminoácidos

Determinados por Determinados por el el ““grupo grupo RR””

Aminoácidos pueden Aminoácidos pueden ser:ser:

No No polarespolares

Sin Sin cargacarga, , polarespolares

Con Con carga positivacarga positiva, , polarespolares

Con Con carga negativacarga negativa, , polarespolares

Síntesis proteícaSíntesis proteíca

Proteína es una cadena Proteína es una cadena de de aminoácidosaminoácidos

unidos por unidos por enlaces enlaces peptídicospeptídicos..

Enlace Enlace peptídicopeptídico

Tipo Tipo de enlace de enlace covalentecovalente..

Une Une el el grupo grupo amino (-NHamino (-NH33++) de un ) de un aminoácidoaminoácido

con el con el carboxilo carboxilo (-COO(-COO--) de ) de otrootro..

Se forma a Se forma a través través de de una reacción una reacción dede

condensacióncondensación..

-N-C-C-N-C-C-N-C-C-N-N-C-C-N-C-C-N-C-C-N

Estructura primariaEstructura primariaSecuenciaSecuencia de de aminoácidosaminoácidos determinadadeterminada porpor la la

informacióninformación contenidacontenida en el ADN. en el ADN.

SecuenciaSecuencia únicaúnica parapara cadacada proteínaproteína..

2 2 aminoácidosaminoácidos unidosunidos = = dipéptidodipéptido

3 o 3 o másmás = = polipéptidopolipéptido

DeterminaDetermina la forma y la forma y funciónfunción de de laslas proteínasproteínas

EstructuraEstructura secundariasecundaria

Puentes Puentes de de hidrógeno hidrógeno y y posición posición de de los gruposlos grupos

R R definen definen la forma la forma que adquiere que adquiere la la cadenacadena

simple.simple.

Con Con frecuencia frecuencia se se producen estructuras producen estructuras enen

lámina lámina ((hojahoja) y ) y hélicehélice..

EstructuraEstructura secundariasecundaria

EstructuraEstructura terciariaterciaria

E s t r u c t u r aE s t r u c t u r a

t r i d i m e n s i o n a lt r i d i m e n s i o n a l

queque adquiereadquiere la la

proteínaproteína porpor laslas

interaccionesinteracciones..

F o r m a c i ó nF o r m a c i ó n d e d e

dominiosdominios

Grupo hemo

Estructura helicoidal de unaglobulina

EstructuraEstructura cuaternariacuaternaria

IntegraciónIntegración de dos o de dos o

másmás cadenascadenas

peptídicaspeptídicas unidasunidas

porpor puentespuentes de de

hidrógenohidrógeno y enlaces y enlaces

covalentescovalentes

Hemoglobina

PolipéptidosPolipéptidos con con compuestoscompuestosorgánicosorgánicos adheridosadheridos

LipoproteínasLipoproteínas

ProteínasProteínas combinadascombinadas con con colesterolcolesterol, , triglicéridostriglicéridos,,

fosfolípidosfosfolípidos..

GlicoproteínasGlicoproteínas

ProteínasProteínas combinadascombinadas con con oligosacáridosoligosacáridos..

DesnaturalizaciónDesnaturalización

PérdidaPérdida de la forma de la forma tridimensionaltridimensional..

RupturaRuptura de de loslos enlaces enlaces débilesdébiles..

CausasCausas de de denaturalizacióndenaturalización::

pHpH

TemperaturaTemperatura

La La destruccióndestrucción de la forma de la de la forma de la

proteínaproteína impideimpide susu funcionamientofuncionamiento..

grupo hemo

coiled and twisted polypeptide chainof one globin molecule

Cadena alpha

Cadena beta Cadena alpha

Cadena beta

a.a. SecuenciaSecuencia normal de normal de aminoácidosaminoácidos al al inicioinicio de la de la --

hemoglobina hemoglobina

VALINE HISTIDINE LEUCINE THREONINE PROLINE GLUTAMATEGLUTAMATE

VALINEHISTIDINE LEUCINE THREONINE PROLINE VALINE GLUTAMATE

b Sustitución de un aminoácido resulta en una -

hemoglobina anormal en (HbS)

c Glutamato posee carga neta

negativa; valina no tiene carga.

Esta diferencia origina una

sección pegajosa y repelente al

agua de las cadenas beta (HbS).

Esto causa que los eritrocitos

adquieran una forma alterada que

provoca la anemia falciforme.

Célula falciforme

Célulanormal

Agregación de células en las vías vasculares

Problemas circulatorios, daño cerebral,pulmonar, cardiaco, del esqueleto y losmúsculos, intestino y riñones.

Fallo cardíaco, parálisis,neumonía, reumatismo, dolorintestinal y falla renal

Bazo conserva las células anormales

Alargamiento del bazo

Sistema inmune afectado

Rápida destrucción de células dañadas

Anemia, debilidad y fatiga, desarrollodeteriorado,dilatación del corazón

Impaired brain function, heart failure Fig. 3-18d, p.45

AzúcarAzúcar de de cincocinco carbonoscarbonos

RibosaRibosa o o desoxirribosadesoxirribosa

Al Al menosmenos un un grupogrupo fosfatofosfato

BaseBase

NitrogenadaNitrogenada

EstructuraEstructura de 1 o 2 de 1 o 2 anillosanillos

PurinasPurinas (A y G) y (A y G) y pirimidinaspirimidinas (C, U y T) (C, U y T)

Estructura Estructura de de los nucleótidoslos nucleótidos

FunciónFunción de de loslos nucleótidosnucleótidos

AcarreadoresAcarreadores energéticosenergéticos

CoenzimasCoenzimas

MoléculaMolécula auxiliarauxiliar enzimáticaenzimática queque aceptaacepta y y

transfieretransfiere hidrógenoshidrógenos y y electroneselectrones..

MensajerosMensajeros químicosquímicos

ConstituyentesConstituyentes de de loslos ácidosácidos nucléicosnucléicos

NucléotidoNucléotido ATP ATP((TrifosfatoTrifosfato adenosinaadenosina))

Tres grupos fosfato

azúcar

base

NADNAD++

CompuestosCompuestos porpor nucleótidosnucleótidos

MonómeroMonómero de de unauna o dos o dos hebrashebras

EsqueletoEsqueleto de de azúcar-fosfatoazúcar-fosfato

ÁcidosÁcidos nucleicosnucleicos: ADN y ARN: ADN y ARN

AdeninaCitosina

Enlaces Enlaces entreentre nucleótidosnucleótidos en enácidosácidos nucleicosnucleicos

ADN (ADN (ácidoácido desoxirribonucleicodesoxirribonucleico))

DobleDoble hebrahebra

4 4 tipostipos de de

nucléotidosnucléotidos

A se A se enlazaenlaza con T con T

C se C se enlazaenlaza con G con G

Adenina(a base)

Timina

Guanina Citosina

Grupofosfato

azúcar(desoxyrribosa)

ARN (ARN (ácidoácido ribonucleicoribonucleico))

HebraHebra simple simple

4 4 TiposTipos de de nucleótidonucleótido (U (U

en en lugarlugar de T) de T)

3 3 tipostipos de ARN de ARN

involucradosinvolucrados en la en la

síntesissíntesis de de proteínasproteínas::

ARNmARNm, , ARNrARNr y y ARNtARNt