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BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

GLÚCIDOS

Carbohidratos

Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas. Estánformados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque

además, en algunos compuestos también podemosencontrar Nitrógeno, Fósforo o Azufre.

Reciben también el nombre de azúcares,glúcidos o hidratos de carbono.

Funciones de los carbohidratos

-Reserva: Se acumula como polisacáridos: Glucógeno (en animales)Almidón (en vegetales)

•Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén:

Pared vegetal: celulosaMembrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas.

•Energética: Fuente principal de energía en los seresvivos.

Clasificación

DISACÁRIDO

OLIGOSACÁRIDO

POLISACÁRIDO > 10 monosacáridos

2 monosacáridos

3-10 monosacáridos

MONOSACÁRIDO

1 monosacárido

CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS

ALDOSAS

tienen el GRUPO ALDEHÍDO (-COH)

CETOSAS

tienen el GRUPO CETONA (-CO)

Ej: D-glucosa (6C) Ej: D-fructosa (6C)

Formula general delgrupo aldehído

(R es la restante parte de lamolécula)

Formula generaldel grupo cetona(R es la restante parte de

la molécula)

MONOSACÁRIDOS

1. fórmula general (CH2O)n, con n entre 3 y 72. 1 sola cadena de carbonos NO hidrolizable - “azúcares simples”3. polialcoholes, se dividen en:

Propiedades físicas y químicas• Propiedades físicas:Los monosacáridos son sólidos, cristalinos,

incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo sonpolares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues seestablecen enlaces polares con las moléculas de agua.

• Propiedades químicas:El grupo carbonilo reduce fácilmente loscompuestos de cobre (Reactivo de Fehling) y de plata oxidándosey pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica deestas sustancias y permite reconocer su presencia, pues lareducción de las sales cúpricas del Fehlinga cuprosas hace virar el reactivo del azul alrojo ladrillo.

Isomería

: aldosa, cetosa

Los esteroisómeros oisómeros espaciales sonmoléculas con la misma

fórmula empírica pero distintaestructura espacial

Isomería

: aldosa, cetosa

Los isómeros que difieren entre síúnicamente en la configuraciónalrededor de un átomo decarbono, se denominanepímeros.

•

•

Isomería

Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que sonimágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos oenantiómeros) y aquellos que no lo son (llamadosepímeros). y sólo sediferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbonoPor convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, segúnla proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico másalejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominanD.Si el –OH queda hacia la izquierda, se llamanL .

LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”

(Son el mismo compuesto)

LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE(Son compuestos diferentes)

IsomeríaEstos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa

L- L- L- L- L- L- L- L-

EPÍMEROSENANTIÓMEROS

Isomería óptica

Ciclación de monosacáridos

• C1 en aldosas

• C2 en cetosas

• C4 en pentosas

• C5 en hexosas

Enlacehemiacetálico

HO

CONFIGURACIÓNPIRANO

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según laproyección deHaworth , esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 1 o carbonoanoméricose coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante,el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OHhemiacetálico,1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

HO

CONFIGURACIÓNFURANO

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según laproyección deHaworth , esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, elcarbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.

El OH hemicetálicose pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

Nomenclatura

anomería

Isomeríaespacial

Isomería óptica

glucosa

Funcióncarbonilo

Nº de carbonos

Conformaciónespacial

terminación

β -D-(+)-aldohexopiranosa

TRIOSAS

GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONAIntermediarios del metabolismo de la glucosa.

PENTOSAS

TETROSAS

ERITROSAIntermediario en procesos de nutrición autótrofa.

RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA

Componente estructuralde nucleótidos.

Componente dela madera.

Presente en lagoma arábiga.

Intermediario en lafijación de CO2 en

Monosacáridos de Importancia Biológica

HEXOSAS

GLUCOSA

Principal nutriente dela respiración celularen animales.

GALACTOSA

Forma parte de lalactosa de la leche.

FRUCTOSA

Actúa comonutriente de los

espermatozoides.

MANOSA

Componente depolisacáridos en

vegetales, bacterias,levaduras y hongos.

Monosacáridos de Importancia Biológica

Disacáridos• Están formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-Glicosídico.

• Si reacciona el –OH del carbono anomérico deun monosacárido con otro –OH cualquiera deotro monosacárido ambas sustancias quedaránunidas mediante este enlace con formación deldisacárido y una molécula de agua.

• Si el enlace es entre 2 carbonos anoméricos sele llama enlace dicarbonílico y el disacárido esno reductor

Polisacáridos

• Polímeros de 10 o más monosacáridos unidos

por enlaces o-glicosídicos

• Son insolubles en agua y facilmente

hidrolizables

• Se unen a otro tipo de moléculas,por ejemplo

proteínas, formando complejos

macromoleculares.

n monosacáridos = polisacáridos + (n-1) agua

•Largas cadenas lineales de 200-3000 monosac.Enlaceα1-4

•Estructura helicoidal no ramificada

forma tridimensional en hélice

ALMIDÓNformado por monómeros de α-glucosa. Es la principalreserva energética de las plantas. Formado por:

AMILOSA

AMILOPECTINA

Largas cadenas ramificadas de 200-200.000monosacáridos. Ramificación cada 25-30

monosacáridos. Enlaceα1-4 yα1-6 en los puntosde ramificación

GLUCÓGENOCadena ramificada de α-glucosa. Principal forma dealmacenamiento energético en los animales. Tieneestructura parecida a la amilopectina, pero lasramificaciones son cada 8-10 monosacáridos

Enlacesα 1-4yα 1-6 en

ramificaciones

Cuando la [glucosa] en la sangre cae esestimulada por vía hormonal la hidrólisis delglucógeno a glucosa

CELULOSAcadena lineal de monómeros de β-glucosa. Estosforman microfibrillas cristalinas, alineándose enparalelo la C. es impermeable a las enzimas que

degradan los demás polisacáridos dealmacenamiento

enlacesβ 1-4

La CELULOSA tiene función estructural. Seencuentra en la pared celular de las célulasvegetales. Es la sustancia orgánica másabundante en la naturaleza

Proteoglicanos GlicoproteínasContienen ácidos urónicos(excepto el queratánsulfato)

No Contienen ácidos urónicos

Predomina la cadena lineal glucídicasobre el volumen de la proteína

Predomina la porción proteica y pueden serramificados

Las cadenas glucídicas son lineales y seDisponen en forma radiada desde lospequeños núcleos de proteína

Las cadenas glucídicas son cortas.Pueden ser múltiples(mucinas)oúnicas(proteínas plasmáticas)

La unión a la proteína se hace por unTrisacárido:gal-gal-xil-o(ser/tre)

Hay tres tipos de uniones a la proteína:N-acet-gal-o-serina-(treonina)N-acet-gluc-N-asparaginaGal-o-hidroxilisina(colágeno)

No requieren dolicol-P para su síntesis.Ej:Achialuronico,Condroitin sulfato,Queratan sulfato

Requieren dolicol-P para susintesis.Ej:Inmunoglobulinas,Factor de crecimiento

Poseen escasa función informativa(pre-domina la función estructural)

Forman molécula informativas

COMPLEJOS POR UNION A PROTEINAS

.

Gracias por su atención

Lic .Sburlati,Laura

Farm.Pierantoni,Cristina