aminas
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QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICAAMINAS
AMINASAMINASSon los compuestos básicos más importantes de la química orgánica. Se consideran derivados del amoníaco por reemplazo de H por grupos R (alquilo o arilo).
Tienen la fórmula general R - NH2, R2 - NH, R3N. En donde R es un grupo alquilo o arilo.
CH3 NH2CH3
NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3NH2 NH
CH3
METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA
TRIMETILAMINAANILINA N-METIL ANILINA
AMINASAMINASSe clasifican como primarias, secundarias y terciarias según el número de grupos R unidos al átomo de N.
Las aminas son básicas y nucleofílicas.
Nomenclatura:
Se nombran indicando el o los grupos R unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. Las más complejas se nombran colocando al nombre de la cadena matriz el prefijo amino.
CH3 NH2CH3
NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3
METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA
TRIMETILAMINA
AMINASAMINASLas aminas aromáticas, en las que el nitrógeno se encuentra unido directamente a un anillo aromático, se nombran como derivados de la más sencilla la anilina.
NH2 NHCH3
ANILINA N-METIL ANILINA
NCH3
CH3
N,N-DIMETIL ANILINA
Las sales de las aminas se denominan reemplazando la apalabra amina por amonio o anilina por anilinio y anteponiendo el nombre del anión.
CH3 NH3+Cl
CH3
NH3+Cl
CH3 NH2+Cl
CH3
NH3+Cl
CLORURO DE METILAMINA CLRURO DE
ETILAMINA
CLORURO DE DIMETILAMINA CLORURO
DE ANILINIO
AMINASAMINAS Propiedades físicas:
Igual que el amoníaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de H intermoleculares, salvo las terciarias que no poseen H unido al N.
Las aminas tienen puntos de ebullición alto con relación a los compuestos no polares de peso molecular comparable, pero inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos
Los tres tipos de aminas pueden establecer puentes de H con el agua, por lo que son solubles hasta 6 átomos de carbono. Son solubles en solventes orgánicos menos polares.
Metil y etil aminas tienen un olor muy semejante al amoníaco; las superiores huelen a pescado.
Las aminas aromáticas son muy tóxicas porque se absorben por la piel. Se oxidan fácilmente con el aire dando compuestos coloreados, pero en estado de pureza son incoloras.
AMINASAMINAS
NO2
ClH
Fe
NH3+Cl
Na2CO3
NH2
ClNH3
Cu2O
P
NH2
NH3
CH3 OH
Al2O3
CH3 NH2
CH3 OH
Al2O3CH3 NH
CH3
CH3 OH
Al2O3CH3 N
CH3
CH3
Fuente industrial:
AMINASAMINASA partir de los ácidos grasos de número par de átomos de carbono puede obtenerse aminas de larga cadena carbonada de número par de átomos de C.
R
OH
ONH3
R
NH2
O
R
N
H2
PtR
NH2
Preparación de aminas:
Reducción de nitrocompuestos:
CH3
NO2
NO2
H2
H2
Pt
Pt
CH3
NH2
NH2
AMINASAMINASReacción de halogenuros con amoníaco o aminas:
Reducción de nitrilos:
R
Cl
NH3R
NH2
R
NH
R1
R1
Cl
R2
Cl R
N
R1R2
CH3
N
H2
Pt
CH3
NH2
AMINASAMINASReacciones de las aminas: Formación de sales:
CH3 NH2
CH3 NH
CH3
CH3 N
CH3
CH3
ClH
ClH
ClH
CH3 NH3+Cl
CH3 NH2+Cl
CH3
CH3 ClHN+
CH3
CH3
AMINASAMINASAlquilación:
CH3
NH2
NH2
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3
NH CH3
CH3
N CH3
CH3
CH3 Cl CH3 ClCH3
N+Cl CH3
CH3
CH3
NHCH3
CH3 Cl
NCH3
CH3
CH3 Cl
N+Cl
CH3
CH3CH3
Conversión en amidas:
CH3
NH2
NH2
Cl
CH3
O
Cl
CH3
O
CH3
NH
CH3
O
NH CH3
O
AMINASAMINASSustitución anular en aminas aromáticas:
NH2NHR activan poderosamente y dirigen orto - paraNR2
NHCOR activador menos poderoso que el - NH2
NH2
Cl Cl
FeCl 3
NH2
Cl
NH2
Cl
+
AMINASAMINASNH2
HNO 2
N+
NOH2+
NHCH3 HNO 2
NN
CH3
O
NCH3
CH3
HNO 2
NCH3
CH3
NO
SAL DE DIAZONIO
N-NITROSAMINA
p-NITROSOCOMPUESTO