2012 clase3 farmacog1 iip

TANINOS

DEFINICIÓN.- Etimológicamente el término tanino se

refiere al poder para curtir la piel de un animal y convertirla

en un cuero flexible, estable y resistente ala putrefacción.

Desde el punto de vista químico son compuestos fenólicos

cuya masa molecular oscila entre 500 y 3000 en dependencia

de la procedencia que precipitan alcaloides y proteínas, y

presentan características ácidas. Son solubles en agua,

alcohol, acetona, glicerina.

CLASIFICACION.- De acuerdo con su estructura

molecular, los taninos se diferencias en dos tipos: los

hidrolizables y los condensados.

TANINOS HIDROLIZABLES.- Son ésteres formados por

una molécula de azúcar (glucosa) unida a un número

variable de moléculas de ácidos fenólicos. Al tratarse con

cloruro férrico (FeCl3) aparece un coloración azúl.

TANINOS CONDENSADOS.- Son dímeros o

polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono entre

las diferentes unidades de flavan-3-ol. Se forman por

polimerización de las catequinas y leucoantocianos. Al

tratarse con cloruro férrico (FeCl3) aparece un a

coloración verde.

PROPIEDADES TERAPEUTICAS .- Astringentes.

Cicatrizantes.

Antidiarreicos.

Protectores venosos y capilares.

Antioxidantes

Antihemorrágicos.

DROGAS CON TANINOS

RATANIA.- Droga/Especie: Raíz de

Krameria triandra (Fam.

Leguminosas)

Principales componentes:

Taninos, ácido ratanotánico,

azúcares, gomas.

Indicaciones : Se usa como antidiarreico, en afecciones

bucales, hemorroides, amebiasis

Formas de uso: Decocción, tinturas, supositorios, etc.

HAMAMELIS.-

Droga/especie: Hoja de

Hamamelis virginiana L.(Fam.

Hamamelidaceae).

Principales componentes:

Taninos, flavonoides, aceites

esenciales.

Indicaciones : En diarreas agudas, inflamaciones

bucofaríngeas, protector dérmico, antivaricoso.

Formas de uso: Tinturas, extractos fluidos, extracto seco

TARA.-

Droga/especie: Frutos de

Caesalpinia spinosa (Fam.

Fabaceae).

Principales componentes:

Taninos, mucílagos, gomas.

Indicaciones .- Afecciones

bucofaríngeas.

Formas de uso: Decocción de los

frutos.

CUMARINAS DEFINICION.- Con el nombre de cumarinas se conoce a un

grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se

encuentran en plantas medicinales y tienen en común una

estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada

cumarina. Sobre esta estructura, que se origina

biosintéticamente por lactonización del ácido cumarínico (2-

hidroxi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de distinta

naturaleza química lo que da lugar a distintos tipos de

cumarinas: sencillas y complejas. 

Cumarina

Clasificación de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas

2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas

3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado

4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado

5. Dicumarinas.(dicumarol).

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS:

Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos,

algunos son sublimables.

a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de

etilo y agua

b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua en etanol,

pero también en disolventes orgánicos apolares: éter de petróleo

c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta

fluorescencia azul o verde

d) Lo más típico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar

para la identificación pero también para la extracción.

EXTRACCION :

A partir de las plantas desecadas, como hay variación de

estructura y solubilidad, es mejor hacer extracción con distintos

disolventes, empezando por los menos polares y aumentando

progresivamente. Eter de petróleo, cloroformo, éter, acetato de

etilo, metanol, agua.PURIFICACION :

Se usan distintas columnas cromatográficas con distintos

adsorbentes y una vez aislados se hace la caracterización por

espectroscopía.

Para las hidroxicumarinas, extraemos con álcali diluido y

caliente, se abre el anillo de lactona y se forman las sales

correspondientes del ácido hidroxicinámico, para lavar las

impurezas el álcali diluido se extrae con éter, acidificamos y la

cumarina vuelve a formarse. Se extrae con éter la cumarina

pero es frecuente que existan otros ácidos fenólicos junto a la

cumarina. Para eliminarlos, extraemos con bicarbonato de

sodio, ahí pasarán los ácidos y en el éter quedarán las

cumarinas puras.

VALORACION

a) Fluorimetría, Castaño de Indias

b) Colorimetría

c) Coagulación con sales de diazonio de fenoles.

IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA

a) La cumarina es un aromatizante

b) Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad

capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares

(protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso).

c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel

d) Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y

vasodilatadora de coronarias.

e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina

f) Pueden tener propiedades hipnóticas

g) Propiedades estrogénicas

h) Acción antiinflamatoria

i) Acción antibacteriana

j) Acción hipotérmica

k) Acción analgésica

l) Acción anticoagulante

PRINCIPALES DROGAS CON CUMARINAS

MELILOTO (Trébol de olor)

Droga/especie: sumidades floridas de

Melilotus offcinalis.

