benceno compuesto representativo de los …

El término aromático se usa para referirse a sustancias como el benceno y a compuestos

similares a el, en cuanto a estructuras (generalmente cíclicas con dobles enlaces conjugados) y comportamiento químico ( son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición).

Inicialmente se uso el término «aromático» pues muchos compuestos que poseen ésta estructura tienen olores fragantes ( vainilla, tomillo, anís, canela). Actualmente se refiere más a su estructura y comportamiento químico.

Hidrocarburos aromáticos

BENCENO COMPUESTO REPRESENTATIVO DE LOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

CARACTERÍSTICAS GENERALES.

Anillo plano de 6 átomos de Carbono con un

Hidrogeno unido a cada carbono.

Su formula molecular es C6H6 .

Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2

Las longitudes de enlace C-C son iguales.

Todos los ángulos de enlace son iguales (120°).

Experimenta generalmente reacciones de sustitución.

No presenta isomeros.

Estructura de Kekulé, para representar al

benceno

Consiste en una estructura plana, cíclica y

hexagonal de 6 átomos de carbono, con

enlaces dobles y simples alternados entre los

átomos de carbono.

Cada átomo de carbono estaría unido a un

solo átomo de hidrogeno y poseería 3 dobles

enlaces alternos, pudiendo presentar las

siguientes formas. .

El círculo dentro del hexágono, representa el

enlace gigante ( el que se muestra como una

nube arriba y abajo del anillo carbonado).

Ejs de fórmulas que representan al benceno

H

C

C C H H

C C H H

C

H

Orbital molecular

gigante

Actualmente se sabe que se comporta

más como un alcano que como un

alqueno, ya que experimenta reacciones

de sustitución y no de adición.

Los electrones se comparten

equitativamente entre los átomos de

carbono y todos los enlaces Carbono-

Carbono en el benceno son idénticos

debido a la resonancia.

No reacciona con el KMnO4.

8 Clasificación

Un solo anillo Número de Anillos Fusionados

1 2 3

Benceno

F, molecular

C6H6

Naftaleno

F. molecular

C10H8

Antraceno C14H10 *

Fenantreno C14H10*

* isómeros estructurales

9 PIRENO

4 anillos fusionados

BENZOPIRENO

5 anillos fusionados

( potente cancerígeno)

DIBENZOPIRENO

6 anillos fusionados

Relación entre número de anillos fusionados y

riesgo de cáncer a la exposición de éstos. Hidrocarburos aromáticos policiclicos ( PAH)

Los compuestos que contienen 5 o más anillos fusionados como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros; son potentes cancerígenos. Esta sustancia se une al ADN provocando que el ADN no pueda ser transcrito correctamente causando crecimiento celular anormal y cáncer.

El benzopireno esta fuertemente asociado al cáncer de pulmón.

PULMONES DE UN FUMADOR y NO FUMADOR

11

Propiedades Físicas de hidrocarburos

aromáticos

Insolubles en agua

Incoloros

Menos densos que el agua

Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.

Nomenclatura

Sistema UIQPA: para bencenos sustituidos

A- Monosustituido: Solo un sustituyente en el anillo

Nombrar al sustituyente y agregar la palabra

benceno. Sin indicar la posición.

Br

Cl

CH2CH3

Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

Nomenclatura común * de algunos bencenos

monosustituidos cuyos nombres son aceptados y

usados como nombres base

Tolueno* Fenol* Anilina*

metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

Ácido Bencensulfónico

Benzaldehído

Ácido Benzoico

Nomenclatura de los radicales derivados de

los anillos aromáticos y como se nombran.

C6H5-

Fenilo ó

Fenil

Bencilo ó

bencil

CH2 -

Ejercicios: Escriba los nombres de los siguientes alcanos

con un sustituyente aromático.

2)

B- Disustituidos: dos sustituyentes : Se utilizan los prefijos orto

(o-),meta (m-), para (p-).

Orto (o-)

Posiciones 1,2

Meta ( m-)

Posiciones 1,3

Para (p-)

Posiciones 1,4

sustituyentes

adyacentes

sustituyentes

separados por 1 C

entre si

sustituyentes

separado por 2 C

entre si

1) Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl o-diclorobenceno

1,2-diclorobenceno m- diclorobenceno

1,3-diclorobenceno p-diclorobenceno

1,4-diclorobenceno

CH3

NO2

OH

NO2

p-nitrotolueno o-nitrofenol

Ejemplos :

Los bencenos disustituidos donde los dos

grupos sustituyentes son dos metilos son

conocidos como «XILENOS»

Propiedades Químicas NITRACIÓN : se sustituye uno de los Hidrógenos del

anillo por el grupo nitro (-NO2 ) del HNO3 Como

producto secundario se obtiene H2O

SULFONACIÓN:

Se sustituye uno de los Hidrógenos del anillo

bencénico por el –SO3H. Como producto

secundario se obtiene H2O. En el laboratorio

se observa una turbidez como producto de

la reacción.

