ALQUENOS Y ALQUINOS

…. Viene HC de CADENA ABIERTA

LOS ALQUENOSSon hidrocarburos con uno ó más enlaces DOBLES en sus estructuras

moleculares

Su fórmula molecular es: CnH2n+2 -2d

n = nº de carbonos

2n + 2 - 2d = nº de hidrógenos

Donde:

Ejemplo:

Este hidrocarburo es un alqueno porque posee enlaces dobles y su fórmula molecular es C7H(2x7+2 -2x2) = C7H12

CH3 - CH2 - CH = CH – CH2 – CH = CH2

d = n° de enlaces dobles

LOS ALQUENOSCLASIFICACION

CH3 – CH = CH – CH3

LINEALES o NO RAMIFICADOS

CH3

| CH2 = C – C – CH = CH2 ║ CH2

RAMIFICADOS

d = 1

d = 3

A.- ALQUENOS NO RAMIFICADOS(Lineales)

C – C = C – C - … - C – C = C - C

Representación 3D de los alquenos

Identifique los átomos de:-Carbono e,- Hidrógeno

NUMERACIÓN DE CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS

Reglas IUPAC:

C

•El doble enlace indicará que la numeración empieza por ese extremo:

1 2 3 4 5

C = C – C – C - C

C

•Si los enlaces son equidistantes, la numeración empieza por cualquier extremo; sin embargo la presencia de un tercer doble enlace cercana a un extremo, determinará por donde se empezará a numerar:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 C = C – C – C = C C = C = C – C - C = C 5 4 3 2 1

Nomenclatura: ALQUENOSNombre = Prefijo IUPAC + Sufijo ENO

FORMULA DEL ALQUENO NOMBRE

CH2 = CH2 Eteno

CH3 – CH = CH2 Propeno

Nombre = Ubicación del doble enlace + Prefijo IUPAC + Sufijo ENO

FORMULA DEL ALQUENO NOMBRE

CH3 – CH2 – CH = CH2 1-Buteno

CH3 – CH = CH - CH3 2-Buteno

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1-Penteno

CH3 – CH2 - CH = CH - CH3 2-Penteno

CH3 – CH2 - CH = CH – (CH2)4 - CH3 3-Noneno

1

11

1

1

1

Nomenclatura: ALQUENOS(Con más de 1 doble enlace)

Se emplearán los siguientes sufijos:

dieno ............ cuando d = 2 trieno ............ cuando d = 3

tetraeno ........ cuando d = 4 pentaeno ....... cuando d = 5 Ejemplos:

5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH2 1,3 - hexadieno (d= 2) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,3,8 – Nonatrieno (d = 3)

Nota: Vea y analice el extremo de la cadena carbonada por donde empieza su numeración

Radicales de los Alquenos Lineales (Alquenilos Lineales)

Se forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alqueno.

CH3 – CH = CH2 → CH3 – CH = CH - + - H

Radical alquenilo

Nomenclatura SUFIJO: enil ó enilo Ejemplo: CH3 – CH = CH - 1-Propenil ó 1-Propenilo

- CH2 – CH = CH2 2-Propenil ó 2-Propenilo

Recuerde que la numeración de la cadena carbonada siempre empieza por el enlace libre.

CH3 – CH = CH2 → - CH2 – CH = CH2 + - H

Radical alquenilo

CH3 – CH2 – CH = CH –

CH3 – CH = CH – CH2 –

CH2 = CH - CH2 – CH2 – CH2 –

CH3 – CH = C = CH – CH2 -

CH2 = CH - CH = CH – (CH2 )3 – CH = CH -

Ejemplos:1 – Butenil

2 – Butenil

4 – Pentenil

2-3-Pentadienil

1-6-8-Nonatrienil

LOS ALQUINOSSon hidrocarburos con uno ó más enlaces TRIPLES en sus estructuras

moleculares

Su fórmula molecular es: CnH2n+2 -4t

n = nº de carbonos 2n + 2 – 4t = nº de hidrógenos

Donde:

