aminoácidos y péptidos

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Los 20 tipos de amino ácidosLos 20 tipos de amino ácidos

Más de 100 amino ácido existen naturalmente, pero Más de 100 amino ácido existen naturalmente, pero sólo 20 de ellos son especialmente importantes.sólo 20 de ellos son especialmente importantes.

Estos 20 amino ácidos son los bloques de construcción Estos 20 amino ácidos son los bloques de construcción de las proteínas. Todos son de las proteínas. Todos son αα-amino ácidos.-amino ácidos.

Se diferencian por la presencia de un grupo R distinto Se diferencian por la presencia de un grupo R distinto unido al Carbono unido al Carbono αα..

A continuación les presento los 20 amino ácidos.A continuación les presento los 20 amino ácidos.

Les sugiero que revisen las notas del oradorLes sugiero que revisen las notas del orador

Los 20 amino ácidosLos 20 amino ácidos

CC CC

OO

OO––

RRRR

HH

HH33NN++

Los amino ácidos obtenidos por hidrólisis de Los amino ácidos obtenidos por hidrólisis de proteínas tienen diferencias en el grupo proteínas tienen diferencias en el grupo R R (la (la cadena lateral).cadena lateral).

Las propiedades del amino ácido varían de Las propiedades del amino ácido varían de acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.acuerdo con el tipo de estructura de grupo R.

GlicinaGlicina

CC CC

OO

OO––

HH

HH

HH33NN++

La Glicina es el aminoácido más simple.La Glicina es el aminoácido más simple.

GlicinaGlicina

(Gly (Gly oo G) G)

AlaninaAlanina

CC CC

OO

OO––

CHCH33

HH

HH33NN++

AlaninaAlanina

(Ala (Ala oo A) A)

ValinaValina

CC CC

OO

OO––

CH(CHCH(CH33))22

HH

HH33NN++

ValinaValina

(Val (Val oo V) V)

leucinaleucina

CC CC

OO

OO––

CHCH22CH(CHCH(CH33))22

HH

HH33NN++

LeucinaLeucina

(Leu (Leu oo L) L)

IsoleucinaIsoleucina

CC CC

OO

OO––

CHCH33CHCHCHCH22CHCH33

HH

HH33NN++

IsoleucinaIsoleucina

(Ile (Ile oo I) I)

MetioninaMetionina

CC CC

OO

OO––

CHCH33SSCHCH22CHCH22

HH

HH33NN++

MetioninaMetionina

(Met (Met oo M) M)

ProlinaProlina

ProlinaProlina

CC CC

OO

OO––

CHCH22

HH

HH22NN++

HH22CCCCHH22

(Pro (Pro oo P) P)

FenilalaninaFenilalanina

FenilalaninaFenilalanina

CC CC

OO

OO––

CHCH22

HH

HH33NN++

(Phe (Phe oo F) F)

TriptófanoTriptófano

TriptófanoTriptófano

CC CC

OO

OO––

CHCH22

HH

HH33NN++

NN

HH

(Trp (Trp oo W) W)

AsparaginaAsparagina

AsparaginaAsparagina

CC CC

OO

OO––

HH

HH33NN++

HH22NCCHNCCH22

OO

(Asn (Asn oo N) N)

GlutaminaGlutamina

GlutaminaGlutamina

CC CC

OO

OO––

HH

HH33NN++

HH22NCCHNCCH22CHCH22

OO

(Gln (Gln oo Q) Q)

SerinaSerina

CC CC

OO

OO––

CHCH22OHOH

HH

HH33NN++

SerinaSerina

(Ser (Ser oo S) S)

TreoninaTreonina

CC CC

OO

OO––

CHCH33CHOHCHOH

HH

HH33NN++

TreoninaTreonina

(Thr (Thr oo T) T)

Ácido aspárticoÁcido aspártico

Ácido aspárticoÁcido aspártico

CC CC

OO

OO––

HH

HH33NN++

OCCHOCCH22

OO

––

(Asp (Asp oo D) D)

Ácido glutámicoÁcido glutámico

Ácido glutámicoÁcido glutámico

CC CC

OO

OO––

HH

HH33NN++

OCCHOCCH22CHCH22

OO

––

(Glu (Glu oo E) E)