ALQUILACIÓN: Conocida como Reacción de

Fridel-Crafts consiste en la sustitución de un

Hidrogeno del anillo por un grupo alquilo o

arilo. Necesita como catalíticos FeCl3, AlCl3.

Como producto secundario se obtiene el

hidrácido respectivo

HALOGENACIÓN: consiste en la sustitución de

un H del anillo aromático por un halógeno,

como subproducto se obtiene el hidrácido

respectivo. Necesita los mismos catalíticos

que la alquilación : FeCl3 , AlCl3 ,FeBr3

US0S E IMPORTANCIA

Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos fragancias como la vainilla, canela que contienen anillos bencénicos.

Algunas biomoleculas poseen anillos bencenicos ejemplo aminoácidos: fenil alanina, tirocina.

En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

Compuestos orgánicos halogenados

(Haloalcanos ó haluros de alquilo)

Poseen uno o más átomos de halógeno

dentro de la cadena carbonada.

I-Por el radical al que se unen:

Haluros de alquilo y de Arilo

II-Por el carbono al que se unen:

Primarios, Secundarios, Terciarios

III-Por el halógeno unido a la cadena carbonada:

Fluorados, Clorados, Bromados, Iodados

CLASIFICACIÓN

Por el radical al que se unen

Hidrocarburo

sustituido Derivado

Alifático

Haluro de Alquilo R-X Ej:

CH3CH2Cl

Aromático

Haluro de Arilo

Ar –X Ej:

F

Por el carbono al que se unen

(primarios, secundarios, terciarios)

Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres

UIQPA/Común

1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano /

Haluro primario Cloruro de n-butilo

2o. CH3CH CH2CH3 2-Clorobutano /

Cl Cloruro de sec-butilo

Haluro secundario

3o. CH3 2-Cloro-2-metilpropano /

CH3CCl Cloruro de terbutilo

CH3

Haluro terciario

Por el halógeno unido al radical:

Estructura Nombre común /

UIQPA

Clorados CHCl3 Cloroformo /

triclorometano

Bromados CHBr3 Bromoformo /

tribromometano

Fluorados CHF3 Fluoroformo /

trifluorometano

Yodados CHI3 Yodoformo /

triyodometano

Propiedades físicas de los haluros o

derivados halogenados

Puntos de ebullición: aumenta con el tamaño del átomo de halógeno que sustituye a la cadena o anillo: Estos puntos de ebullición se comportan así :

Fluorados < Clorados < Bromados < Iodados

Solubilidad en agua: Tienen cierto carácter polar, que se va perdiendo a medida que aumenta la cadena carbonada. Los floruros unidos a cadenas cortas son más solubles en agua que el resto de los haluros debido a que el Flúor mantiene cierta capacidad de formar puentes de hidrogeno con el agua. Lo que se pierde al aumentar la cadena carbonada.

Usos comunes de los haloalcanos

Solventes y anestésicos son los usos más comunes

que se le dan.

Usados en lavanderías

para quitar aceites y

grasas

Usados como

anestésicos

Dicloro metano CH2Cl2

1,1,1-tricloroetano:

Cl3C-CH3

Halotano o fluotano

Cloroetano ( Cloruro de

etilo).

Se nombra el halógeno terminado en “uro” y a

continuación el nombre del radical al que esta

unido.

CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

l Yoduro de isopropilo

NOMENCLATURA COMÙN

UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si

hay varios usar orden alfabético y a continuación el

nombre del alcano básico

Ejemplo :

1) CH3Cl

Br

2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl

CH3

3) CH2CH2

F F

4) CH2=CHCH2Cl

Clorometano

2-bromo-1-cloro-3-metilhexano

1,2-difluoroetano

3-cloropropeno

Algunos usos de derivados halogenados

Cloroformo

CHCl3

Usado como anestésico. Dejo de

usarse por ser tóxico y cancerígeno.

Actualmente se usa como solvente.

Halotano ó

Fluotano

CF3CHClBr

Anestésico general más usado, poca

tóxico, no explosivo, olor agradable,

pocos efectos secundarios. Se

elimina rápidamente del cuerpo

DDT (diclorodifenil

tricloroetano)

Usado como pesticida en algunos

países para el control de insectos

transmisores de enfermedades.

CH2Cl2

Diclorometano

Usado en lavanderías para quitar

manchas de aceites y grasas

Cloroetano ó

cloruro de etilo

CH3CH2Cl

Usado como anestésico local. Al

evaporarse rápido enfría la piel y

disminuye el dolor, usado por

deportistas.

Cloruro de metileno

CH2Cl2

Usado como solvente para limpieza y

desengrasado. Antes usado para

extraer componentes del café y

producir café soluble, en desuso

porque deja residuos toxicos en el

café.

Tetracloruro de

Carbono CCl4

Usado como solvente y para lavado

en seco, en desuso por ser tóxico y

cancerígeno

Continuación uso de haluros de alquilo ó

derivados halogenados