Ejemplo:

Este hidrocarburo es un alquino porque posee enlaces triples y su fórmula molecular es C7H(2x7+2 -4x3) = C7H4

CH Ξ C - C Ξ C – CH2 – C Ξ CH

t = n° de enlaces triples

LOS ALQUINOSCLASIFICACION

CH3 – C Ξ C – CH3

LINEALES o NO RAMIFICADOS

CH3

| CH Ξ C – C – C Ξ CH | CH2

RAMIFICADOS

t = 1

t = 2

A.- ALQUINOS NO RAMIFICADOS(Lineales)

C – C Ξ C – C - … - C – C Ξ C - C

Representación 3D de los alquinos

Identifique los átomos de:-Carbono e,- Hidrógeno

NUMERACIÓN DE CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS

Reglas IUPAC:

C

•El triple enlace indicará que la numeración empieza por ese extremo:

1 2 3 4 5

C Ξ C – C – C - C

C

•Si los enlaces son equidistantes, la numeración empieza por cualquier extremo; sin embargo la presencia de un tercer triple enlace cercano a un extremo, determinará por donde se empezará a numerar:

1 2 3 4 5 1 C Ξ C – C – C ΞC C Ξ C - C Ξ C – C - C Ξ C 5 4 3 2 1

Idem a los Alquenos

Nomenclatura: ALQUINOSNombre = Prefijo IUPAC + Sufijo INO

FORMULA DEL ALQUINO NOMBRE

CH Ξ CH Etino

CH3 – C Ξ CH Propino

Nombre = Ubicación del doble enlace + Prefijo IUPAC + Sufijo INO

FORMULA DEL ALQUINO NOMBRE

CH3 – CH2 – C Ξ CH 1-Butino

CH3 – C Ξ C - CH3 2-Butino

CH3 – CH2 – CH2 – C Ξ CH 1-Pentino CH3 – CH2 - C Ξ C - CH3 2-Pentino

CH3 – CH2 - C Ξ C – (CH2)4 - CH3 3-Nonino

1

11

1

1

1

Nomenclatura: ALQUINOS(Con más de 1 triple enlace)

Se emplearán los siguientes sufijos:

diino ............ cuando t = 2 triino ............ cuando t = 3

tetraino ........ cuando t = 4 pentaino ....... cuando t = 5 Ejemplos:

5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – C Ξ C – C Ξ CH 1,3 - hexadiino (t= 2) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH Ξ C – C Ξ C – CH2 – CH2 – CH2 – C Ξ CH 1,3,8 – Nonatriino (t = 3)

Nota: Vea y analice el extremo de la cadena carbonada por donde empieza su numeración

Radicales de los Alquinos Lineales (Alquinilos Lineales)

Se forman cuando se quita 1 H a uno de los carbonos extremos de un alquino.

CH3 – C Ξ CH → CH3 – C Ξ C - + - H

Radical alquinilo

Nomenclatura SUFIJO: inil ó inilo

Ejemplo: CH3 – C Ξ C - 1-Propinil ó 1-Propinilo

- CH3 – C Ξ CH 2-Propinil ó 2-Propinilo

Recuerde que la numeración de la cadena carbonada siempre empieza por el enlace libre.

CH3 – C Ξ CH → - CH2 – C Ξ CH + - H

Radical alquinilo

CH3 – CH2 – C Ξ C –

CH3 – C Ξ C – CH2 –

CH Ξ C - CH2 – CH2 – CH2 –

CH Ξ C – C - C Ξ C -

CH Ξ C – C Ξ C – (CH2 )3 – C Ξ C -

Ejemplos:1 – Butinil

2 – Butinil

4 – Pentinil

1-4-Pentadiinil

1-6-8-Nonatriinil

FinPROXIMA LECCION:

ALQUENOS Y ALQUINOS RAMIFICADOS