TirosinaTirosina

TirosinaTirosina

CC CC

OO

OO––

CHCH22

HH

HH33NN++

OHOH

(Tyr (Tyr oo Y) Y)

CisteinaCisteina

CC CC

OO

OO––

CHCH22SSHH

HH

HH33NN++

CisteinaCisteina

(Cys (Cys oo C) C)

LisinaLisina

CC CC

OO

OO––

CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22NNHH33

HH

HH33NN++

LisinaLisina

++

(Lys (Lys oo K) K)

ArgininaArginina

CC CC

OO

OO––

CHCH22CHCH22CHCH22NNHCHCNNHH22

HH

HH33NN++

ArgininaArginina

++ NNHH22

(Arg (Arg oo R) R)

HistidinaHistidina

HistidinaHistidina

CC CC

OO

OO––

HH

HH33NN++

CHCH22

NHNHNN

(His (His oo H) H)

PéptidosPéptidos

Los Péptidos son compuestos en los cuales un Los Péptidos son compuestos en los cuales un enlace enlace amidaamida une el grupo amino de un une el grupo amino de un αα--amino ácido y el grupo carboxilo del otro.amino ácido y el grupo carboxilo del otro.

Un enlace amida de este tipo es llamado más Un enlace amida de este tipo es llamado más habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO.habitualmente como ENLACE PEPTÍDICO.

A continuación un ejemplo de cómo se forma un A continuación un ejemplo de cómo se forma un enlace peptídico.enlace peptídico.

Alanina y Glycina. Alanina y Glycina. Este enlace puede ser formado durante la síntesis Este enlace puede ser formado durante la síntesis

de proteínas en los ribosomas.de proteínas en los ribosomas.

CHCH33

OO

CC++

HH

CC OO––

HH33NN

OO

CC

HH

HH

CCHH33NN++

OO––

Se libera una molécula de agua= Se libera una molécula de agua= síntesis por deshidrataciónsíntesis por deshidratación

AlanilglicinaAlanilglicina

CHCH33

OO

CCHH33NN++

HH

CC

OO

CCNN

HH

HH

CC OO––

HH

Se han unido dos Se han unido dos αα-amino ácidos mediante un -amino ácidos mediante un enlace peptídico formando la alanilglicina. Este enlace peptídico formando la alanilglicina. Este compuesto es un compuesto es un dipéptidodipéptido..

AlanilglicinaAlanilglicina

CHCH33

OO

CCHH33NN++

HH

CC

OO

CCNN

HH

HH

CC OO––

HH

Ala—GliAla—Gli

AGAG

N-terminalN-terminal C-terminalC-terminal

Alanilglicina y glicilalanina son Alanilglicina y glicilalanina son isómeros constitucionalesisómeros constitucionales

CHCH33

OO

CCHH33NN++

HH

CC

OO

CCNN

HH

HH

CC OO––

HH

HH

OO

CCHH33NN++

HH

CC

OO

CCNN

HH

CHCH33

CC OO––

HH

AlanilAlanilglicinaglicinaAlaAla——GlyGly

AAGG

GlicilGlicilalaninaalaninaGliGli——AlaAla

GGAA

Péptidos más grandesPéptidos más grandes

Los Péptidos se clasifican de acuerdo al Los Péptidos se clasifican de acuerdo al número de amino ácidos que son enlazados número de amino ácidos que son enlazados para formarlo.para formarlo.

dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.

OxitocinaOxitocina

La Oxitocina es un nonapéptido cíclico.La Oxitocina es un nonapéptido cíclico.

En vez de tener sus amino ácidos unidos en En vez de tener sus amino ácidos unidos en una cadena extendida, dos residuos de cisteína una cadena extendida, dos residuos de cisteína se unen mediante un enlace se unen mediante un enlace S—SS—S (puente (puente disulfuro)disulfuro)

N-terminalN-terminal

C-terminalC-terminalIle—Gln—AsnIle—Gln—Asn

TyrTyr

CysCys SS SS

Cys—Pro—Leu—GlyNHCys—Pro—Leu—GlyNH22

11

22

3344 55

66 77 88 99

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