biomolÉculas orgÁnicas glÚcidos · carbohidratos losglúcidossonbiomoléculasorgánicas.están...
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Carbohidratos
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas. Están
formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque
además, en algunos compuestos también podemos
encontrar Nitrógeno, Fósforo o Azufre.
Reciben también el nombre de azúcares,
carbohidratos o hidratos de carbono.carbohidratos o hidratos de carbono.
Funciones de los carbohidratos
-Reserva: Se acumula como polisacáridos: Glucógeno (en animales)
Almidón (en vegetales)
•Energética: Fuente principal de energía en los seresvivos.
•Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén:
Pared vegetal: celulosaMembrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas.
DISACÁRIDO 2 monosacáridosMONOSACÁRIDO
1 monosacárido
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
OLIGOSACÁRIDO
POLISACÁRIDO > 10 monosacáridos
3-10 monosacáridos
ALDOSAS
tienen el GRUPO ALDEHÍDO (-COH)
CETOSAS
tienen el GRUPO CETONA (-CO)
MONOSACÁRIDOS
1. fórmula general (CH2O)n, con n entre 3 y 72. 1 sola cadena de carbonos NO hidrolizable - “azúcares simples”3. polialcoholes, se dividen en:
Ej: D-glucosa (6C) Ej: D-fructosa (6C)
Formula general delgrupo aldehído
(R es la restante parte de lamolécula)
Formula generaldel grupo cetona
(R es la restante parte dela molécula)
Propiedades físicas y químicas• Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos,
incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo sonpolares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues seestablecen enlaces polares con las moléculas de agua.
• Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente loscompuestos de cobre (Reactivo de Fehling) y de plata oxidándosecompuestos de cobre (Reactivo de Fehling) y de plata oxidándosey pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica deestas sustancias y permite reconocer su presencia, pues lareducción de las sales cúpricas del Fehlinga cuprosas hace virar el reactivo del azul alrojo ladrillo.
Isomería
: aldosa, cetosa
Los esteroisómeros oisómeros espaciales sonmoléculas con la misma
fórmula empírica pero distintaestructura espacial
Isomería
: aldosa, cetosa
Los isómeros que difieren entre síúnicamente en la configuraciónalrededor de un átomo decarbono, se denominanepímeros.
•
•
Isomería
Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que sonimágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos oenantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y sólo sediferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbonoPor convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominan D.Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L.
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”
(Son el mismo compuesto)
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE(Son compuestos diferentes)
Ciclación de monosacáridos
• C1 en aldosas
• C2 en cetosas
• C4 en pentosas
• C5 en hexosas
Enlacehemiacetálico
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante,el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
HO
CONFIGURACIÓNPIRANO
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, elcarbono 5 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
HO
CONFIGURACIÓNFURANO
Nomenclatura
anomería
glucosa
Isomeríaespacial
Isomería óptica
Funcióncarbonilo
Nº de carbonos
Conformaciónespacial
terminación
β -D-(+)-aldohexopiranosa
TRIOSAS
GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
PENTOSAS
TETROSAS
ERITROSA
Intermediario en procesos de nutrición autótrofa.
Monosacáridos de Importancia Biológica
RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA
Componente estructuralde nucleótidos.
Componente dela madera.
Presente en lagoma arábiga.
Intermediario en lafijación de CO2 en
HEXOSAS
GLUCOSA
Principal nutriente dela respiración celularen animales.
FRUCTOSA
Actúa comonutriente de los
espermatozoides.
Monosacáridos de Importancia Biológica
en animales.
GALACTOSA
Forma parte de lalactosa de la leche.
espermatozoides.
MANOSA
Componente depolisacáridos en
vegetales, bacterias,levaduras y hongos.
Disacáridos
• Están formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-Glicosídico.
• Si reacciona el –OH del carbono anomérico deun monosacárido con otro –OH cualquiera deun monosacárido con otro –OH cualquiera deotro monosacárido ambas sustancias quedaránunidas mediante este enlace con formación deldisacárido y una molécula de agua.
• Si el enlace es entre 2 carbonos anoméricos sele llama enlace dicarbonílico y el disacárido esno reductor
Polisacáridos
• Polímeros de 10 o más monosacáridos unidos
por enlaces o-glicosídicospor enlaces o-glicosídicos
• Son insolubles en agua y facilmente
hidrolizables
• Se unen a otro tipo de moléculas,por ejemplo
proteínas, formando complejos
macromoleculares.
•Largas cadenas lineales de 200-3000 monosac.
HOMOPOLISACÁRIDOSALMIDÓN
formado por monómeros de α-glucosa. Es la principalreserva energética de las plantas. Formado por:
AMILOSA
AMILOPECTINA
•Largas cadenas lineales de 200-3000 monosac.Enlace α1-4
•Estructura helicoidal no ramificada
forma tridimensional en hélice
Largas cadenas ramificadas de 200-200.000monosacáridos. Ramificación cada 25-30
monosacáridos. Enlace α1-4 y α1-6 en los puntosde ramificación
HOMOPOLISACÁRIDOSGLUCÓGENO
Cadena ramificada de α-glucosa. Principal forma dealmacenamiento energético en los animales. Tieneestructura parecida a la amilopectina, pero lasramificaciones son cada 8-10 monosacáridos
Enlaces α 1-4y α 1-6 en
ramificacionesramificaciones
Cuando la [glucosa] en la sangre cae esestimulada por vía hormonal la hidrólisis delglucógeno a glucosa
HOMOPOLISACÁRIDOSCELULOSA
cadena lineal de monómeros de β-glucosa. Estos forman
microfibrillas cristalinas , alineándose en paralelo . La celulosa es
impermeable a las enzimas que degradan los demás polisacáridos de
almacenamiento
enlaces β 1-4
La CELULOSA tiene función estructural. Seencuentra en la pared celular de las célulasvegetales. Es la sustancia orgánica másabundante en la naturaleza
Proteoglicanos GlicoproteínasContienen ácidos urónicos(excepto el queratánsulfato)
No Contienen ácidos urónicos
Predomina la cadena lineal glucídicasobre el volumen de la proteína
Predomina la porción proteica y pueden serramificados
Las cadenas glucídicas son lineales y seDisponen en forma radiada desde los
Las cadenas glucídicas son cortas.Pueden ser múltiples(mucinas)o
HETEROPOLISACÁRIDOSGLICOSAMINOGLICANOS
COMPLEJOS POR UNION A PROTEINAS
Disponen en forma radiada desde lospequeños núcleos de proteína
Pueden ser múltiples(mucinas)oúnicas(proteínas plasmáticas)
La unión a la proteína se hace por unTrisacárido:gal-gal-xil-o(ser/tre)
Hay tres tipos de uniones a la proteína:N-acet-gal-o-serina-(treonina)N-acet-gluc-N-asparaginaGal-o-hidroxilisina(colágeno)
No requieren dolicol-P para su síntesis.Ej:Ac hialuronico,Condroitin sulfato,Queratan sulfato
Requieren dolicol-P para su sintesis.Ej:Inmunoglobulinas,Factor de crecimiento
Poseen escasa función informativa(pre-domina la función estructural)
Forman molécula informativas
.
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