Principales componentes:

Cumarina: melitósido, flavonoides y

saponósidos

Principales acciones: Antiespasmódico,

venotónico, anticuagulante, diurético

suave, antinflamatorio.

CASTAÑO DE INDIAS.-

Droga/especie: semillas y corteza de

Aesculus hippocastanum .

Principales componentes:

cumarinas: esculósido, esculetósido

flavonoides: escina

saponinas.

Principales acciones: vasodilatador

coronario, antianginoso, venotónico,

vasoprotector, antiinflamatorio.

BIZNAGA (KELA).-

Droga/especie: fruto de Amni

visnaga.

Principales componentes:

Furocromonas: kelina,

visnagina, furanocumarinas,

aceite esencial.

Principales acciones:

vasodilatador coronario,

antianginoso, antiespasmódico.

LIGNANOS

DEFINICION: Son compuestos que tienen una estructura

constituida por dos unidades de fenilpropano, C6-C3, , unidas

por enlace entre las posiciones βyβ’.

Las principales unidades C6-C3 que foramn los lignanos son

el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico.

Su biosíntesis es a partir de la ruta del ácido shíkimico.

LIGNANO

TIPOS DE LIGNANOS:

Lignanos simples.

Ciclolignanos

Flavanolignanos.

IDENTIFICACION .- Se identifican por las reacciones

generales de los compuestos fenólicos, como el test de

cloruro férrico.

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA .- Presentan actividad

antimitótica (inhiben el crecimiento de ciertos tumores y por

su efecto antihepatotóxico.

Principales drogas con Lignanos

PODOFILO .-

Droga/especie: Rizoma de

Podophylum peltatum

Principales componentes:

resina (podofilina),

podofilotoxina, peltatinas.

Principales acciones:

antimitótico(antitumoral),

antivírico, laxante.

CARDO MARIANO.-

Droga/especie: Fruto de

Silybum marianum.

Principales componentes:

Flavanolignanos: silibina,

silidianina, silicristina.

Principales acciones:

Hepatoprotector, diurético,

antiinflamatorio.

ISOPRENOIDES

DEFINICION .- Son compuestos de estructura diversa y se

pueden encontrar tal cual o formando parte de estructuras más

complejas ( saponinas) o de mezclas complejas (aceites

esenciales). Algunos compuestos tienen sólo una parte de la

estructura de naturaleza isoprenoide y se consideran de origen

mixto.

BIOSINTESIS .- Los isoprenoides se forman a través de la

ruta de la condensación isoprénica o ruta del ácido mevalónico,

en la que se incorporan unidades de C5.

ISOPRENO

CLASIFICACION DE LOS ISOPRENOIDES.- Según el

número de unidades de C5 que formab la esetructura

isoprenoide se pueden clasificar en :

Hemiterpenos: C5, de escaso interés farmacológico.

Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno)

Sesquiterpenos: C15

Diterpenos: C20

Triterpenos : C30

Tetraterpenos : C40

Poliisoprenoides: (C5)n

IRIDOIDES

DEFINICION.- Se les considera monoterpenos ques se

caracterizan por la presencia de un esqueleto ciclopentapirano,

que recibe el nombre de iridano

CARACTERISTICAS GENERALES.- Se detectaron por

primera vez en el Reino animal, en unos insectos del género

Iridomirmex en los ejercen un papel de defensa, son

especialmente abundantes en el Reino vegetal, sobre todo en

las familias de Gencianáceas, Lamiáceas, Escrofulariáceas.

Principales drogas con Iridoides

VALERIANA .- Droga/especie: Raíces y rizoma

de Valeriana officinalis.

Componentes:

Iridoides: valpotriatos

Sesquiterpenos: valeranona,

valerenal, ácido valeránico.

Acciones: Sedante, tranquilizante,

hipnótico suave.

HARPAGOFITO.-

Droga/especie: Raíces secundarias

de harpagophytum procumbens.

Componentes:

Iridoides: harpagósido, procúmbido,

procumbósido.

Flavonoides, gomorresinas,

azúcares, etc

Acciones:

Analgésico, antinflamatorio,

antiespasmódico, diurético

SECOIRIDOIDES

DEFINICIÓN.- Son estructuras monoterpénicas (C10)

semejantes a los iridoides pero que el anillo del ciclopentano

está abierto.

PRINCIPALES ESPECIES CON SECOIRIDOIDES.-

Destacan sobre todo los secoiridoides de la genciana y del

olivo.

Principales drogas con Secoiridoides

GENCIANA .-

Droga/especie: raíces de

Gentiana lutea.

Componentes:

Secoiridoides: genciopicrósido,

amarogenciósido, triterpenos,

alcaloides.

Acciones: Amargo, Aperitivo,

eupéptico, colerético,antipirético.

OLIVO .-

Droga/especie: hojas de Olea

europaea.

Componentes:

Secoiridoide: oleuropeósido

Acciones:

Hipotensor, antiarrítmico,

dilatador coronario,

antiespasmódico.