ALDEHIDOS Y CETONAS

• Los aldehídos son sustancias de la formula general

RCHO

Las cetonas son compuestos de formula general

RR CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos ó

aromáticos.

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo

C=O, y por ello, a menudo se denominan compuestos

carbonílicos.

C O The carbonyl group

R HC

OR may also be H

R RC

O

R R'C

Oor

R1 R2C

Oor

2.10 Aldehydes and Ketones 2.10A Carbonyl group

Aldehyde

Ketone

Aldehydes: H HC

O

Formaldehyde

H3C HC

O

Acetaldehyde

C6H5 HC

O

Benzaldehyde

HC

O

trans-Cinnamaldehyde

C6H5

(present in cinnamon)

Nomenclatura

• Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Solo se reemplaza la terminación ico por aldehído y se elimina la palabra ácido. Los aldehídos con cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas, α-, β-, γ-, δ-, etc, el carbono α es el que tiene el grupo –CHO

C – C - C – C – CHO

α β γ δ

Los nombres IUPAC de los aldehídos siguen un patrón común:

•Seleccionar la cedena más larga que contiene el grupo

–CHO se considera la estructura matriz y recibe su nombre

del reemplazo de la terminación o del alcano por al. La

posición de un sustituyente se indica por un número,

manteniéndose siempre el carbono carbonílico como C -1

C – C – C – C – CHO

5 4 3 2 1

Observese que el C-2 del nombre IUPAC corresponde al α del

nombre común

Ketones:H3C CH3

C

O

Acetone

H3CH2C CH3C

O

Ethyl methyl ketone

O

Carvone(from spearmint)

CETONAS: Nomenclatura

* La cetona más sencilla tiene el nombre trivial de acetona. Para la

mayoría de las demás cetonas se dan los dos grupos ligados al

carbono carbonílico y se añade la palabra cetona. Una cetana con

el grupo carbonílico enlazado con un anillo bencénico se denomina

fenona.

* De acuerdo con el sistema IUPAC, la cadena más larga que

contiene el carbonilo se considera estructura matriz y fecibe

su nombre al reemplazar la terminación o del alcano

correspondiente por ona. Las posiciones de los diversos grupos

se indican con números, de modo que el carbono carbonílico

recibe el más bajo posible.