4.0 grupos funcionales
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QUIM
ICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de
átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras
muy distintas
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia
entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
GRUPOS FUNCIONALES
1.- Alcoholes 2.- Aldehídos 3.- Ácidos carboxílicos 4.- Cetonas 5.- Éteres 6.- Halogenuros de alquilo 7.- Esteres 8.- Aminas 9.- Amidas
1.- ALCOHOLES
Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH.
Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol.
. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
El metanol CH3 OHy el etanol CH3 CH2 OH
son alcoholes monohidroxílicos respectivamente.
primarios secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan
uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono
al que se encuentra unido el grupo hidróxido.
LOS ALCOHOLES TAMBIÉN SE PUEDEN CLASIFICAR EN
EJEMPLOS
PRIMARIO CH3 CH2 CH2OH SECUNDARIO TERCIARIO
CH3 CH CH2CH3OH
CH2 CH3 CH CH3
OH
PROPIEDADES QUIMICAS . Los alcoholes son subproductos normales de la
digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.
.. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
(Por ejemplo: el pentaerititrol funde a 260 °C).
SOLUBILIDAD
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.
2.-ALDEHÍDOS Cada uno de los compuestos orgánicos
que contienen el grupo carbonilo (C =O) y que responden a la fórmula general
H donde R es un átomo de
R C O hidrógeno (es el caso del metanal CH=O) o un radical hidrocarbonado alifático (CH3=O) H o aromático. C=O
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS La mayoría de los aldehídos son
solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados.
El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
OBTENCION DE LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil ,
las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias
U S O S
3.-ÁCIDO CARBOXÍLICO Los ácidos carboxílicos constituyen un
grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
Se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
OH R – C = O Se puede representar como COOH ó CO2H.
CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES Los derivados de los ácidos carboxílicos
tienen como fórmula general R-COOH.
Tiene propiedades acidas;
Los dos átomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace.
Produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula
con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,
por lo que la molécula queda como R-COO-.
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonanciaAl grupo RCOO- se le denomina
carboxilatoY el anión procedente del acido
acético se llama ion acetato.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales.
En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+.
De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
Los alcoholes y los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar aminas y amidas respectivamente.
R CH2 OH + NH3 R CH2 NH2 O OR C OH + NH3 R C NH2
En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico.
3.-AMINAS Y AMIDAS
Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
3.- CETONAS Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo
que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad.
Se nombran con la terminación ONA.
La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: La acetona se halla en muy pequeñas
proporciones en la sangre. ( 3 carbonos) La butanona en el aceite de ananá. ( 4
carbonos) La octanona en el queso Roquefort. ( 8
carbonos)
La acetona es soluble en agua en cualquier proporción.
Son solubles en éter, alcohol y cloroformo.
Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos
de carbono se vuelve desagradable.
Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el
agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
USOS
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.
Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas,
barnices y colorantes.
4.- GRUPO DE LOS ETERES Los éteres se forman por condensación de
dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es
simple y si son distintos es mixto.
Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico.
Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R son radicales iguales
o distintos. R puede ser alifático o aromático.
Pertenece al grupo alcoxi.
Como los alcoholes son muy inflamables.
Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
El éter etílico se utilizó como anestésico durante mucho tiempo.
Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema
respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia.
El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos
secundarios.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable.
Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos
respectivos. Tienen menor punto de ebullición que
los alcoholes de los que provienen.
7.- HALOGENUROS DE ALQUILO
Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros átomos de carbonos unidos a él.
REACCIONES
Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones.
Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas divergencias pueden originar otras diferencias, más profundas.
NOMENCLATURA
Pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo:
Nombres comunes (para los más sencillos).
Nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano con un halógeno unido en forma de cadena lateral.
CLASIFICACION
Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificación:
cloruro de isopropilo, es un cloruro secundario, cloruro de isobutilo es primario.
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R=Radical X=Halógeno (Yodo, Cloro, Flúor y Bromo)
UNIDAD CUAUHTEMOC.
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