10. aldehídos y cetonas

Aldehídos y Cetonas

M. en E. Manuel Acevedo D.

Universidad Autónoma de Zacatecas

“Francisco García Salinas”

Unidad Académica Preparatoria - Plantel V

Aldehídos y Cetonas

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus propiedades

Fórmula general: Aldehídos: R-CHO (el grupo carbonilo

se encuentra en un carbono primario) Cetonas: R–CO-R1 (el grupo carbonilo

se encuentra en un carbono secundario)

Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o aromáticos.

RO

H

Aldehído

RO

R1

Cetona

ALDEHÍDOS

Aldehídos: Usos y Aplicaciones

Son intermediarios en la síntesis de ácidos Fabricación de plásticos, resinas y productos

acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.

Industrias fotográfica, explosiva y de colorantes.

Como antiséptico y preservador. Como herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de la alimentación y perfumería. Industria textil y farmacéutica.

Aldehídos: Nomenclatura Común

Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo la terminación “-ico” por “-aldehído”.

A continuación se presenta una tabla, a manera demostrativa, de algunos de los principales ácidos orgánicos:

Principales Ácidos Carboxílicos

# de C

Fórmula Nombre Común

1 HCOOH Ácido fórmico

2 CH3-COOH Ácido acético

3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico

4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico

5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico

6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico

8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico

10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico

Nombre común de los principales aldehídos

# C Fórmula Nombres Comunes

1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído

2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído

3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído

4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído

5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído

6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído

8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído

10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído

En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa (), al carbono tres con la letra beta () y así sucesivamente.

OH

-metilbutiraldehído

O H

-etilvaleraldehído

Aldehídos: Nomenclatura de SustituciónRegla 1: Los nombres de los aldehídos

se derivan del nombre del hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono. La “o” final del hidrocarburo se reemplaza con el sufijo “-al”.

O

H HMetanal

O

H

Etanal

O

H

Propanal

Aldehídos: Nomenclatura de Sustitución…

Regla 2. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.

Oct-7-en-3-inal

8

7

6

5

4

32

1 OH

4

3

2

1O

H

But-3-enal

3-metilbutanal

2 1

O

H

3

4

5

2,2-dimetilpentanal

4

32

1

OH

Aldehídos: Nomenclatura de Sustitución…

Regla 3. La presencia de sustituyentes se realiza de la manera acostumbrada: antes del nombre de la cadena principal y precedidos por un numeral localizador.

Regla 4. Cuando el grupo aldehído está unido a un anillo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega el sufijo “-carbaldehído”.

O H

Ciclopentanocarbaldehído

O H

Ciclohexanocarbaldehído

O

H

Benzaldehído

P-tolualdehído

m-hidroxibenzaldehído

O

H

O H

OHBenceno-1,4-dicarbaldehído

O

O

H

H

Si sobre una misma cadena existen dos grupos aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dial”.

O

O H

H

Etanodial

O

O

H

H

Propanodial

NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo.

CETONAS

Cetonas: Usos y Aplicaciones

Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes.

La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos.

Cetonas: Usos y Aplicaciones

Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas.

La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

CLASIFICACIÓNDe acuerdo al tipo de Radicales unidos al Grupo Funcional

Clasificación

Puras o Simétricas: Cuando el grupo R es el mismo a ambos lados del grupo carbonilo.

Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1 unidos al carbonilo son diferentes.

O

Cetona Pura

O

Cetona Mixta

Nomenclatura de Función

Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes.

O

Dimetil cetona

O

n-butilmetil cetona

Cetona Pura

Cetona Mixta

Nomenclatura de Sustitución

Regla 1. Las cetonas obtienen su denominación a partir del nombre del hidrocarburo base, al que se le cambia la última “-o” de la terminación original por el sufijo “-ona”.

2

1

O

3

Propan-2-ona

2

1

O3 4

5

3-metilpentan-2-ona

Regla 2. Siendo el grupo carbonilo el más importante –en este caso-, la cadena se numera a partir del extremo más cercano a dicho grupo y su posición se denota del modo acostumbrado.

3

2

O

4

51

Pent-1-en-3-ona

2

3

O

1

4

5

6

Hex-3-en-5-in-2-ona

Nomenclatura de Sustitución…

Regla 3. Si existen dos o más funciones cetona, la terminación del nombre cambia por –diona, -triona, -tetraona, etcétera.

2

1

O

3

4

O

Butano-2,3-diona

1

2

3

4

5

6O

O

O

Hex-5-en-2,3,4-triona

Nomenclatura de Sustitución…

Regla 4. Si el grupo carbonilo une a dos radicales que por sí solos forman una cadena, uno de ellos es tomado como sustituyente de la cetona.

O

1-feniletanona

1-fenilpropan-2-ona

1

2O

3

Nomenclatura de Sustitución…

Bibliografía:

Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica General. Santiago de Cali: Universidad del Valle.

Alvarado, E. (2000). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica