UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLEFACULTAD DE ENERGIA Y PETROLEO

QUIMICA ORGANICA LAB #

SINTESIS Y PROPIEDADESDE LOS ALQUENOS

MATERIA: Quimica OrganicaDOCENTE: Ing. Susana RiosGRUPO: AALUMNO: Eduardo Chavarria Sempertegui.

CARRERA: IPGFECHA: 27 de octubre de 2010SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS1.- OBJETIVOSObtencin de etileno a partir de la deshidratacin del etanol y el estudio de sus propiedades qumicas2.- MARCO TEORICOLos alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.

Propiedades Los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales a los de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en lquidos no polares como: el benceno, ter, cloroformo, etc. Son menos densos que el agua. Sun punto de fusin y ebullicin, aumenta si el numero de tomos de carbono tambin aumenta. Presenta orbitales hbridos del tipo sp2.

Nomenclatura:Formula general: Si presentan un solo enlace doble : CnH2n Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2dDonde: n = N de Carbonos y d = N de enlaces dobles.

Sistema IUPAC Para cadenas lineales que tienen un doble enlace:N del carbono (ubicacin del doble enlace) Prefijo enoEjemplos:

Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:

2 enlaces dobles : , Prefijo adieno3 enlaces dobles : , Prefijo atrieno..etc.Ejemplos : Radicales alquenilos:Se originan cuando un alqueno pierde un tomo de hidrogeno.Se nombran: ..- prefijo eniloEjemplos:

(Alilo)

Para cadenas ramificadas1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.2. Se enumera la cadena por el extremo mas cercano el doble enlace.3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que contienen al doble enlace.4. Finalmente se nombra la cadena principal.Ejemplos:

Nombrar el siguiente compuesto:

Isomera Cis/Trans

Los ismeros: Cis Trans son estereoismeros, solo difieren nicamente en el arreglo espacial de los grupos.Por tanto, la configuracin cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos ismeros geomtricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la denominacin trans se aplica en aquellos ismeros geomtricos que contienen grupos iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.

El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigedades ya que muy a menudo se hace complicado elegir cules son los grupos iguales o similares situados en los carbonos olefnicos. Por ejemplo, no sera fcil asignar la configuracin cis o trans de los dos ismeros geomtricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:

Para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z (del alemn zusammen). Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen).Ejemplos:

3.- MATERIALES Soporte universal Pinzas vaso de precipitado Tubos de ensayo Probeta de 250 ml Embudo de decantacin4.- REACTIVOS Etanol Acido sulfrico Solucin de bromo en CCL4 Solucin de KMnO45.- PARTE EXPERIMENTAL

Para el montaje use un matraz de destilacin A, el que lleva un tapn con dos orificios en uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga por medio de una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro orificio se coloca un termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la capa liquida. El tubo lateral va unido a una goma que se introduce a una cuba hidroneumtica. El eteno se recoge un tubos de ensayo D por desplazamiento del agua.En un vaso de precipitacin se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se le aade 1.7 cm 3 y (3.23 g ) de acido sulfrico concentrado, se mezclan bien con una varilla de vidrio y la solucin formada se vierte en el interior del matraz A. Preparese una mezcla de 9 g etanol y 10 cm 3 de acido sulfrico y una vez que este frio, pongase en el embudo de decantacin B PRUEBA DE BAEYER A uno de los tubos de ensayo unas 5 gotas de una solucin KMnO4 al 1%Aun tubo de ensayo , adale 10 gotas de una solucin acuosa de bromo en CCl4, al 1 % 6.- CUESTIONARIO1.- Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo

2.- Que reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados

3.- El etanol se deshidrata mas fcilmente que el alcohol ter-butilico porque?

4.- Que volumen de etileno, medido en C.N puede obtenerse por deshidratacin